Monosaccharide – Nomenklatur und Stereochemie

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Monosaccharide, ihre Nomenklatur und Stereochemie. Für das Verständnis dieses Videos sind folgende Vorkenntnisse von Nutzen: Kohlenhydrate, Monosaccharide, Aldosen, Ketosen, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen und ihr solltet euch schon in den Grundlagen der Stereochemie auskennen. Ziel des Videos ist es, euch erste Vorstellungen über Nomenklatur und Stereochemie als Einheit für die Benennung von Monosacchariden zu vermitteln.

Den Film habe ich in 8 Abschnitte gegliedert: 1. Warum beides zusammengehört. 2. Trivialnamen oder systematische Namen? 3. Triosen. 4. Threose und Erythrose. 5. Ribose und andere Pentosen. 6. Viele Hexosen. 7. Epimere. Und 8. Zusammenfassung.

1. Warum beides zusammengehört: Betrachten wir einmal die Strukturformel eines einfachen Monosaccharids. Sicher werdet ihr es schon als Glycerinaldehyd erkannt haben. Die Strukturformel ist aber auch so darstellbar, mit mittlerer Hydroxygruppe auf der anderen Seite. Gehören beide Darstellungen zu ein und derselben chemischen Verbindung? Natürlich nicht, das mittlere Kohlenstoffatom ist chiral. Wir haben es hier mit Enantiomeren zu tun. Die Formeln links und rechts beschreiben unterschiedliche chemische Verbindungen. Bei der linken Verbindung handelt es sich um D-Glycerinaldehyd, bei der rechten Verbindung um L-Glycerinaldehyd. Die linke Verbindung dreht polarisiertes Licht nach rechts, während die rechte Verbindung dies nach links tut. Es ist offensichtlich, Nomenklatur und Stereochemie bilden in der Beschreibung eines Moleküls eine Einheit.

2. Trivialnamen oder systematische Namen? Wir wollen einmal an einigen Monosaccharidmolekülen untersuchen, welche der Namen, Trivialnamen oder systematische Namen, für uns praktischer zu verwenden sind. Betrachten wir wieder das D-Glycerinaldehyd. Das ist übrigens der Trivialname. Mit systematischen Namen heißt die Verbindung (R)-2,3-Dihydroxypropanal. Welcher der beiden Namen ist bequemer zu handhaben? Ich glaube, ihr stimmt mir zu - der obere. Es steht 1:0 für die Trivialnamen. Schauen wir uns einmal dieses Molekül an. Der Trivialname lautet D-Threose. Der systematische Name lautet (2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. Nun, welcher Name ist bequemer zu handhaben? Na klar, der Trivialname. Es steht somit 2:0 für die Trivialnamen. Und nun ein noch größeres Molekül - es ist ein Beispiel für ein Hexose. Kennt ihr dieses Molekül? Um welche Verbindung handelt es sich? Richtig, es ist D-Glukose. D-Glukose ist der Trivialname für dieses Monosaccharid. Der systematische Name lautet (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Pentahydroxyhexanal. Welche der beiden Namen ist einfacher zu handhaben? Na klar - der obere. Es steht somit 3:0 für die Trivialnamen. Offensichtlich ist es so, dass Handhabbarkeit einer Strukturformel und ihrer Exaktheit gegenläufige Eigenschaften sind. Dann kann man feststellen, dass die Exaktheit bei den systematischen Namen natürlich am größten ist, denn sie sollen ja das Molekül exakt darstellen. Das Schöne bei Trivialnamen ist, dass sie gut handhabbar sind. Wir können somit feststellen, Trivialnamen sind den systematischen Namen klar vorzuziehen.

Kommen wir nun 3. zu den einfachsten Monosacchariden, den Triosen: Davon gibt es logischerweise nicht viele. Es gibt 2 Aldosen. Wir haben sie bereits im Video besprochen, nämlich D-Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd. Beide sind zueinander enantiomer. Es sind zwei Stereoisomere. Darüber hinaus gibt es noch eine Ketose. Diese hat kein chirales Zentrum und heißt Dihydroxyaceton. Dihydroxyaceton ist eine Keto-triose. Bei den enantiomeren Glycerinaldehydmolekülen handelt es sich um Aldo-triosen.

1. Threose und Erythrose: An den Vorgaben der Fischer-Projektion könnt ihr schon erkennen, dass es sich hier um Tetrosen handelt. Oben befindet sich jeweils eine Aldehydgruppe. Es handelt sich somit um Aldosen. Die Verbindungen unterscheiden sich voneinander in ihrer Konfiguration. Es sind somit Stereoisomere. Die Verbindungen heißen, von links nach rechts: D-Threose, L-Threose, D-Erythrose und L-Erythrose. Die Namen Threose und Erythrose sind selbstredend Trivialnamen. D bedeutet, dass sich die Hydroxygruppe am vorletzten Kohlenstoffatom rechts befindet, während bei L die Hydroxygruppe links sitzt. Bei den beiden Verbindungen auf der linken Seite handelt es sich um ein Paar von Enantiomeren. Gleichwohl sind die beiden Verbindungen auf der rechten Seite enantiomer zueinander. Alle anderen Paare von Verbindungen bilden zusammen Diastereomerenpaare. Ich bezeichne die Verbindungen von links nach rechts mit den Symbolen von 1 - 4. Dann sind folgende Paare von Verbindungen Diastereomere: (1,3), (1,4), (2,3) und (2,4).

2. Ribose und andere Pentosen: Für Pentosen sehen die Gerüste der Fischer-Projektion so aus: Das 1. Monosaccharid ist regelmäßig gebaut. Die Hydroxygruppen an den chiralen Zentren befinden sich jeweils auf der rechten Seite. Bei dem Monosaccharid handelt es sich um D-Ribose. Betrachten wir dieses Molekül: Im Unterschied zum Molekül der D-Ribose besitzt es am 2. Kohlenstoffatom 2 Wasserstoffatome. Es wurde reduziert. Es hat 1 Sauerstoffatom in Stellung 2 verloren. Deshalb nennt man diese Verbindung 2-Desoxy-D-Ribose. Und noch eine wichtige Pentose, das ist die D-Ribulose. D-Ribose und 2-Desoxy-D-Ribose sind Aldosen. Bei der D-Ribulose handelt es sich um eine Ketose. Die Bezeichnung D bedeutet, dass sich beim vorletzten Kohlenstoffatom die Hydroxygruppe jeweils auf der rechten Seite des Moleküls befindet.

3. Viele Hexosen: So sehen die Grundskelette in Fischer-Projektion für Hexosen aus. Nehmen wir dieses Beispiel: Wie wir sehen, besitzt das Molekül 4 chirale Zentren. Das bedeutet, dass wir mit 2⁴ Isomeren zu rechnen haben, das sind 16 Stereoisomere. Bei der Verbindung handelt es sich um D-Glukose. Das D bedeutet wieder, dass am vorletzten Kohlenstoffatom die Hydroxygruppe sich in der Fischer-Projektion rechts befindet. Ein Konfigurationsisomer der D-Glukose ist D-Mannose. Und das ist ein weiteres Konfigurationsisomer zu D-Glukose und D-Mannose - die D-Galactose. Neben diesen 3 Aldohexosen ist diese Aldoketose von Bedeutung. Es handelt sich um D-Fructose. Das Molekül verfügt über 3 chirale Zentren. Damit existieren 2³=8 Konfigurationsisomere.

4. Epimere: Epimere sind Monosaccharide, die sich nur an einem einzigen chiralen Zentrum voneinander unterscheiden. Sind 1 und 2 Epimere? 1 und 2 sind Epimere. Sie unterscheiden sich am chiralen Zentrum (2). Sind 1 und 3 Epimere? 1 und 3 sind Epimere. Sie unterscheiden sich am chiralen Zentrum (4). Sind 2 und 3 Epimere? 2 und 3 unterscheiden sich am chiralen Zentrum (2), aber darüber hinaus auch am chiralen Zentrum (4). Daher sind 2 und 3 keine Epimere.

5. Zusammenfassung: D-Glukose und D-Mannose sind Epimere. Sie unterscheiden sich am chiralen Zentrum (2). D bedeutet, dass sich in der Fischer-Projektion am vorletzten Kohlenstoffatom hier, am 5. Kohlenstoffatom, die Hydroxygruppe auf der rechten Seite befindet. Für Monosaccharide wird vorzugsweise die D/L-Nomenklatur verwendet. Beim Vorhandensein von n chiralen Zentren erhält man 2ⁿ Stereoisomere. Wir haben gezeigt, dass die Trivialnamen in der Handhabung einfacher sind als die systematischen Namen. Daher sind die Trivialnamen den systematischen Namen im Umgang vorzuziehen. Wir haben die Formeln einiger wichtiger Monosaccharide besprochen: D-Galactose, D-Fructose, D-Ribose, 2-Desoxy-D-Ribose, D-Ribulose, D-Threose, L-Threose, D-Erythrose, L-Erythrose, Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!