Carbonsäuren – Nomenklatur und Struktur

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Anorganische Säuren und Carbonsäuren 2. Die Carboxylgruppe 3. Monocarbonsäuren 4. Dicarbonsäuren 5. Tricarbonsäuren 6. Aromatische Carbonsäuren 7. Zusammenfassung   1. Anorganische Säuren und Carbonsäuren Wenn man in der Chemie den Säurebegriff verwendet, so hat man dabei nach Arrhenius und Bronsted immer Stoffe im Auge, die in der Lage sind, Wasserstoffionen abzuspalten. Mit anorganischen Säuren sind wir bereits gut vertraut. Typische anorganische Säuren sind: HCL Salzsäure, H2SO4 Schwefelsäure, HNO3 Salpetersäure Alle drei Säuren enthalten Wasserstoffatome, die sie in Form von Wasserstoffionen abspalten können. Die organischen Carbonsäuren können von unterschiedlicher Struktur sein. Alle verfügen jedoch über ein gleiches Strukturelement. Dieses Strukturelement findet man auch in der Säure wieder, deren Formel ich unten in der Mitte dargestellt habe. Um es besser zu veranschaulichen, habe ich es in einen roten Kasten eingerahmt. Die Säure unten in der Mitte ist keine Carbonsäure, es handelt sich um eine anorganische Säure. Habt ihr sie erkannt? Richtig, es ist Kohlensäure.   2. Die Carboxylgruppe Die Carboxylgruppe ist typisch für Carbonsäuren. Diese funktionelle Gruppe ist für ihre sauren Eigenschaften verantwortlich. Das Sauerstoffatom der Carboxylgruppe zieht besonders stark Elektronen an. Dort bildet sich ein Elektronenüberschuss heraus und wir erhalten eine negative Ladung. Entsprechend bildet sich eine positive Ladung am Kohlenstoffatom heraus. Das Wasserstoffatom der Carboxylgruppe ist für die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren verantwortlich. Der Einfachheit halber schreibt man die Carboxylgruppe häufig als COOH. Die seltenere und schlechtere Variante ist die Carboxylgruppe als CO2H zu formulieren.   3. Monocarbonsäuren Monocarbonsäuren enthalten nur eine Carboxylgruppe. Die einfachsten Monocarbonsäuren sind die Alkansäuren. An die Carboxylgruppe sind verschiedene Alkylreste geknüpft. Methyl, Ethyl, Propyl und so weiter. Zur Gruppe der anderen Monocarbonsäuren zählen z.B. ungesättigte Säuren. Alle diese Verbindungen haben gemeinsam, dass sie eine Carboxylgruppe enthalten. Wir sollten uns nun die Struktur der Carboxylgruppe einprägen. Carbonsäuren sind darstellbar aus Aldehyden. In der 1. Stufe der Reaktion reagiert der Aldehyd mit Wasser, es bildet sich das entsprechende Hydrat. Nach Abgabe zweier Wasserstoffatome, was chemisch einer Oxidation gleichkommt, entsteht die Carbonsäure. Die einfachste Monocarbonsäure hat die vereinfachte Strukturformel H-COOH. Es handelt sich hier um Methansäure. Häufig wird der Trivialname Ameisensäure verwendet. Wir haben es hier mit einer C1 Einheit zu tun. CH3-COOH entspricht der Ethansäure, die auch auf den Trivialnamen Essigsäure hört. Die Kohlenstoffkette besteht hier aus 2 Kohlenstoffatomen. CH3-CH2-COOH ist Propansäure. Der Trivialname lautet Propionsäure. Die Kohlenstoffkette besteht aus 3 Atomen. Das Molekül CH3-(CH2)2-COOH entspricht der Butansäure. Der Trivialname der Butansäure ist den meisten wohl bekannt. Es ist Buttersäure. Buttersäure besteht aus einer Kohlenstoffkette, die aus 4 Atomen zusammengesetzt ist. Und noch 2 Säuren möchte ich nennen. Sie bilden beide relativ lange Ketten. Die 1. Säure hat die vereinfachte Formel CH3-(CH2)14-COOH. Der Trivialname dieser Säure, der fast ausschließlich gebraucht wird, lautet Palmitinsäure. Palmitinsäure bildet eine Kette, bestehend aus 16 Kohlenstoffatomen. CH3-(CH2)16-COOH ist die Formel für Stearinsäure. Stearinsäure bildet eine Kohlenstoffkette, die aus 18 Atomen besteht. Die allgemeine Formel, der hier aufgeführten Säuren, lautet CnH2n-1-COOH. Es handelt sich um eine homologe Reihe. Die Zahl der Atome in der Kohlenstoffkette beträgt n+1. Die aufgeführten Säuren heißen alle Alkansäuren. Ich möchte hier nun noch 2 Möglichkeiten, der Nummerierungen von Substituenten, an der Kohlenstoffkette von Alkansäuren vorstellen. Die 1. Nummerierung erfolgt nach IUPAC. Sie beginnt an der funktionellen Gruppe und erfolgt mit arabischen Ziffern. Die 2. Nummerierung erfolgt klassisch. Man beginnt am Kohlenstoffatom, das sich neben der funktionellen Gruppe befindet und bezeichnet es mit α, das nächste mit β, das übernächste mit γ, dann mit δ und so weiter. Man verwendet kleine griechische Buchstaben. Das letzte Kohlenstoffatom erhält die Bezeichnung ω.   4. Dicarbonsäuren Diecarbonsäuren bestehen aus 2 Carboxylgruppen. Die einfachste Dicarbonsäure hat die Formel HOOC-COOH. Es handelt sich hier um Oxalsäure. Der IUPAC Name lautet Ethandisäure. Ethandisäure hat eine C2 Einheit. Das Molekül besteht aus 2 Kohlenstoffatomen der Kette. Wenn zwischen beiden Carboxylgruppen, eine Methylengruppe CH2 eingefügt wird, erhält man eine neue Säure, Malonsäure. Der IUPAC Name lautet Propandisäure. Propandisäure bildet eine Kohlenstoffkette, bestehend aus 3 Atomen. Die Einfügung einer weiteren Methylengruppe führt zur Bernsteinsäure. Der IUPAC Name ist Butandisäure. Die Kohlenstoffkette der Bernsteinsäure besteht aus 4 Kohlenstoffatomen. Der nächsthöhere Vertreter, HOOC-(CH2)3-COOH, ist die Glutarsäure. Mit IUPAC Namen Pentandisäure. Pentandisäure hat eine Kohlenstoffkette, bestehend aus 5 Atomen. Die allgemeine Formel, der hier vorgestellten Säuren, lautet HOOC-(CH2)n-COOH. Es handelt sich hier um Alkandisäure. Die Zahl der Kohlenstoffatome in der Kette trägt n+2. Die Säuren hier, auf dieser Seite, bilden eine homologe Reihe. Noch 2 Dicarbonsäuren möchte ich vorstellen. Beide sind ungesättigt, haben eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Bei der 1. Säure handelt es sich um Maleinsäure. Die 2. Säure ist Fumarsäure. Beide sind zueinander isomere Verbindungen. Maleinsäure ist das cis-Isomer und Fumarsäure entsprechend die Transverbindung.   5. Tricarbonsäuren Ich möchte euch nur eine Tricarbonsäure vorstellen. Es ist zugleich auch die Wichtigste. Die Kohlenstoffkette besteht nur aus 3 Kohlenstoffatomen. Am mittleren Kohlenstoffatom befindet sich eine Hydroxygruppe. Alle 3 Kohlenstoffatome sind jeweils mit einer Carboxylgruppe besetzt. Diese Verbindung kennt jeder, es ist Citronensäure.   6. Aromatische Carbonsäuren Zum Abschluss noch einige aromatische Carbonsäuren. Wenn am Benzolring eine Carboxylgruppe sitzt, so spricht man von Benzoesäure. Befinden sich am Benzolring 2 Carboxylgruppen, so spricht man im Fall der Orthostellung, von Orthophtalsäure. Befinden sich die beiden Carboxylgruppen in Parastellung, so spricht man von Terephtalsäure.   7. Zusammenfassung Wir wollen von Säure sprechen, wenn wir den Sinn von Arrhenius oder Bronsted im Auge haben. Das heißt von Verbindungen, die Wasserstoffionen abgeben können. Diese Eigenschaft ist ganz typisch für anorganische Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure. Für die organischen Carbonsäuren ist typisch, das Vorhandensein der funktionellen Gruppe, COOH, der Carboxylgruppe. Die Carboxylgruppe hat einen Elektronenüberschuss am Sauerstoffatom, der Carbonylgruppe. Und einen Elektronenmangel am Kohlenstoffatom. Das rot markierte Wasserstoffatom ist für die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren zuständig. Die einfachsten Carbonsäuren sind die Monocarbonsäuren und unter ihnen die Alkansäuren. Alkansäuren bilden eine homologe Reihe. Dicarbonsäuren bilden ebenfalls eine homologe Reihe. Die einfachsten Vertreter sind Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure. Die wichtigste Tricarbonsäure ist die Citronensäure. Es gibt auch aromatische Carbonsäuren, die Benzoesäure, Orthophtalsäure oder Terephtalsäure. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.