Eigenschaften von Carbonsäuren
Erfahre alles über Carbonsäuren, organische Verbindungen mit Carboxylgruppen. Sie lassen sich in aromatische, gesättigte und ungesättigte Formen einteilen, wie Benzoesäure oder Sorbinsäure. Lerne über ihre Siedepunkte, Acidität und pK$\ce{_S}$-Werte. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!
- Carbonsäuren in der Chemie
- Was sind Carbonsäuren? – Definition
- Welche Carbonsäuren gibt es? – Beispiele
- Aromatische Carbonsäuren
- Gesättigte Carbonsäuren
- Ungesättigte Carbonsäuren
- Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren
- Eigenschaften der Carbonsäuren
- pK$\ce{_S}$-Werte von Carbonsäuren
- Konservierung von Lebensmitteln durch Carbonsäuren
- Ausblick – das lernst du nach Eigenschaften von Carbonsäuren
- Zusammenfassung der Carbonsäuren
- Häufige Fragen zum Thema Carbonsäure
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Grundlagen zum Thema Eigenschaften von Carbonsäuren
Carbonsäuren in der Chemie
Täglich begegnen uns Carbonsäuren im Alltag: als Essigsäure in ökologischen Putzmitteln, als Sorbinsäure zur Konservierung von Lebensmitteln, als Milchsäure in Joghurt oder als Zitronensäure in Beeren und Zitrusfrüchten. Aber auch für unsere Stoffwechselprozesse sind Carbonsäuren wichtige Zwischen- oder Endprodukte.
Was sind Carbonsäuren? – Definition
Carbonsäuren (manchmal auch Karbonsäuren) sind organische Verbindungen mit einer speziellen funktionellen Gruppe, der sogenannten Carboxylgruppe
Der Aufbau von Carbonsäuren zeichnet sich durch eine Carboxylgruppe aus. Abhängig davon, wie viele Carboxylgruppen vorhanden sind, spricht man von Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren.
Zudem gibt es Verbindungen, die neben einer Carboxylgruppe auch andere funktionelle Gruppen aufweisen, beispielsweise eine Hydroxylgruppe ($\ce{-OH}$).
Als Beispiele sind hier Salicylsäure ($\ce{C7H6O3}$) und Milchsäure ($\ce{C3H6O3}$) zu nennen. Durch eine Neutralisation mit einer Lauge erhält man das jeweilige Salz der Carbonsäuren – das Carboxylat.
Welche Carbonsäuren gibt es? – Beispiele
Aufgrund unterschiedlicher struktureller Merkmale unterscheidet man zwischen aromatischen und aliphatischen Carbonsäuren. Ist der Rest R ein Arylrest, spricht man von aromatischen Carbonsäuren. Alle anderen, nicht-aromatischen Carboxyl-Verbindungen zählen zu den aliphatischen Carbonsäuren. Diese Gruppe kann man weiter unterteilen in gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren. Sie können linear, aber auch cyclisch aufgebaut sein. Wobei zu beachten ist, dass cyclische Carbonsäuren nicht gleichbedeutend mit aromatischen Carbonsäuren sind.
Aromatische Carbonsäuren
Bei einer Verbindung von einem Arylrest mit einer oder mehreren Carboxylgruppen spricht man von aromatischen Carbonsäuren. Arylreste leiten sich von Aromaten ab. Diese sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen. Die einfachste, aromatische Carbonsäure ist die Benzoesäure ($\ce{C7H6O2}$) , bestehend aus einem Phenylrest und der Carboxylgruppe.
Gesättigte Carbonsäuren
Gesättigte Carbonsäuren, auch Alkansäuren genannt, zeichnen sich durch Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aus. Bekannte Beispiele sind die Ameisensäure (Methansäure, $\ce{CH2O2}$), die Essigsäure (Ethansäure, $\ce{CH₃COOH}$) und die Buttersäure (Butansäure, $\ce{C4H8O2}$).
Wusstest du schon?
Ameisen können sich mithilfe von Carbonsäuren verteidigen! Sie setzen Ameisensäure frei, um Feinde abzuwehren. Diese Carbonsäure ist so stark, dass sie sogar feindliche Insekten fernhalten kann. Wenn du das nächste Mal eine Ameise siehst, denk daran, dass sie eine kleine chemische Fabrik auf sechs Beinen ist!
Ungesättigte Carbonsäuren
Die ungesättigten Carbonsäuren enthalten in der Kohlenstoffkette eine Doppelbindung (einfach ungesättigt) oder mehrere Doppelbindungen (mehrfach ungesättigt). Ein Beispiel für eine einfach ungesättigte Carbonsäuren ist die Fumarsäure ($\ce{C4H4O4}$), die auch als trans-Ethylendicarbonsäure bezeichnet wird. Die Sorbinsäure ($\ce{C6H8O2}$), auch bekannt als das Konservierungsmittel $\ce{E}$$200$, ist ein Beispiel für eine mehrfach ungesättigte Carbonsäure.
Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren
Bei besonders langkettigen Carbonsäuren spricht man auch von Fettsäuren. Die Anzahl der Kohlenstoffatome ($\ce{C}$) liegt bei $10$ und höher. Zudem ist die $\ce{C}$-Zahl in der Regel geradzahlig, da in der Natur vorkommende Fettsäuren aus Essigsäure ($\ce{C2}$-Baustein) gebildet werden. Fettsäuren können ebenfalls gesättigt und ungesättigt auftreten.
Eigenschaften der Carbonsäuren
In diesem Abschnitt sehen wir uns einige Eigenschaften der Carbonsäuren genauer an.
Löslichkeit der Carbonsäuren
Die Carboxylgruppe hat einen stark polaren Charakter. Daher sind Monocarbonsäuren mit ein bis vier Kohlenstoffatomen sehr gut in Wasser löslich. Sie sind hydrophil (wasserliebend). Je länger die Alkylgruppe jedoch ist, desto mehr überwiegt der hydrophobe Teil (wassermeidend) des Moleküls. So sind Carbonsäuren ab $18$ Kohlenstoffenstoffatomen überhaupt nicht mehr in Wasser löslich. Sie lösen sich stattdessen in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform.
Siedepunkte der Carbonsäuren
Die funktionelle Gruppe von Carbonsäuren (die Carboxylgruppe) kann Wasserstoffbrücken ausbilden. Dabei bilden sich Dimere aus jeweils zwei Cabonsäuremolekülen. Diese nicht-kovalenten, zwischenmolekularen Kräfte führen dazu, dass mehr Energie aufgewendet werden muss, um Carbonsäuren zu verdampfen. Daher liegen die Siedetemperaturen der Carbonsäuren höher als die ihrer jeweils abgeleiteten Alkane. Ameisensäure hat als Dimer $\ce{(H-COOH)2}$ mit $\ce{101 ^\circ \text{C}}$ sogar einen höheren Siedepunkt als Hexan mit $\ce{69 ^\circ \text{C}}$.
Acidität der Carbonsäuren
Carbonsäuren wirken sauer (acid), das heißt, sie dissoziieren in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Carboxylation und in ein positiv geladenes Wasserstoffion. Die Acidität von Carbonsäuren ist auf die Stabilität des Carboxylations zurückzuführen. Dessen Fähigkeit, die Bindungen und somit die elektrische Ladung gleichmäßig auf die zwei Sauerstoffatome zu verteilen, bezeichnet man als Mesomerie. Mesomerie oder die Delokalisierung von Elektronen ist immer mit einer Energieabgabe verbunden und stellt damit die Stabilisierung des dissozierten Zustandes dar.
Kontrovers diskutiert:
Aktuellen Forschungsergebnissen zufolge könnten Carbonsäuren eine entscheidende Rolle beim Energiespeicher der Zukunft spielen. Einige Forscherinnen und Forscher glauben, dass sie effektiver und umweltfreundlicher als traditionelle Batterien sein könnten. Kritikerinnen und Kritiker weisen allerdings darauf hin, dass die wirtschaftliche Umsetzung dieser Technologien noch in weiter Ferne liegt. Was denkst du?
pK$\ce{_S}$-Werte von Carbonsäuren
Der pK$\ce{_S}$-Wert ist ein Maß für die Acidität einer Säure. Der Wert besitzt keine Einheit (wie der pH-Wert).
Je kleiner der pK$\ce{_S}$-Wert, desto stärker ist die Säure. Für Carbonsäuren können pK$\ce{_S}$-Werte von $1$ bis $5$ gemessen werden.
Mit zunehmender Kettenlänge nimmt auch die Acidität ab. Bei Monocarbonsäuren stellt sich eine Sättigung etwa bei $4,8$ bis $4,9$ ein. Dicarbonsäuren sind aufgrund der zusätzlichen Carboxylgruppe acider, weshalb auch die pK$\ce{_S}$-Werte niedriger ausfallen. Eine Sättigung stellt sich schon bei $4,2$ bis $4,3$ ein. In den folgenden Tabellen sind einige pK$\ce{_S}$-Werte der geläufigsten Carbonsäuren aufgelistet.
| Monocarbonsäuren | Strukturformel | pK$\ce{_S}$ |
|---|---|---|
| Ameisensäure | $\ce{H-COOH}$ | $3,8$ |
| Essigsäure | $\ce{CH_3-COOH}$ | $4,8$ |
| Propionsäure | $\ce{CH_3-CH_2-COOH}$ | $4,9$ |
| Buttersäure | $\ce{CH_3-(CH_2)_2-COOH}$ | $4,8$ |
| Dicarbonsäuren | Strukturformel | pK$\ce{_S}$ |
|---|---|---|
| Oxalsäure | $\ce{HOOC-COOH}$ | $1,3$ |
| Malonsäure | $\ce{HOOC-CH_2-COOH}$ | $2,8$ |
| Bernsteinsäure | $\ce{HOOC-(CH_2)_2-COOH}$ | $4,2$ |
Schlaue Idee
Wenn deine Kleidung nach Schweiß riecht, kannst du sie in einer Essig-Wasser-Mischung einweichen. Die Essigsäure hilft, den Geruch zu neutralisieren und die Kleidung wieder frisch zu machen.
Konservierung von Lebensmitteln durch Carbonsäuren
Die Eigenschaften der Carbonsäuren kann man sich auch für die Konservierung von Lebensmitteln zunutze machen. Es werden zum Beispiel Ameisensäure, Essigsäure, Sorbinsäure und Benzoesäure verwendet, wobei sie in Lebensmitteln keine höhere Konzentration als $\ce{0,5}$ Prozent besitzen sollten, sonst würde der Geschmack darunter leiden. Da allerdings der größte Teil der Säuren nur bei niedrigen pH-Werten nicht dissoziiert und nur undissoziierte Säureteilchen die Zellmembran von Mikroorganismen passieren können, muss ein konservierter Stoff kräftig sauer sein, damit eine Wirkung erzielt wird
Ausblick – das lernst du nach Eigenschaften von Carbonsäuren
Versuche als nächstes mehr über Reaktionen von Essigsäure zu lernen! Ebenso könnten dir Veresterung und Acylierung sowie Fruchtsäuren dabei helfen, dein Wissen über dieses Thema zu vertiefen. Viel Spaß!
Zusammenfassung der Carbonsäuren
- Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten.
- Es werden aromatische, gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren unterschieden.
- Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren, die gesättigt oder ungesättigt sein können.
- Carbonsäuren dissoziieren in wässriger Lösung und bilden das Carboxylation.
- Die pK$\ce{_S}$-Werte der Carbonsäuren liegen in der Regeln zwischen $1$ und $5$.
- Carbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure und Sorbinsäure werden zur Konservierung von Lebensmitteln verwendet.
Zum Thema Carbonsäuren haben wir einige interaktive Übungen und Arbeitsblätter vorbereitet. Du kannst dein neu gewonnenes Wissen also direkt testen. Viel Spaß!
Häufige Fragen zum Thema Carbonsäure
Transkript Eigenschaften von Carbonsäuren
Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Eigenschaften von Carbonsäuren. Um dieses Video zu verstehen, solltet ihr wissen, was Carbonsäuren sind und durch welche funktionelle Gruppe sie ausgezeichnet sind. Ihr solltet die wichtigsten Vertreter der Carbonsäuren kennen. Die Essigsäure oder Ameisensäure. Außerdem solltet ihr mit dem Mesomerieeffekt vertraut sein. Ihr solltet wissen, dass der Begriff pKs etwas mit Wasserstoffionen zu tun hat und ein Ausdruck der Acidität einer chemischen Verbindung ist. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Physikalische Eigenschaften 2. Dimerisierung und Siedepunkte 3. Acidität und Mesomerisierung 4. pKs-Werte 5. Konservierung und 6. Zusammenfassung
Physikalische Eigenschaften Die Monocarbonsäuren mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Diese Eigenschaft erklärt sich durch die Hydrophilie der Carboxylgruppe. Je länger die Alkylgruppe wird umso hydrophober wird auch die Säure. Eine Säure mit 18 Kohlenstoffatomen ist mit Wasser nicht mischbar, sie ist aber gut löslich in Chloroform.
Dimerisierung und Siedepunkte Carbonsäuremoleküle sind befähigt an der funktionellen Gruppe innermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Aus 2 Molekülen bildet sich ein Dimer. Das hat direkte Auswirkungen auf die Siedepunkte. Ameisensäure, dessen Teilchen ich hier als Dimer aufgeschrieben habe, siedet bei 101 °C. Diese Temperatur liegt doch höher als die Siedetemperatur für Hexan 69 °C. Essigsäure hat eine Siedetemperatur von 118 °C. Dieser Wert ist vergleichbar mit der Siedetemperatur von Enoktan 126 °C.
Acidität und Mesomerisierung Carbonsäuren sind Acide, sauer, das bedeutet, dass die Carbonsäure in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Carboxylation und in ein Wasserstoffion dissoziiert. Dieses Vermögen bezeichnet man als Acidität. Die Fähigkeit des Aneons, die Bindungen und die elektrische Ladung zu verteilen bezeichnet man als Mesomerisierung. Der Effekt wird als Mesomerieffekt bezeichnet. Im Ergebnis kommt es zu einer Stabilisierung des Aneons. Die Mesomerie hat zur Folge, dass die Acidität wächst. Für Carbonsäuren können pKs-Werte von 2 bis 5 festgestellt werden.
pKs-Werte Ameisensäure hat einen pKs-Wert von etwa 3,8. Essigsäure von 4,8. Propionsäure und Buttersäure haben entsprechende Werte von 4,9 und 4,8. Man kann feststellen, dass es mit zunehmender Kettenlänge zu einer gemäßigten Sättigung der Abnahme der Acilidät kommt, die sich etwa bei 4,8 bis 4,9 einpegelt. Für die Dicarbonsäure Oxalsäure ergibt sich ein pKs-Wert von 1,3, das heißt sie ist bedeutend acider als Essigsäure. Im Vergleich zur Salzsäure mit einem pKs-Wert von etwa -6 ist sie doch relativ schwach. Die pKs-Werte für Malonsäure, Bernsteinsäure und Glutarsäure betragen entsprechend 2,8, 4,2 und 4,3. Es lässt sich feststellen, dass die Aciditäten von oben nach unten beständig abnehmen. Der Wert pegelt sich bei etwa 4,2 bis 4,3 ein. Diese Werte haben wir bei Bernsteinsäure und Glutarsäure. Offensichtlich kommt es hier zu einer Sättigung der Abnahme der Aciditäten. Schauen wir nun, wie ein elektronziehender Substituent auf den pKs-Wert einwirkt. Essigsäure hat einen pKs-Wert von 4,8. Für Chloressigsäure erhält man einen entsprechenden Wert von 2,9. Das heißt, Chloressigsäure ist bedeutend saurer als Essigsäure. Trichloressigsäure liefert einen pKs-Wert von 0,7. Das heißt, sie ist in ihrer Stärke schon vergleichbar mit kräftigen, anorganischen Säuren. Es ist festzustellen, dass die Säurestärke von oben nach unten mit zunehmender Substitution durch Chloratome zunimmt. Diese Zunahme ist ein Ergebnis des zunehmenden -I-Effektes, der durch die Chloratome ausgelöst wird.
Konservierung Für die Konservierung von Lebensmitteln werden verschiedene Carbonsäuren verwendet. Dazu gehören Ameisensäure, Essigsäure, Sorbinsäure und Benzoesäure. In Lebensmitteln sollen sie keine höhere Konzentration als 0,5% besitzen, damit der Geschmack nicht verfälscht wird. Dabei tritt jedoch ein Problem auf. Bei niedrigen pH-Werten wie etwa 3 ist der größte Teil der Säuren undissoziiert. Bei pH-Werten nur wenig unterhalb von 7 ist der größte Teil der Säuren dissoziiert. Es ist bekannt, dass undissoziierte Säureteilchen die Zellmembran von Mikroorganismen passieren können. Somit ergibt sich, dass ein konservierter Stoff kräftig sauer sein muss, damit eine Wirkung erzielt wird.
Zusammenfassung Monocarbonsäuren mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Langkettige Monocarbonsäuren sind besser in weniger polaren Lösungsmitteln löslich, wie zum Beispiel in Chloroform. Das saure Verhalten der Carbonsäuren ist erklärbar durch die Mesomerie des Carboxylations. Carbonsäuren haben relativ hohe Siedetemperaturen. Das ist erklärbar durch die Dimerisierung zweier Carbonsäurenmoleküle. Essigsäure zum Beispiel siedet bei 118 °C, diese Temperatur ist vergleichbar mit der Siedetemperatur von Enoktan 126 °C. Die pKs-Werte der Carbonsäuren liegen bei etwa 2-5. Für Essigsäure erhält man einen Wert von 4,8, für Oxalsäure von 1,3. Die Einführung von Chlor anstelle von Wasserstoff führt zu einer weiteren Aciditätserhöhung. Bis zu 0,7 in der Trichloressigsäure. Bei der Konservierung von Lebensmitteln durch Carbonsäuren ist zu beachten, dass bei relativ niedrigen pH-Werten der größte Teil der Säuren als undissoziierte Teilchen vorliegt. Nur diese sind in der Lage die Zellmembran von Mikroorganismen zu durchdringen und den Konservierungseffekt auszulösen.
Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.
Eigenschaften von Carbonsäuren Übung
-
Nenne die physikalischen Eigenschaften von Carbonsäuren.
TippsAlkane sind wasserunlöslich!
Je mehr Kräfte im Inneren eines Stoffes wirken, desto höher liegt der Siedepunkt.
LösungDie Carbonsäure-Gruppe $-COOH$ beeinflusst häufig maßgeblich die chemischen Eigenschaften von organischen Verbindungen, die diese funktionelle Gruppe enthalten. Dies hat vor allem zwei Gründe.
Durch die gute Stabilisierung des Säurerest-Anions $R-COO^-$ handelt es sich bei Carbonsäuren um Verbindungen mit sauren Eigenschaften.
Für die physikalischen Eigenschaften ist jedoch die Fähigkeit der Carbonsäure-Gruppe zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen entscheidender. Wasserstoffbrückenbindungen können zwischen $-OH$-Gruppen und Atomen mit hoher Elektronegativität entstehen. Da in der Carbonsäure eine $-OH$-Gruppe und, mit dem doppelt gebundenen Sauerstoffatom, eine sehr elektronegative Gruppe enthalten ist, kann eine Carbonsäure-Gruppe gleich an zwei Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt sein.
Dies erhöht die Wasserlöslichkeit, ebenfalls die Siede- und Schmelzpunkte der Verbindungen. Bei Carbonsäuren mit großem unpolaren Molekülteil überwiegen jedoch die hydrophoben Eigenschaften. -
Bestimme die $pK_S$-Werte der Carbonsäuren.
TippsChlorid-Liganden am Alkan-Gerüst erhöhen die Acidität!
Restgruppen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, verringern die Acidität!
LösungDie Ameisensäure $H-COOH$ hat einen $pK_S$-Wert von 3,8. Tauscht man das Wasserstoffatom gegen andere organische Reste aus, verändert dies den $pK_S$-Wert. Wenn ein Alkylrest eingeführt wird, erhöht dies den $pK_S$-Wert. Das Beispiel ist die Propionsäure $C_2H_5-COOH$ mit einem $pK_S$-Wert von 4,9.
Organische Reste, die Chlor oder weitere Carbonsäure-Gruppen enthalten, senken den $pK_S$-Wert. Der Wert für die Malonsäure $HOOC-CH_2-COOH$ liegt daher bei 2,8.
Werden alle drei Wasserstoff-Atome der $-CH_3$-Gruppe der Essigsäure gegen Chlor-Atome ausgetauscht, sinkt der $pK_S$-Wert sogar auf 0,7. -
Analysiere die Stärke des -I-Effektes unterschiedlicher Substituenten.
TippsEine Methyl-Gruppe besitzt einen +I-Effekt. Es schiebt also Elektronen ins System hinein.
Halogene haben einen starken -I-Effekt. Sie ziehen Elektronen aus dem System ab.
LösungDer induktive Effekt ergibt sich aus der Elektronegativität einer Gruppe. Eine hohe Elektronegativität bedeutet, dass die Gruppe Elektronen von benachbarten Molekülteilen anzieht. Dies erhöht die Acidität. Bei einer geringen Elektronegativität gibt eine Restgruppe leicht Elektronen an benachbarte Molekülteile ab. Dies verringert die Acidität.
Alkylreste haben einen elektronenschiebenden Effekt, da sie eine geringe Elektronegativität aufweisen. Daher hat die $CH_3$-Gruppe den geringsten -I-Effekt.
Die beiden Gruppen $-Cl$ und $-COOH$ haben beide einen elektronenanziehenden Effekt. Dieser ist bei der Chlorido-Gruppe geringfügig größer, daher ist der $pK_S$-Wert ein wenig geringer.
Die Stärke des -I-Effektes des Wasserstoffs befindet sich zwischen der der $CH_3$-Gruppe und der der $COOH$-Gruppe. -
Bestimme die Eigenschaften der Phthalsäure.
TippsAromatische Verbindungen wie Benzol sind stark lipophil!
Carboxyl-Gruppen sind befähigt, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden.
LösungAromatische Carbonsäuren haben die Eigenschaften von Carbonsäuren mit denen von Aromaten vermischt. Aromaten sind unpolar, daher sind aromatische Verbindungen sehr schlecht in Wasser löslich. Carbonsäure-Gruppen erhöhen jedoch die Wasserlöslichkeit. Diese ist bei der Benzoesäure, die aufgebaut ist wie die Phthalsäure jedoch mit nur einer Carbonsäuregruppe, noch sehr gering. Durch die zweite Carbonsäuregruppe ist die Phthalsäure jedoch zumindest geringfügig in Wasser löslich, was für einfache aromatische Systeme eher ungewöhnlich ist.
Auf Grund von lipophilen Wechselwirkungen haben Aromaten meist relativ hohe Schmelz- und Siedepunkte. Die beiden Carbonsäure-Gruppen verstärken dies noch, so dass die Phthalsäure einen hohen Schmelzpunkt hat. Der Siedepunkt ist so hoch, dass er unter Normaldruck nicht erreicht werden kann - die Verbindung zersetzt sich vorher bei 250°C.
Die Eigenschaften als Säure hingegen werden maßgeblich durch die beiden, benachbart gelegenen Carbonsäure-Gruppen beeinflusst. -
Schildere die Auswirkungen des -I-Effektes von Substituenten auf die Säurestärke von Carbonsäuren.
TippsJe stabiler ein Säurerest-Anion ist, desto höher ist die Säurestärke der Verbindung!
Je geringer der $pK_S$-Wert ist, desto höher ist die Säurestärke.
LösungDie Elektronegativität der Atome beeinflusst die Verteilung der Elektronen im Molekül. Atome oder Gruppen mit hoher Elektronegativität ziehen Elektronen sehr stark an. Bei substituierten Carbonsäuren führt dies zu einer deutlichen Stabilisierung des Säurerest-Anions $R-COO^-$.
Das liegt daran, dass ein Teil der negativen Ladung des Anions auf das substituierte Chlor-Atom übergeht. Die Ladung, die auf die beiden Sauerstoffatome der Carboxylat-Gruppe aufgeteilt werden muss, ist dadurch geringer. $H^+$-Ionen werden daher weniger stark angezogen. Deshalb wird das Gleichgewicht der Dissoziationsreaktion auf die Seite der dissoziierten Form verschoben. Die Acidität ist also höher, der $pK_S$-Wert der Verbindung dementsprechend geringer. -
Ordne die Cabonsäuren entsprechend ihrer $pK_S$-Werte.
TippsJe mehr $Cl$-Atome vorhanden sind, desto größer ist der -I-Effekt.
$CH_3$-Gruppen nahe der Carbonsäure-Gruppe verringern die Acidität.
LösungDie dargestellten Carbonsäuren unterscheiden sich nicht hinsichtlich der Kettenlänge des organischen Rests, die Kette ist bei allen vier Verbindungen fünf Kohlenstoffatome lang. Die Verbindungen unterscheiden sich jedoch hinsichtlich der Substitution von Wasserstoffatomen durch Chlor-Atome oder Methyl-Gruppen.
Methyl-Gruppen am Kohlenstoffatom, das die Carbonsäuregruppe trägt, verringern die Acidität. Die Verbindung C wird daher den höchsten $pK_S$-Wert haben. Darauf folgt die Verbindung B, die nur eine Methylgruppe am $\alpha$-C-Atom trägt.
Die beiden übrigen Verbindungen haben keine substituierten Methylgruppen. Sie unterscheiden sich jedoch hinsichtlich der substituierten Chlor-Atome. Die Verbindung D trägt als einzige zwei Chlor-Substituenten, daher wird sie den geringsten $pK_S$-Wert aufweisen.
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Hallo,
du bist offensichtlich nicht deutsche Muttersprachlerin und schreibst ein sehr gutes Deutsch. Versuche mal, kleinere Sätze zu formulieren. Dann habe ich es einfacher, das Anliegen zu verstehen.
1. Alkansäuren R-COOH sind schwache Säuren.
2. Die beiden ersten Alkandisäuren HOOC-COOH (Ameisensäure) und HOOC-CH2-COOH (Malonsäure) sind mittelstark.
3. Trichloressigsäure CCl3-COOH ist eine starke Säure.
Alles Gute
Sind sie jetzt schwache oder starke Saeuren?
Da die O-H Bindung stark polarisiert ist,dachte ich mir - eher starke. Aber bekannt ist,ja , dass HCOOH und die andere "kleine" Carboxysaeuren schwach sind , und die mit den laengeren Alkylresten sind ja auch nicht ,da sie wasserunloeslich sind... ? Oder habe iwie ein Denkfehler?
LG
Versprecher von mir. Ist Oxalsäure. Danke.
Alles Gute
Bei ca. 0:26 sec: ist es wirklich die Ameisensäure? Ich dachte die Formel ist: HCOOH
Ansonsten sehr cooles Video!
wieso ist ab min 6:15 bei niedrigem ph Wert = 3 der größte Teil der Säuren undissoziiert? Beudetet ein niedriger ph-Wert nicht eine erhöhte Konzentration an H+ oder H3O+ Ionen?