Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen) Übung

• Bestimme die Reaktionsarten, nach denen folgende Edukte mit Alkinen reagieren.

  Tipps

  Säuren geben Protonen ab.

  Lösung

  Die Additionsreaktion ist eine Reaktion, bei der unter Anlagerung einer oder mehrerer Moleküle die Mehrfachbindung(en) eines Moleküls gespalten werden. Verbindungen mit Doppel- oder Dreichfachbindungen sind Alkene und Alkine. An diese kann sich unter anderem auch Wasserstoff anlagern, wenn der Katalysator $Pt$ (Platin) vorliegt. Additionsreaktionen mit Halogenen ($I_2$, $Br_2$, $Cl_2$) und Halogenwasserstoffen ($HCl$, $HI$, $HBr$) finden ebenfalls statt. Eine Reaktion mit Blausäure ($HCN$) ist ebenfalls möglich. Lagert diese sich an Ethin an und spaltet die Dreifachbindung, dann wird Acrylnitril gebildet, welches eine Doppelbindung besitzt.

  Alkine können wie Säuren reagieren. Säuren geben Protonen also Wasserstoffionen ab, d.h. sie dissoziieren. Die Dissoziation der Alkine ist schwach. Nach der Abgabe der Protonen können andere Kationen an ihre Stelle treten. Silberacetylenid ($Ag_2C_2$) bildet sich, wenn beide Protonen des Ethins abgegeben wurden und an ihre Stelle Silberionen treten. Kupferacetylenid wird hergestellt mit Hilfe eines Kupferkomplexes. Das Kupferion lagert sich an Propin an der Stelle an, wo das Proton abgegeben wurde. Als Nebenprodukte entstehen ein Ammonium-Ion (${NH_4}^+$) und ein Mol Ammoniak ($NH_3$).

  Die Reaktion von Alkinen mit Ozon kommt in der Analytischen Chemie zur Anwendung. Die Reaktionsprodukte sind leichter zu untersuchen als das Alkin (Edukt) selbst. Das Ozon-Molekül besteht aus drei Sauerstoffatomen ($O_3$). Es ist ein starkes Oxidationsmittel und schützt uns vor UV-Strahlung, da es in der Ozonschicht vorliegt.

• Erkenne die Produkte der Reaktionen mit Alkinen.

  Tipps

  Überlege, welche Edukte an den Reaktionen beteiligt sind.

  In welchem angegebenen Produkt finden sich die Edukte wieder?

  Lösung

  Bei der Addition von Wasserstoff ist der Katalysator Platin $(Pt)$ anwesend. Mit dessen Hilfe entsteht im ersten Schritt aus dem Alkin ein Alken, d.h. aus der Dreifachbindung wird eine Doppelbindung. Da sich Wasserstoff auch an ein Alken anlagern kann, geht die Reaktion weiter. Im zweiten Schritt wird aus der Doppelbindung durch Anlagerung eines zweiten Wasserstoffmoleküls eine Einfachbindung. Es entsteht also ein Alkan. Unter den möglichen Lösungen gibt es nur ein Alkan: Propan $(C_3H_8)$.

  Halogene können auch an Alkine addiert werden. Dabei wird eine Dreifachbindung des Alkins aufgespalten und die zwei Halogenatome angelagert. Es bildet sich eine Doppelbindung. Als mögliche Lösung findet sich hierfür das 1,2-Dibrompropen. Es hat sich ein Molekül Brom $(Br_2)$ an Propin angelagert.

  Alkine können reagieren wie Säuren, d.h. sie geben Protonen ab. Es bildet sich ein Anion und Metallkationen wie Silber- oder Kupferionen können Salze bilden. Als Lösung muss also Silberacetylenid $(Ag_2C_2)$ angegeben werden.

  An der Reaktion mit Ozon $(O_3)$ ist im zweiten Schritt auch Wasser beteiligt. Es entstehen zwei Carbonsäuren, die unterschiedlich viele Kohlenstoffatome besitzen können. Die Lage der Dreifachbindung im Alkin kann so bestimmt werden. Bei dieser Reaktion entstehen also Ethan- $(CH_3COOH)$ und Propansäure $(CH_3CH_2COOH)$.

• Erkläre die Herstellung folgender Verbindungen.

  Tipps

  Überlege dir, was addiert werden kann. (Nutze die Bilder dazu.)

  Um ein Alkin, Alken oder Alkan zu benennen, muss die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmt werden.

  Lösung

  Das erste Produkt ist ein Alkan, da keine Mehrfachbindungen enthalten sind. Fünf Kohlenstoffatome können gezählt werden, d.h. es ist ein Pentan entstanden. In der Verbindung sind 1 Chloratom und 1 Bromatom enthalten. Somit kann es keine Addition von Halogenen sein. Diese liegen zweiatomig vor$(Cl_2$ oder $Br_2)$, weshalb im Produkt ebenfalls zwei Atome enthalten sein müssten. Da dies nicht der Fall ist, bleibt nur noch die Addition von Halogenwasserstoffen als mögliche Lösung. Als Edukte müssen Chlorwasserstoff $(HCl)$ und Bromwasserstoff $(HBr)$ angegeben werden. Da jede dieser zwei Verbindungen eine Bindung von einer Mehrfachbindung aufspaltet, muss als drittes Edukt ein Alkin vorgelegen haben. Durch die Anzahl der Kohlenstoffatome des Produktes lässt sich das letzte Edukt als Pentin festlegen. Die Summenformel des Produktes ergibt sich durch auszählen der Atome: 5 Kohlenstoff-, 10 Wasserstoff-, 1 Chlor- und 1 Bromatom. Also ist die entsprechende Lücke zu füllen mit: $C_5H_{10}BrCl$. Um den Namen des Alkans zu bestimmen, benötigen wir zum einen die Anzahl der Kohlenstoffatome (bereits bestimmt: 5) und die Position der Chlor- und Bromatome. Letztere sind am zweiten Kohlenstoffatom positioniert. Somit lautet der Name: 2-Brom-2-chlorpentan.

  Das zweite Produkt ist ein Alken. Es besitzt 7 Kohlenstoffatome. Da dies auch auf das Edukt zutreffen muss, ist Heptin als erster Ausgangsstoff zu nennen. Die Doppelbindung ist am dritten Kohlenstoffatom positioniert, was somit auch für die Dreifachbindung im Edukt zutreffen muss. Vollständig lautet der Name also Hept-3-in. Zwei Iodatome sind im Produkt an Position 3 und 4 zu finden. Hier muss somit eine Addition von Halogenen stattgefunden haben. Da Halogene zweiatomig vorliegen, ist das zweite Edukt $I_2$. Die Summenformel des Produktes ergibt sich aus der Anzahl der Kohlenstoffatome, der vorhandenen Mehrfachbindungen und der Anzahl Iodatome: $C_7H_{12}I_2$.

  Um den Namen des Alkens zu bestimmen, brauchen wir die Anzahl der Kohlenstoffatome (bereits bestimmt: 7) und die Position der Mehrfachbindung (am dritten $C$-Atom) und der Iodatome (am 3. und 4. $C$-Atom). Es ergibt sich der Name: 3,4-Diiodhept-3-en.

• Bestimme die Alkine, die durch Reaktion mit Ozon folgende Carbonsäuren liefern.

  Tipps

  Achte auf die Anzahl der Kohlenstoffatome.

  Lösung

  Ozon setzt sich aus drei Sauerstoffatomen zusammen ($O_3$). Es bildet die Ozonschicht, welche uns vor UV-Strahlung schützt.

  In der Chemie kann die Reaktion von Ozon mit Alkinen zu analytischen Zwecken genutzt werden. Mit ihrer Hilfe kann die Lage der Dreifachbindung bestimmt werden. Ozon greift bei der Reaktion die Dreifachbindung an. Es kommt zur Oxidation. Nach Zugabe von Wasser entstehen zwei Carbonsäuren. Durch sie wird dann die Lage der Dreifachbindung ermittelt.

  Zwei Reaktionsprodukte sind zum Beispiel Propan- und Hexansäure. Die Summe ihrer $C$-Atome ist neun. Somit muss das Edukt dieser Reaktion auch neun Kohlenstoffatome besitzen. Da Propan drei Kohlenstoffatome besitzt, muss die Dreifachbindung zwischen dem dritten und vierten $C$-Atom des Alkins liegen. Als Lösung ergibt sich somit Non-3-in.

  Propan- und Butansäure besitzen in der Summe 7 Kohlenstoffatome. Das Edukt ist also ein Heptin. Nutzen wir zur Bestimmung der Lage der Dreifachbindung erneut das kürzere Produkt. Propan hat drei $C$-Atome und somit liegt im Heptin die Mehrfachbindung zwischen dem 3. und dem 4. Kohlenstoffatom. Das Edukt trägt den Namen Hept-3-in.

  Bei einer Reaktion entstehen zwei gleiche Reaktionsprodukte: Ethansäure. Die Gesamtanzahl an Kohlenstoffatomen ist 4. Somit ist Butin das gesuchte Edukt. Da beide Produkte je 2 $C$-Atome ausweisen, liegt die Dreifachbindung zwischen dem 2. und 3. Kohlenstoffatom. Das Edukt heißt also But-2-in.

  Ethan- und Pentansäure haben ebenfalls die gemeinsame Kohlenstoffanzahl 7. Auch hier ist das Edukt ein Heptin. Die Dreifachbindung muss allerdings zwischen anderen $C$-Atomen liegen, da hier Produkte anderer Länge entstanden sind. Ethansäure ist das kürzere Produkt. Es hat zwei Kohlenstoffatome. Somit liegt die Mehrfachbindung hier zwischen dem 2. und 3. $C$-Atom und das Edukt heißt Hept-2-in.

• Erstelle die Wortgleichungen zu den Reaktionen des Alkins.

  Tipps

  Achte darauf, an welchem Kohlenstoffatom sich das Halogen- oder Metall-Ion befindet.

  Lösung

  Um das erste Edukt der ersten Reaktion zu bestimmen, müssen die Kohlenstoffatome gezählt werden. In diesem Fall sind es drei. Daher ist in eine der Lücken Propin einzutragen. Der Name vom zweiten Edukt setzt sich zusammen aus seinen Atomen: Chlorwasserstoff $(HCl)$. Bei der Nennung des Produktes muss darauf geachtet werden, an welcher Position im Molekül das Chloratom steht. In diesem Fall ist es eine Bindung mit dem Kohlenstoffatom Nummer 2 eingegangen. Weiterhin muss bei der Benennung bedacht werden, dass eine Bindung aufgespalten wurde, d.h. es liegt nur noch eine Doppelbindung und somit ein Alken vor. Somit muss der Name 2-Chlorpropen lauten.

  An der nächsten Reaktion ist neben Propin Wasserstoff beteiligt. Dieser liegt als zweiatomiges Molekül vor $(H_2)$. Bei dieser Addition wird eine der Dreifachbindungen aufgespalten und das Wasserstoffmolekül lagert sich an. Da nun im Produkt eine Doppelbindung vorliegt und keine weiteren Atome oder Moleküle angelagert wurden, ist ein Alken entstanden. Dieses besitzt 3 Kohlenstoffatome und trägt daher den Namen Propen.

  In der letzten Reaktion ist das erste Edukt erneut vorgegeben: Ethin. Das zweite Edukt enthält zwei einwertige Silberionen. Das Produkt besteht somit aus Silber und Ethin, das auch Acetylen genannt wird. Der Name des Produktes lautet somit Silberacetylenid. Des Weiteren entstehen zwei Protonen $(H ^+)$.

• Erarbeite den Nachweis von Ethin.

  Tipps

  Vergleiche die Anzahl der jeweiligen Atome auf der Edukt- und Produktseite.

  Lösung

  Der Niederschlag des Silberacetylids $(C_2Ag_2)$ ist weiß. Am Nachweis beteiligt sind der nachzuweisende Stoff Ethin $C_2H_2$ und Silbernitrat $AgNO_3$. Da nur ein Mol des Produktes Silberacetylid $(C_2Ag_2)$ entsteht, muss ein Mol Ethin als Lösung auf der Eduktseite eingesetzt werden. So bleibt die Anzahl der $C$-Atome gleich. Silberacetylid enthält 2 $Ag$-Atome. Somit muss $2~AgNO_3$ als zweite Lösung auf der Eduktseite stehen. Zählt man nun die Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils, dann fällt auf, dass rechts noch zwei $H$-, zwei $N$- und sechs $O$-Atome fehlen. Sie bilden das 2 Mol des zweiten Produkts: Salpetersäure $(2~HNO_3)$.

  Kupferacetylid bildet rot-braunen Niederschlag. Auch hier ist Ethin $C_2H_2$ eines der Edukte. Das entstandene Kupferacetylid hat die Summenformel $HCCu$. Ammonikalisches Kupferchlorid hat die Formel $[Cu(NH_3)_2]Cl$. Es bildet sich Chlorwasserstoff $(HCl)$ und Ammoniak $(NH_3)$.