Heterocyclische Verbindungen und Amine

Inhaltsverzeichnis zum Thema

• Amine
• Fünfgliedrige Heterocyclen

Amine

Als Amin wird eine Stoffklasse bezeichnet, die die funktionelle Gruppe $NH_2$ trägt. Diese Amino-Gruppe ist bei den Aminen an einen organischen Rest gebunden. Es handelt sich daher bei den Aminen um organische Verbindungen.

Die Benennung der Amine folgt dem gleichen Schema wie bei den Alkanen. Durch das griechische Zahlwort (meth-, eth-, prop-, …) wird die Anzahl der Kohlenstoffatome des organischen Rests beschrieben. Die Endung -amin zeigt das Vorhandensein der Amino-Gruppe an. Der einfachste Vertreter der Amine ist also Methyl-amin $CH_3NH_2$. Die Wasserstoffatome am Stickstoff können aber auch durch andere Substituenten ersetzt werden. So ist es möglich, dass andere organische Reste dort substituiert sind. So kann z.B. Dimethyl-amin und sogar Trimethyl-amin entstehen.

Zwischen dem Stickstoff- und dem Wasserstoffatom der Amino-Gruppe besteht eine Differenz der Elektronegativität von 0,9. Dadurch sind die Bindungselektronen zum Stickstoff hin verlagert, wodurch die Amine polare Verbindungen sind. Kurzkettige Amine sind daher mit Wasser mischbar. Je länger der organische Rest des Amins, desto unpolarer wird die Verbindung. Dadurch nimmt die Wasserlöslichkeit immer weiter ab. Die Schmelz- und Siedepunkte der Amine liegen höher als die der Alkane vergleichbarer Kettenlänge und niedriger als die der entsprechenden Alkanole. Dies liegt begründet in der Polarität. Sie liegt bei Aminen höher als bei den Alkanen und niedriger als bei den Alkanolen. Je höher nämlich die Polarität einer Verbindung, desto höher sind auch die innerhalb des Stoffes wirkenden Kräfte. Diese halten ihn zusammen und erhöhen folglich die Temperaturen der Aggregatzustandsänderungen (Schmelzen und Verdampfen).

Amine reagieren in Wasser, so wie Ammoniak, basisch. Es bilden sich also Hydroxid-Ionen.

$R-NH_2 + H_2O \longrightarrow~{R-NH_3}^+ + OH^-$

Die Herstellung der Amine kann auf unterschiedlichen Wegen erfolgen. Die Reduktion von Nitroverbindungen $(R-NO_2)$ liefert unter Einsatz eines Katalysators Amine. Auch die Umsetzung von Chloralkanen mit Ammoniak ist eine Möglichkeit der Herstellung. Als Letztes sei hier die Hydrierung von Nitrilen genannt.

Fünfgliedrige Heterocyclen

Der Begriff Heterocyclen bezeichnet ringförmige (cyclische) chemische Verbindungen, die außer Kohlenstoffatomen noch mindestens ein anderes Atom im Ring aufweisen. Diese Heteroatome können z.B. Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff sein. Fünfgliedrige Heterocyclen weisen insgesamt 5 Atome im Ring auf. Ein Beispiel dafür ist Pyrrol.

Pyrrol bildet den Baustein für einige komplexe Verbindungen, die eine große Rolle für alle Lebewesen spielen. So ist das Häm aus diesen Bausteinen aufgebaut. Häm ist ein Bestandteil des Hämoglobins, dem roten Blutfarbstoff, welches für den Transport von Sauerstoff und Kohlendioxid in unserem Blut verantwortlich ist.

Der überaus wichtige Komplex Chlorophyll besteht ebenfalls aus den fünfgliedrigen Heterocyclen Pyrrol. Im Gegensatz zum Häm ist das Zentralteilchen hier nicht Eisen, sondern Magnesium. Mithilfe dieses Komplexes können Pflanzen Fotosynthese betreiben – die Grundlage für die autotrophe und heterotrophe Ernährung. Durch diesen Vorgang kann mit Hilfe von Sonnenlicht, Wasser und Kohlenstoffdioxid der lebenswichtige Sauerstoff und Zucker hergestellt werden. Da alle Lebewesen auf Pflanzen und die von ihnen produzierten Stoffe angewiesen sind, könnte man es sogar als wichtigste komplexe Verbindung überhaupt bezeichnen.

Eine weitere Verbindung, die fünfgliedrige Heterocyclen, enthält ist das Nicotin. Es ist in den Blättern der Tabakpflanze enthalten und somit Bestandteil von Zigaretten und Zigarren. Es ist ein starkes Nervengift, wirkt aber in sehr geringen Mengen anregend.