Reaktionen von Essigsäure

Hallo liebe Chemieinteressierte! Heute werden wir uns mit den Reaktionen der Essigsäure beschäftigen. Dafür solltet ihr bereits die Grundlagen der Chemie und speziell der organischen Chemie beherrschen. Das heißt, Alkane, Alkene und Alkine sollten für euch kein Fremdwort sein, ihr solltet auch wissen, was man unter einem Alkohol im chemischen Sinne versteht. Und schon kommt sie daher, unsere Essigsäure, hier als Essigessenz in einer Konzentration von 25%. Reine Essigsäure bezeichnet man auch als Eisessig, weil sie erst bei einer Temperatur von 17 Grad Celsius schmilzt. Die einfachste vernünftige Strukturformel lautet CH₃COOH. Eine ausführliche Formel in Lewis-Schreibweise möchte ich nun per Hand einzeichnen. Und schon werfen wir uns ins Kampfgetümmel. Die erste Reaktion ist die Dissoziation. Klar, wir haben hier eine Säure. Zunächst einmal die einfache Darstellung: Essigsäure dissoziiert in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Acetat-Ion und in ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion, auch Proton genannt. Als zweites die Reaktion, wie sie tatsächlich abläuft, im Wasser. Das Essigsäuremolekül reagiert mit dem Wassermolekül und es bildet sich ein Acetat-Ion und ein Hydronium-Ion, auch Oxonium-Ion genannt, entsteht. Bei der ersten Formelgleichung schreibt man mitunter über den Reaktionspfeil H₂O, Wasser. Achtet bitte darauf, dass die Dissoziationsreaktionen jeweils mit Doppelpfeil dargestellt werden. Ich möchte euch erinnern, dass das H+-Teilchen, das Wasserstoff-Ion, das Wasser sauer macht. Als Zweites die Reaktion mit unedlen Metallen, als Beispiel nehmen wir das Alkalimetall Lithium. Essigsäure reagiert mit Lithium zu Lithiumacetat, wobei Wasserstoff freigesetzt wird. Die Lithiumatome verdrängen die sauren Wasserstoffatome aus dem Essigsäuremolekül. Drittens: die Reaktion mit Calciumoxid. Essigsäure reagiert mit Calciumoxid zu Calciumacetat, wobei Wasser entsteht. Calciumacetat ist ein Salz. Das Calciumatom verdrängt zwei Wasserstoffatome aus dem Essigsäuremolekül. Calcium ist zweiwertig, daher benötigen wir zwei Essigsäuremoleküle und gleichen aus. Noch schnell zwei Merksätze formuliert und weiter geht’s. Viertens: Reaktion mit Kalkstein. Könnt ihr euch erinnern, worum es sich bei Kalkstein handelt? Richtig, um Calciumcarbonat. Wir schreiben die Formelgleichung: Essigsäure reagiert mit Calciumcarbonat zu Calciumacetat und Kohlensäure. Die Kohlensäure, H₂CO₃, ist eine unbeständige Säure, sie zersetzt sich sofort zu Wasser, H₂O, und Kohlenstoffdioxid, CO₂. So, und nun noch die erste Reaktionsgleichung ausgleichen, vor das Essigsäuremolekül muss eine Zwei, und dann können wir das Schlussbild genießen. Fünftens: Reaktion mit Basen. Als Beispielbase verwende ich hier Natriumhydroxid, NaOH. Die Essigsäure liefert Wasserstoff-Ionen, H+, die Base Natriumhydroxid Hydroxid-Ionen, OH-. Es entsteht das Salz Natriumacetat und Wasser wird frei. Diesen Typ der Reaktion bezeichnet man als „Neutralisation“. Sechstens: die Veresterung, ein ganz wichtiger Typ einer chemischen Reaktion. Um die Veresterung zu zeigen, stelle ich die Essigsäurestruktur etwas ausführlicher dar. Essigsäure reagiert mit einer chemischen Verbindung, daneben dargestellt. Könnt ihr euch erinnern, worum es sich handelt? Richtig, es ist Ethanol, umgangssprachlich Alkohol. Für die Reaktion braucht man einen sauren Katalysator. Man nimmt häufig konzentrierte Schwefelsäure. Die OH-Gruppe des Essigsäuremoleküls und das Wasserstoffatom am Sauerstoffatom des Ethanols bilden bei dieser Reaktion ein Wassermolekül. Und nun vereinigen sich die beiden größeren organischen Gruppen, vom Essigsäuremolekül Acetat und vom Ethanolmolekül Ethyl. Wir erhalten Ethylacetat, einen Ester. Und schließlich eine Reaktion, die als „Amidbildung“ bezeichnet wird: Essigsäure reagiert mit Ammoniak, NH₃, es entsteht das Essigsäureamid und Wasser wird frei. Unten in der Mitte habe ich eine noch etwas ausführlichere Darstellungsweise des Essigsäureamidmoleküls aufgezeichnet. Daneben seht ihr eine wichtige Gruppe, CO-NH, diese Gruppe wird als „Peptidgruppe“ bezeichnet und spielt eine große Rolle in der Eiweißchemie. Wenn ihr jetzt anfangen wollt, Eiweiße zu synthetisieren, muss ich euren Optimismus etwas dämpfen. Diese Reaktion läuft nicht besonders gut ab, sie ist aber interessant als Modell für die Amidbildung. Nun noch eine interessante Frage zum Schluss: War das alles, was Reaktionen von Essigsäure betrifft? Leider nein, ihr müsst aber nicht traurig sein, denn für die Schule ist das, was ich euch heute geliefert habe, ausreichend. Das war es wieder für heute, vielleicht hat es euch etwas Spaß bereitet und ich konnte euch etwas helfen. Ich wünsche euch noch viel Erfolg und vielleicht hören und sehen wir uns bald wieder. Tschüss!