Biodiesel

Biodiesel Übung

• Unterscheide zwischen geeigneten und ungeeigneten Ölquellen für die Herstellung von Biodiesel.

  Tipps

  Generell ist jedes Pflanzenöl für die Herstellung von Biodiesel geeignet.

  Lösung

  Für die Herstellung von Biodiesel sind alle Rohstoffe geeignet, die aus Fettsäuren gebildete Triglyceride enthalten:

  • Fischöl,
  • Leinsamen,
  • Öldistel,
  • Sonnenblume,
  • Gerste,
  • Kokosnuss und
  • Erdnüsse.

  Die ungeeigneten Quellen enthalten keine Triglyceride:

  • Glycerin: Das ist ein Trialkohol.
  • Paraffin: Das ist ein Gemisch langkettiger Alkane.
  • Bienenwachs: Wachse sind langkettige Monoester.
  • Siliconöl: Das sind siliciumhaltige Verbindungen.
  • Erdöl: Es enthält keine Triglyceride und ist Rohstoff für Petrodiesel.
  • Vaseline: Das ist ein Gemisch aus flüssigen und festen Paraffinen.

• Vergleiche Petrodiesel mit Biodiesel.

  Tipps

  Die funktionelle Estergruppe führt zur Erhöhung der zwischenmolekularen Kräfte und zu einer Erhöhung der chemischen Reaktivität.

  Lösung

  Petrodiesel und Biodiesel sind Energiequellen. Sie unterscheiden sich allerdings in einigen Eigenschaften:

  • Petrodiesel besteht aus Kohlenwasserstoffen, Biodiesel aus Methylestern von Fettsäuren.
  • Die Cetanzahl des Petrodiesels ist niedriger als die Cetanzahl des Biodiesels.
  • Petrodiesel weist eine geringere Schmierung als Biodiesel auf.
  • Der Aromatenanteil im Petrodiesel ist ungleich höher als im Biodiesel.
  • Petrodiesel enthält mehr Schwefel als Biodiesel.
  • Petrodiesel liefert mehr $CO_2$ als Biodiesel.

• Ermittle, bei welchen Verbindungen es sich um Fettsäuren handelt.

  Tipps

  Fettsäuren sind fast ausschließlich langkettige aliphatische Säuren.

  Lösung

  Fettsäuren sind meist langkettige und unverzweigte Carbonsäuren, die ungesättigt oder gesättigt sein können. Sehen wir uns die einzelnen Verbindungen an und entscheiden, ob es sich dabei um eine Fettsäure handeln kann.

  Erste Zeile:

  • Oxalsäure: Eine zweibasische Säure. Das Molekül ist viel zu klein.
  • Essigsäure: Die Alkylkette des Moleküls ist viel zu kurz.
  • Stearinsäure: Das ist eine lupenreine Fettsäure.
  • Ölsäure: Auch das ist eine waschechte Fettsäure.

  Zweite Zeile:

  • Eine aromatische Säure: Das ist natürlich keine Fettsäure.
  • Linolensäure: Das ist die vielleicht berühmteste Fettsäure.
  • Linolsäure: Ein zweites Mal. Allerdings ist die Darstellung des Moleküls dieser Fettsäure etwas anders.
  • Pikrinsäure: Das ist ein gelber Stoff mit gewisser Sprengkraft und natürlich keine Fettsäure.

• Erläutere Eigenschaften und Herstellung des Biodiesels.

  Tipps

  Zwei Hydroxygruppen an einem Kohlenstoffatom sind nach der Erlenmeyer-Regel nicht erlaubt.

  Die Moleküle von Fettsäuren sind meist langkettig.

  Lösung

  1. Allgemeines
  Biodiesel ist durchaus ein vollwertiger Ersatz für den Petrodiesel. Die Eigenschaften beider Dieselsorten sind ähnlich. Die Moleküle des Biodiesels sind meist größer. Daher siedet er höher als der Petrodiesel.

  2. Herstellung
  Fette sind Ester, deren Bausteine der Dreifachalkohol Glycerin und verschiedene Fettsäuren sind. Der systematische Name für Glycerin ist Propan-1,2,3-triol. Die Verbindung ist abgeleitet vom Propan. Das Molekül besitzt drei Kohlenstoffatome in der Kette. An jedem dieser Atome (1, 2 und 3) sitzt eine Hydroxygruppe.
  Die Herstellungsreaktion für Biodiesel ist eine Umesterung. Aus einem Ester, dem Triglycerid, entstehen Fettsäuremethylester. Dafür verwendet man Methanol. Ethanol kann man ebenfalls einsetzen. Für Methanol hingegen spricht die Wirtschaftlichkeit seiner Herstellung. Die Katalysatoren Ätznatron oder Ätzkali wurden hier mit ihren technischen Namen genannt. Sie heißen mit systematischen Namen Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. Natron (Natriumhydrogencarbonat) und Ammoniak hingegen sind viel zu schwache Basen. Starke basische Ionenaustauscher sind ebenfalls als Katalysatoren geeignet, Säuren oder Salze hingegen nicht.

  Glycerin ist bei Raumbedingungen flüssig. Gasförmige Alkohole gibt es nicht. Im Winter kann Glycerin fest werden.

• Nenne Gründe für die Entwicklung von Biodiesel.

  Tipps

  Die grundlegenden chemischen Reaktionen wurden im 19. Jahrhundert entwickelt.

  Biodiesel ist durch die Polarität der Moleküle etwas zäher als Petrodiesel.

  Lösung

  Es mag sein, dass Bioprodukte im Trend liegen, aber das ist kein Grund für die Herstellung von Biodiesel. Biodiesel besitzt auch nicht nur positive Eigenschaften. Beide Dieselsorten besitzen gute wie auch weniger gute Eigenschaften.

  Allerdings sind die Erdölvorräte begrenzt. Das ist mit Sicherheit der Hauptgrund für die Entwicklung von Biodiesel. Außerdem steigt der Kraftstoffverbrauch auf der Erde. Diese Tatsache ist eine Triebkraft für die Entwicklung von Biodiesel.

  Leider ist die Herstellung des halbsynthetischen Diesels teurer als die Förderung herkömmlichen Diesels.

• Begründe die Unterschiede zwischen Biodiesel und Petrodiesel.

  Tipps

  Die meisten Unterschiede können an der molekularen Struktur erkannt werden.

  Lösung

  Durch die strukturellen Unterschiede der Inhaltsstoffe der Dieselsorten sind auch ihre Eigenschaften unterschiedlich:

  • Ruhiges Abbrennen wird durch die Cetanzahl charakterisiert. Es erfolgt dann, wenn die Reaktion über relativ stabile Radikale verläuft. Die Cetanzahl des Biodiesels ist höher als die Cetanzahl des Petrodiesels, denn im Biodiesel werden die radikalischen Bruchstücke durch die funktionelle Gruppe stabilisiert.
  • Biodiesel und Petrodiesel unterscheiden sich erheblich in ihrem Gehalt an aromatischen Verbindungen, da im Erdöl bereits aromatische Verbindungen enthalten sind. Das Spektrum der Inhaltsstoffe im Petrodiesel ist im Vergleich zum Biodiesel erheblich breiter.
  • Biodiesel kann im Winter beim Starten Probleme bereiten. Die höhere Viskosität ist das Ergebnis stärkerer zwischenmolekularer Wechselwirkungen. Estermoleküle sind polarer als Alkanmoleküle. Daher halten die Teilchen im Biodiesel fester zusammen. Der Stoff ist daher zäher als Petrodiesel. Er ist in der Sprache der Wissenschaft viskoser.
  • Es gibt erhebliche Unterschiede in den Produktionskosten. Der Aufwand der physikalischen Trennung von Stoffen ist geringer als der Aufwand für eine chemische Reaktion. Erdöl wird rektifiziert. Es kommt direkt aus der Erde. Für die Herstellung von Biodiesel muss zunächst das Öl oder Fett gewonnen werden. Dann schließt sich noch eine chemische Reaktion an. Der Biodiesel ist daher in der Herstellung teurer als der Petrodiesel. Daran ändern auch die Kosten für eventuelles Cracking des Erdöls wenig.
  • Biodiesel produziert einen relativ hohen Anteil an Stickstoffoxiden. Der Stickstoff der Erdatmosphäre wird vom gebundenen Sauerstoff des Esters besser angegriffen als vom Luftsauerstoff. Er kann sich leichter atomarisieren und ist daher reaktionsfähiger.