Kohlenhydrate

Inhaltsverzeichnis zum Thema

• Definition - Was sind Kohlenhydrate?
• Monosaccharide
• Ringbildung
• Vom Einfachzucker zum Vielfachzucker

Definition - Was sind Kohlenhydrate?

Kohlenhydrate sind lebenswichtig für alle Lebewesen. Die Bezeichnung Kohlenhydrat gibt schon einen ersten Anhaltspunkt über die Bestandteile der Moleküle, nämlich dass sie aus Kohlenstoff und Wasser bestehen. Natürlich ist das eine recht ungenaue Beschreibung des Aufbaus. Chemisch sind Kohlenhydrate Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone. Die Moleküle besitzen also mehrere Hydroxygruppen und eine Aldehyd- bzw. Ketogruppe.

Monosaccharide

Die kleinsten Kohlenhydrate sind die Monosaccharide oder auch Einfachzucker. In der Regel besitzen sie 3 bis 6 Kohlenstoffatome.

• 3 C-Atome: Triose
• 4 C-Atome: Tetrose
• 5 C-Atome: Pentose
• 6 C-Atome: Hexose

Besitzen die Zucker eine Ketogruppe, also eine mittelständige Carbonylfunktion, werden sie Ketosen genannt. Besitzen sie eine Aldehydgruppe, also eine endständige Carbonylfunktion, werden sie Aldosen genannt.

Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker) gehören zu den bekanntesten Monosacchariden. Beide Zucker sind Hexosen, da sie 6 Kohlenstoffatome im Molekül haben. Die Glucose ist allerdings eine Aldose und die Fructose ist eine Ketose.

Um die Konfiguration von Kohlenhydraten zu beschreiben, gibt es die D/L-Notation. Dabei wird das am weitesten untenstehende chirale Kohlenstoffatom in der Fischer-Projektion betrachtet. Steht die OH-Gruppe auf der rechten Seite, handelt es sich um einen D-Zucker, steht sie auf der linken Seite, handelt es sich um einen L-Zucker.

Ringbildung

Neben der offenkettigen Form, existieren Monosaccharide auch in der Ringform. An der Kettenform befinden sich eine Aldehydfunktion und mehrere OH-Gruppen. Aldehyde und Alkohole reagieren miteinander zu einem Halbacetal. Erfolgt diese Halbacetalbildung nun beim Zuckermolekül intramolekular, erfolgt ein Ringschluss.

Die entstehenden Ringe sind entweder fünfgliedrig, dann werden sie Furanosen genannt, oder sie sind sechsgliedrig, dann werden sie Pyranosen genannt. Bei diesem Ringschluss entstehen zwei anomere Formen des Zuckers. Bei der β-Form zeigt die OH-Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom nach oben und bei der α-Form zeigt die OH-Gruppe nach unten.

Da Aldosen durch ihre Aldehydgruppe ähnliches Reaktionsverhalten zeigen wie die Aldehyde, können sie auch durch die typischen Aldehydnachweise wie Fehling-Probe oder Tollensprobe nachgewiesen werden.

Vom Einfachzucker zum Vielfachzucker

Monosaccharide können mit weiteren Monosacchariden reagieren. Dabei entsteht eine glycosidische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Monosaccharids und der Hydroxygruppe eines anderen Monosaccharids. Die Verknüpfung kann α-glycosidisch oder β-glycosidisch erfolgen.

Kohlenhydrate bestehend aus zwei Bausteinen werden als Disaccharide bezeichnet. Zu den wichtigsten Disacchariden gehören:

• Maltose (Malzzucker), besteht aus zwei Glucosebausteinen,
• Lactose (Milchzucker), besteht aus Glucose und Galactose, und
• Saccharose (Haushaltszucker), besteht aus Glucose und Fructose.

Bei Kohlenhydraten, die aus über mehr als 10 Bausteinen bestehen, spricht man von Polysacchariden (Vielfachzucker).

Stärke ist z.B. ein Gemisch aus den zwei Polysacchariden Amolyse und Amylopektin. Beide Polysaccharide bestehen aus Glucosebausteinen. Auch die Cellulose ist ein Polysaccharid, welches ausschließlich aus Glucosebausteinen besteht. Allerdings sind in der Stärke alle Bausteine α-glycosidisch verknüpft und in der Cellulose β-glycosidisch. Dieser kleine Unterschied sorgt dafür, dass Stärke vom Menschen enzymatisch abgebaut werden kann und Cellulose nicht.