Glucose und Fructose

Glucose – Definition

Glucose und Fructose sind zwei organische Verbindungen. Beide haben die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, aber sie unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur. Sie sind also Isomere zueinander. Sehen wir uns zuerst die Glucose an.

Glucose – Steckbrief

Es gibt $\text{D}$-Glucose und $\text{L}$-Glucose. Oft ist die $\text{D}$-Glucose gemeint, wenn allgemein von Glucose die Rede ist, denn diese ist von weitaus größerer Bedeutung als die $\text{L}$-Glucose. Im folgenden Steckbrief sind die wichtigsten Merkmale der Glucose aufgelistet.

Glucose – Eigenschaften

Neben den Eigenschaften, die im Steckbrief aufgelistet wurden, sind noch einige weitere wichtige Punkte zu nennen:

• Aus Glucose können Lebewesen Energie gewinnen. Damit ist Glucose eine der wichtigsten Verbindungen für das Leben auf der Erde.
• Das Glucosemolekül kann linear oder als geschlossener Ring vorliegen. Die sechseckige Ringform wird auch Glucopyranose genannt.
• Glucosemoleküle können sich miteinander oder mit anderen Einfachzuckern zu Mehrfachzuckern verbinden.

Glucose – Strukturformel

Die Summenformel der Glucose lautet $\ce{C6H12O6}$. Das Grundgerüst des Glucosemoleküls besteht also aus sechs Kohlenstoffatomen. Demnach kann die Glucose als Hexose klassifiziert werden. Glucose ist ein Mehrfachalkohol, d. h. das Glucosemolekül besitzt die funktionelle Gruppe $\ce{-OH}$ (die Hydroxygruppe) mehrfach. Zusätzlich hat das Glucosemolekül eine Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ und gehört deshalb auch zur Gruppe der Aldosen.
Die Anordnung der funktionellen Gruppen im Molekül ist entscheidend. Es gibt verschiedene Anordnungsmöglichkeiten, die nicht deckungsgleich sind. Die verschiedenen Ausprägungen (also die Isomere) des Glucosemoleküls sind chiral. Man nennt sie Enantiomere (auch: Spiegelbildisomere). So unterscheiden wir $\text{D}$-Glucose und $\text{L}$-Glucose. Diese beiden Formen sind unterschiedlich optisch und biologisch aktiv. Als lebensnotwendiges Biomolekül ist allerdings nur das $\text{D}$-Isomer von Bedeutung.
Die beiden Spiegelbildisomere können sowohl als lineare Moleküle als auch in Ringform vorliegen. In der Fischer-Projektion wird jeweils die lineare Form dargestellt. Dort befindet sich ganz oben die Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$, gefolgt von vier asymmetrischen Kohlenstoffatomen. Das sind die Kohlenstoffatome, an denen vier der fünf Hydroxygruppen $\left( \ce{-OH} \right)$ hängen, die bei der $\text{D}$-Glucose und der $\text{L}$-Glucose genau gespiegelt positioniert sind. Die Positionen dieser vier Hydroxygruppen sind also jeweils feststehend. Bei der $\text{D}$-Glucose kannst du sie dir mit der Eselsbrücke tatütata merken: ta steht für rechts und tü steht für links (von oben beginnend).

D-Glucose mit Merkhilfe tatütata	Fischer-Projektion

Ganz unten befindet sich die letzte Hydroxygruppe als Teil des Restes $\left( \ce{-CH2OH} \right)$.

Glucose – Ringform

Die Ringform des Glucosemoleküls lässt sich vereinfacht mit der sogenannten Haworth-Schreibweise darstellen. Der Ringschluss findet zwischen dem ersten und dem fünften $\ce{C}$-Atom der linearen Form statt, wobei der Ring über das $\ce{O}$-Atom der Hydroxygruppe des fünften $\ce{C}$-Atoms geschlossen wird. Das durch den Ringschluss freigewordene $\ce{H}$-Atom bildet eine neue Hydroxygruppe mit der Oxogruppe $\left( \ce{=O} \right)$, die vorher noch Teil der Aldehydgruppe am ersten $\ce{C}$-Atom war. Das sechseckige, ringförmige Glucosemolekül (auch Glucopyranose genannt) ist also kein Aldehyd mehr, verfügt aber weiterhin über fünf Hydroxygruppen.

Haworth-Projektion

Auch hier ist wieder die Position der Hydroxygruppen entscheidend. Sie können oben oder unten sein, von der Ringebene aus gesehen. Für die Übertragung der Fischer-Projektionen von $\text{D}$- und $\text{L}$-Glucose in die jeweilige Ringform gibt es wieder eine Eselsbrücke:

Damit ist gemeint, dass Substituenten (also Hydroxygruppen), die in der Fischer-Projektion nach links weisen, in der Haworth-Projektion oben stehen.
Die Hydroxygruppe, die durch den Ringschluss aus der Aldehydgruppe hervorgegangen ist, macht aus dem ersten $\ce{C}$-Atom nun allerdings ein zusätzliches asymmetrisches Kohlenstoffatom und damit ein weiteres Chiralitätszentrum (auch anomeres Kohlenstoffatom genannt). Das heißt, zu $\text{D}$-Glucose und $\text{L}$-Glucose gibt es in der Ringform jeweils zwei Anomere, die mit den griechischen Buchstaben $\alpha$ und $\beta$ unterschieden werden. In der folgenden Abbildung siehst du $\alpha\text{-D}$-Glucose und $\beta\text{-D}$-Glucose dargestellt. Die roten Markierungen zeigen den Unterschied zwischen beiden den Anomeren (bezüglich der Position der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom).

Bei der $\alpha\text{-D}$-Glucose (bzw. Glucopyranose) kannst du anhand der Nummerierung der $\ce{C}$-Atome den Ringschluss nachvollziehen. Das Molekül entspricht genau der Darstellung in der vorherigen Abbildung.

Glucose – Vorkommen

Glucose wird auch als Traubenzucker oder, etwas veraltet, als Dextrose bezeichnet und ist Baustein einiger Disaccharide (Zweifachzucker). So werden beispielsweise die Moleküle von Saccharose (Haushaltszucker) aus den Einfachzuckern Glucose und Fructose gebildet und die der Lactose (Milchzucker) aus Glucose und Galactose. Glucose ist außerdem Grundbaustein lebensnotwendiger Polysaccharide (Vielfachzucker), zum Beispiel von Stärke, Glykogen und auch von Cellulose. Die genannten Saccharide sind Bestandteil vieler Pflanzen (insbesondere ihrer Früchte), die uns als Nahrungsmittel dienen.

• In Honig und in Früchten wie Äpfeln, Weintrauben und Erdbeeren kommt Glucose als Einfachzucker und Zweifachzucker (in Verbindung mit Fructose) vor.
• Zuckerrohr und Zuckerrüben werden zur Gewinnung von Haushaltszucker im industriellen Maßstab genutzt.
• Kartoffeln, Mais und Getreide enthalten v. a. Vielfachzucker wie Stärke, woraus in unserem Körper letztendlich Glucose gewonnen werden kann.
• Glucose findet sich in unserem Blut. In unseren Zellen wird durch den Stoffwechsel daraus Energie gewonnen.

Glucose im Leben

Glucose ist lebensnotwendig. Wir brauchen den Einfachzucker, um in unseren Zellen Energie zu gewinnen. Während Menschen und Tiere für ihren Stoffwechsel (die Zellatmung) Glucose über die Nahrung aufnehmen müssen, können Pflanzen durch die Fotosynthese selbst Einfachzucker herstellen.
Honig und süße Früchte wie Weintrauben und Datteln enthalten viel Einfach- und Zweifachzucker, die wir schnell verwerten können. Andere Nahrungsmittel wie Kartoffeln und Getreide enthalten vor allem Vielfachzucker wie Stärke, die wir erst verdauen müssen, um die darin gebundenen Glucosemoleküle nutzen zu können.

Wie gesund ist Glucose?

Wie bereits erwähnt, ist Glucose für uns lebensnotwendig. Es macht allerdings durchaus einen Unterschied, in welcher Form wir den Zucker zu uns nehmen. Mit süßen Lebensmitteln wie Honig, Obst oder auch industriell hergestellten Süßigkeiten kannst du schnell deinen Blutzuckerspiegel steigen lassen, wenn du dich matt und ausgelaugt fühlst.
Allerdings nimmt man mit solchen Lebensmitteln schnell mal viel zu viel Zucker (und zu viel Nahrung im Allgemeinen) auf, v. a. bei Süßigkeiten wie Schokolade und Gummibärchen, die viel raffinierten (industriell hergestellten) Zucker enthalten. Das regt nicht nur die Bakterien im Mund an, was zu Karies führen kann, sondern wirkt sich schnell auch auf die Figur aus.
Aber nicht nur wegen der gesundheitlichen Risiken, die mit Übergewicht verbunden sind, kann Zucker – insbesondere Glucose – gefährlich sein. Menschen, die die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) haben, müssen ihren Blutzuckerspiegel, also den Glucoseanteil im Blut, ständig im Blick behalten. Denn durch diese Krankheit ist die Funktion des Hormons Insulin gestört, welches den Zuckerstoffwechsel im Körper steuert. Menschen mit der Zuckerkrankheit müssen oft aufpassen, nicht zu viel Glucose aufzunehmen. Manchmal müssen sie aber auch ganz schnell Glucose zu sich nehmen. Menschen mit Diabetes Typ I müssen außerdem ihr Leben lang Insulin aufnehmen (meist über Spritzen), weil ihr eigener Körper zu wenig davon produziert. Eine andere Ausprägung, Diabetes Typ II, ist hingegen mit einer verminderten Empfindlichkeit für Insulin und einer damit einhergehenden Überproduktion dieses Hormons verbunden. Diese zweite Ausprägung tritt in der Regel erst im späteren Verlauf des Lebens auf. Eine unausgewogene, zuckerreiche Ernährung kann das Auftreten dieser Krankheit begünstigen (siehe Quelle).

Glucose in der Industrie

Zuckerrohr und Zuckerrüben haben einen hohen Anteil an Saccharose (Haushaltszucker), aus dem letztendlich Glucose gewonnen werden kann. In der Industrie wird Glucose auch aus Polysacchariden wie Stärke gewonnen, die beispielsweise in Mais, Kartoffeln oder Reis enthalten sind. Dazu werden Amylasen eingesetzt. Das sind Enzyme, die Vielfachzucker aufspalten können.

Reine Glucose (Traubenzucker)

Als Einfachzucker wird Glucose v. a. für medizinische Zwecke genutzt. Als Teil des Zweifachzuckers Saccharose wird Glucose als Süßungsmittel für Speisen und Getränke eingesetzt. Heutzutage ist in unzähligen industriell hergestellten Lebensmitteln Haushaltszucker enthalten. Aber auch als Konservierungsmittel und bei der alkoholischen Gärung spielt Glucose eine wichtige Rolle.

Glucose – Nachweise

Glucose kann man durch zwei klassische Methoden nachweisen: die Fehling-Probe und die Tollensprobe. Bei der Fehlingprobe bildet sich beim positiven Nachweis von Glucose in der blauen Testlösung durch Reduktion ein roter Feststoff. Bei der Tollensprobe entsteht hingegen ein Silberspiegel, also ein silberner Niederschlag.

Fructose – Definition

Kommen wir jetzt endlich zur Fructose. Sie hat ebenfalls die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, ist also sozusagen ein Isomer der Glucose.

Fructose wird auch Fruchtzucker genannt. Sie unterscheidet sich von Glucose nur in Details ihrer Molekülstruktur. Deshalb haben Glucose und Fructose viele Eigenschaften gemeinsam. Es gibt allerdings auch kleine Unterschiede.

Fructose – Steckbrief

Ähnlich wie bei der Glucose können wir wieder $\text{D}$-Fructose und $\text{L}$-Fructose unterscheiden. Allerdings ist auch hier die $\text{D}$-Fructose von weitaus größerer Bedeutung.

Wie du siehst, gibt es nur im letzten Punkt einen kleinen Unterschied zur Glucose. Die Schmelztemperatur von Fructose ist etwas niedriger.

Fructose – Eigenschaften

Auch zur Fructose wollen wir noch auf einige Eigenschaften im Besonderen eingehen:

• Fructose bildet in Verbindung mit Glucose den Zweifachzucker Saccharose, den Haushaltszucker.
• Fructose dient (auch als Einfachzucker) als Süßungsmittel, spielt aber für die Energiegewinnung im Körper eine etwas geringere Rolle als Glucose. Die Verstoffwechslung läuft etwas komplizierter ab als bei der Glucose.
• Wie Glucose kann auch das Fructosemolekül linear oder als geschlossener Ring vorliegen. Als Ringform wird allerdings nicht nur der Sechsring (Fructopyranose), sondern vermehrt auch ein Fünfring (Fructofuranose) gebildet.

Fructose – Strukturformel

Wie bei der Glucose lautet die Summenformel der Fructose $\ce{C6H12O6}$. Das Grundgerüst des Fructosemoleküls besteht demnach ebenso aus sechs Kohlenstoffatomen. Auch die Fructose ist also eine Hexose und ein Mehrfachalkohol. Neben den Hydroxygruppen $\left( \ce{-OH} \right)$ befindet sich allerdings eine Keto-Gruppe $\left( \ce{-C=O} \right)$ am zweiten $\ce{C}$-Atom – und keine Aldehydgruppe (wie bei der Glucose). Die Fructose gehört also zur Gruppe der Ketosen (und nicht zu den Aldosen).
Wie bei der Glucose gibt es auch hier zwei verschiedene Enantiomere – die Spiegelbildisomere $\text{D}$-Fructose und $\text{L}$-Fructose.
In der Fischer-Projektion der $\text{D}$-Fructose befindet sich ganz oben die erste Hydroxygruppe in einem Rest $\left( \ce{-CH2OH} \right)$, gefolgt von der Ketogruppe $\left( \ce{-C=O} \right)$. Es gibt dann nur drei asymmetrische Kohlenstoffatome, die letzte Hydroxygruppe befindet sich wieder in einem Rest $\left( \ce{-CH2OH} \right)$ am Ende des Moleküls.

D-Fructose (Fischer-Projektion)

Abgesehen von den ersten beiden $\ce{C}$-Atomen sind die vier übrigen Hydroxygruppen also genau wie bei der $\text{D}$-Glucose angeordnet. Die Anordnung dieser vier Hydroxygruppen ist bei der $\text{L}$-Fructose wieder entsprechend gespiegelt.

Fructose – Ringform

Der Ringschluss zur Fructopyranose funktioniert wie bei der Glucose über die Oxogruppe $\left( \ce{=O} \right)$ und ein Hydroxygruppe. Da bei der Fructose die Oxogruppe allerdings (als Ketogruppe) am zweiten $\ce{C}$-Atom sitzt, wird der Sechsring nicht über das erste und fünfte, sondern über das zweite und sechste $\ce{C}$-Atom geschlossen.
Findet der Ringschluss stattdessen über das zweite und fünfte $\ce{C}$-Atom statt, entsteht stattdessen ein Fünfring, die Fructofuranose. Dieser Fall tritt bei der Fructose deutlich häufiger auf als bei der Glucose. Auch hier kann wieder zwischen $\alpha$- und $\beta$-Form unterschieden werden, je nach Stellung der Hydroxygruppe am neu gebildeten anomeren Zentrum. In der folgenden Abbildung ist dies bei den beiden fünfeckigen Anomeren der $\text{D}$-Fructofuranose rot markiert.

In der linken Haworth-Projektion kannst du wieder anhand der Nummerierung der $\ce{C}$-Atome den Ringschluss nachvollziehen, wenn du das Molekül mit der vorherigen Abbildung der Fischer-Projektion vergleichst.

Fructose – Vorkommen

Fructose kommt in reiner Form sowohl in Honig als auch in süßen Früchten vor, deshalb wird dieser Einfachzucker auch Fruchtzucker genannt. Wie schon erwähnt, ist Fructose auch zusammen mit Glucose ein Baustein des Zweifachzuckers Saccharose.

• In Honig und in Früchten wie Äpfeln, Weintrauben und Erdbeeren kommt Fructose als Einfachzucker und Zweifachzucker (in Verbindung mit Glucose) vor.
• Zuckerrohr und Zuckerrüben werden zur Gewinnung von Haushaltszucker (der auch Fructose enthält) im industriellen Maßstab genutzt.
• Kartoffeln, Mais und Getreide enthalten v. a. Vielfachzucker wie Stärke, woraus letztendlich auch Fructose gewonnen werden kann.

Fructose im Leben

Im Gegensatz zu Glucose ist Fructose kein direkter Energielieferant in unserem Körper, sondern muss erst umgewandelt werden. Demzufolge ist Fructose nicht lebensnotwendig, ist allerdings in Form von Haushaltszucker (zusammen mit Glucose) in vielen Lebensmitteln enthalten. Verglichen mit Haushaltszucker hat reine Fructose eine etwas höhere Süßkraft, weswegen sie oft als Zuckeraustauschstoff bzw. diätisches Süßungsmittel anstelle von Haushaltszucker eingesetzt wird.

Wie gesund ist Fructose?

Die Verwendung von Fructose als Ersatz für Haushaltszucker ist umstritten. Zum einen kann ein übermäßiger Konsum von Fructose zu Stoffwechselproblemen und sogar Leberschäden führen, zum anderen verleiten gesüßte Lebensmittel (auch Getränke) generell dazu, zu viel zu essen, egal ob nun mit Haushaltszucker oder mit Fructose gesüßt. Industriell hergestellte Fructose ist in dieser Hinsicht auch nicht besser verträglich als Haushaltszucker (siehe Quelle).
Fructose, die natürlicherweise in Honig oder Obst enthalten ist, ist hingegen unbedenklich. Allerdings sind Einfachzucker wie Glucose und Fructose generell nur für eine kurzfristige Energieversorgung geeignet. Der Großteil des täglichen Energiebedarfs sollte über Polysaccharide wie Stärke gedeckt werden, die beispielsweise in Kartoffeln und Getreide enthalten sind.

Fructose – Nachweis

Fructose wird mit der Seliwanow-Reaktion nachgewiesen. Dabei löst man den unbekannten Zucker in Wasser auf, gibt Säure hinzu und anschließend wird die Lösung mit Resorcin, einer organischen Verbindung, versetzt. Nach vorsichtigem Erwärmen über dem Brenner ergibt sich ein roter Niederschlag (wenn die Probe positiv ist, also Fructose enthalten ist).

Unterschied zwischen Glucose und Fructose

Der wesentliche Unterschied zwischen den Molekülen der beiden Isomere besteht in der Aldehyd- bzw. der Ketogruppe. Glucose ist eine Aldose, Fructose ist eine Ketose. Daraus ergibt sich eine leicht niedrigere Schmelztemperatur der Fructose im Vergleich zur Glucose. Vor allem aber hat die unterschiedliche Molekülstruktur Einfluss auf die Bildung der Ringstrukturen. So bildet sich aus dem linearen Glucosemolekül bevorzugt die sechseckige Glucopyranose, während aus dem Fructosemolekül neben der sechseckigen Form auch die fünfeckige Fructofuranose zu einem nicht unerheblichen Anteil gebildet wird.
Der Zweifachzucker Saccharose (Haushaltszucker) setzt sich aus einem Glucopyranose- und einem Fructofuranose-Molekül zusammen.
Physiologisch gesehen hat Glucose eine größere Bedeutung als Fructose, weil aus Glucose in unseren Zellen direkt Energie gewonnen werden kann, während Fructose erst umgewandelt werden muss. Hier zeigt sich also, dass die unterschiedlichen Molekülstrukturen auch einen Einfluss auf die chemischen Eigenschaften und die damit verbundene biologische Aktivität der organischen Stoffe haben. Auch die optischen Eigenschaften der Isomere (sowie ihrer Enantiomere und Anomere) unterscheiden sich. Das kann genutzt werden, um die verschiedenen Ausprägungen der Moleküle im Labor voneinander unterscheiden zu können.

Ausblick – das lernst du nach Glucose und Fructose

Bereite dich auf eine Reise durch die komplexe Welt der Kohlenhydrate vor! Schau dir auch die Disaccharide und Polysaccharide an und lerne, wie aus einfachen Zuckermolekülen komplexe Strukturen entstehen. Entdecke die faszinierenden Mechanismen, die diese Prozesse ermöglichen und begeistere dich für die Chemie dahinter!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Glucose und Fructose

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