Stärke und Cellulose

Cellulose und Stärke in der Chemie

Was haben wohl eine Kartoffel und eine Tablette im Medizinschrank gemeinsam? Oder welche Gemeinsamkeit verbindet ein Taschentuch und ein Stück Holz? Sie bestehen zu einem großen Teil aus Stärke bzw. Cellulose. Warum man diese Stoffe auch als Biopolymere bezeichnet und welche Eigenschaften sie haben, wollen wir im Folgenden klären.

Stärke und Cellulose zählen zu den Kohlenhydraten in der Chemie. Es handelt sich um sogenannte Polysaccharide, also Vielfachzucker, die aus Monosacchariden, also Einfachzuckern aufgebaut sind. Die Moleküle der Monosaccharide können sich zu Disacchariden (Zweifachzuckern) oder eben auch zu längeren Molekülketten, den Polysacchariden, verbinden. Polysaccharide wie Stärke und Cellulose sind damit auch Polymere.

Cellulose und Stärke – einfach erklärt

So können wir Cellulose und Stärke schon in ein paar kurzen Sätzen beschreiben:

Die allgemeine Summenformel für Cellulose und Stärke wird mit $\ce{(C6H10O5)_n}$ angegeben, wobei $n$ die Anzahl der verketteten Glucosemoleküle bezeichnet und in der Regel $n \geq 11$ ist. Analog zu den Kunststoffen (Polymere), die ebenfalls auf langen Kohlenwasserstoffketten aufgebaut sind, bezeichnet man Stärke und Cellulose auch als Biopolymere.

Cellulose und Stärke – Strukturen

Doch was sind die strukturellen Unterschiede zwischen Stärke und Cellulose?
Beide setzen sich aus dem gleichen Monomer zusammen, der $\text{D}$-Glucose. Betrachtet man die Glucose in der Haworth-Projektion, so fällt auf, dass die Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$ am sogenannten anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$ einmal nach unten und einmal nach oben gerichtet sein kann, wie links und rechts in der folgenden Abbildung dargestellt. Das anomere Kohlenstoffatom stellt ein sogenanntes Chiralitätszentrum dar. Die beiden Moleküle sind also nicht deckungsgleich und unterscheiden sich demnach beispielsweise auch in ihrer optischen Aktivität.

Zu den Strukturer der Cellulose und der Stärke solltest du dir das merken:
Steht die Hydroxygruppe nach unten, spricht man von der $\alpha\text{-D-}$Glucose. Sie ist der Grundbaustein der Stärke.
Steht die Hydroxygruppe nach oben, spricht man von der $\beta\text{-D-}$Glucose, dem Grundbaustein der Cellulose.

Abhängig von der Lage der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom unterscheidet sich auch die Verknüpfung der Glucosemoleküle untereinander. So liegt im Makromolekül der Cellulose eine $\beta\text{-1,4-}$glykosidische Bindung zwischen den Glucosemolekülen vor, wodurch lange, unverzweigte Ketten gebildet werden.
Im kettenförmigen Bestandteil der Stärke, der Amylose, sind die $\alpha\text{-D-}$Glucosemoleküle über eine $\alpha\text{-1,4-}$glykosidische Bindung verknüpft. Treten zusätzlich noch $\alpha\text{-1,6-}$glykosidische Bindungen auf, handelt es sich um den verzweigten Teil der Stärke, das Amylopektin. Stärkemoleküle setzen sich aus beiden Varianten zusammen, allerdings zu unterschiedlichen Anteilen. Insgesamt besteht Stärke zu ca. $20\text{–}30\,\%$ aus Amylose und ca. $70\text{–}80\,\%$ aus Amylopektin. Der verzweigte Anteil überwiegt also in den Stärkemolekülen, während Cellulosemoleküle ausschließlich unverzweigt sind.

Die Zahlen in den Bezeichnungen der glykosidischen Bindungen sagen aus, welche Kohlenstoffatome Im Sechsring der Glucosebausteine jeweils miteinander verknüpft sind.

Cellulose und Stärke – Eigenschaften

Auch wenn Cellulose und Stärke aus den gleichen Grundbausteinen aufgebaut sind, so führt doch die unterschiedliche Lage der Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$ am anomeren $\ce{C}$-Atom zu unterschiedlichen Verknüpfungen der Glucoseeinheiten. Diese strukturellen Unterschiede spiegeln sich auch in den Eigenschaften der Stoffe wider. Betrachten wir zunächst einige Eigenschaften der Cellulose:

• geruchloses, weißes, kristallines Pulver (als trockener Reinstoff)
• unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
• wasserunlöslich
• Dichte $\rho = \pu{1,5 g//cm3}$

Im Gegensatz zur Cellulose handelt es sich bei Stärke nicht um ein homogenes Biopolymer. Stärke ist im Prinzip ein Gemenge aus den Stoffen Amylose (ca. $20\text{–}30\,\%$) und Amylopektin (ca. $70\text{–}80\,\%$). Während es sich bei der Amylose um ein langkettiges, unverzweigtes Molekül handelt (ähnlich dem der Cellulose), zeichnet sich das Amylopektin durch zahlreiche Querverknüpfungen aus. Daher unterscheiden sich auch die Eigenschaften der Stärke teilweise von denen der Cellulose:

• geruchloses, weißes, kristallines Pulver (als trockener Reinstoff)
• unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
• in kaltem Wasser unlöslich
• in heißem Wasser $\left( \geq \pu{60°C} \right)$ teilweise löslich, Stärke quillt in Wasser zu Stärkekleister
• Dichte $\rho = \pu{1,5 g//cm3}$

Cellulose und Stärke – Abbau und Verwertung

Sowohl Stärke als auch Cellulose können durch spezifische Verdauungsenzyme abgebaut, also zersetzt, werden. Der Mensch besitzt das Enzym Amylase, das im Zuge der Verdauung die Stärke bis zu den einzelnen Glucosemolekülen zersetzt. Cellulose können wir Menschen hingegen nicht enzymatisch verwerten und scheiden diese unverdaut wieder aus. Im Gegensatz dazu können Wiederkäuer wie Kühe Cellulose durch das Enzym Cellulase abbauen. Cellulase wird jedoch nicht von den Wiederkäuern selbst, sondern von Mikroorganismen wie den Wimpertierchen, produziert. Aber auch Pilze und Bakterien können Cellulase produzieren und somit Cellulose spalten.

In der Chemie lassen sich Cellulose und Stärke auch technisch in Anwesenheit von Säuren in ihre Monomere (also Glucose) aufspalten. Den entsprechenden Reaktionsmechanismus bezeichnet man als saure Hydrolyse.

Vorkommen und Anwendung von Cellulose und Stärke

Sicher fallen dir auf Anhieb einige Stoffe ein, die Stärke oder Cellulose enthalten. Im Folgenden sind einige Beispiele für das Vorkommen beider Biopolymere aufgeführt:

Stärke – Vorkommen und Anwendung

Stärke findet man häufig in sogenannten Nutzpflanzen – Pflanzen, die wir für unsere Ernährung oder die Ernährung von Tieren benötigen. Dazu zählen beispielsweise Reis, Mais, Kartoffeln, Weizen und Roggen. Stärke wird aber auch in großen Mengen in der Lebensmittelindustrie verwendet – als Verdickungsmittel in Fertiggerichten, als Zutat in Back- und Süßwaren oder als Grundstoff zur Herstellung von Dextrose, auch als Traubenzucker bzw. Glucose bekannt. Auch in der Pharmazie und Kosmetik findet Stärke Anwendung als Bindemittel, Füllstoff oder Pudergrundlage. Außerdem kann Stärke in Form von Biokunststoff als bioabbaubare Alternative zu Einwegplastik verwendet werden.

Cellulose – Vorkommen und Anwendung

Cellulose bildet den Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwände. Demzufolge ist sie beispielsweise Bestandteil von Holz und Baumwolle und wird als Grundlage für die Herstellung von Jute oder auch von Papier verwendet. Futtercellulose wird in der Ernährung von Tieren eingesetzt, beispielsweise wenn diese an erhöhten Blutzuckerwerten leiden. Der durchsichtige Kunststoff Cellophan ist chemisch modifizierte Cellulose und wird als Verpackungsmaterial eingesetzt.

Ausblick – das lernst du nach Stärke und Cellulose

Erweitere deine Kenntnisse über Glucose und Fructose und entdecke die Rolle der Monosaccharide. Die Chemie des Lebens – Kohlenhydrate wird dir mehr über die organische Chemie erklären und dir zeigen, wo überall in uns und um uns herum Chemie steckt. Los geht’s!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Cellulose und Stärke in der Chemie