Ether – Reaktionen
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Grundlagen zum Thema Ether – Reaktionen
Ether sind reaktiv sowohl am Sauerstoffatom als auch am Kohlenstoffatom in Nebenstellung. Ether sind Lewis-Basen und verhalten sich wie Nucleophile (Nukleophile). Durch Säuren werden sie gespalten. Mit sehr starken Säuren kann man Oxonium-Salze herstellen. Der Luftsauerstoff lässt Hydroperoxide und im Anschluss Peroxide entstehen. Bei der elektrophilen Substitution aromatischer Ether am Benzolring dirigiert die Methoxy-Gruppe (CH3O–) den Zweitsubstituenten in ortho- und in para- Stellung, nicht aber in meta- Stellung.
Transkript Ether – Reaktionen
Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Film geht es um Ether und ihre Reaktionen. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und dort für den Grundkurs. Der Film ist folgendermaßen aufgebaut: Im 1. Teil Allgemeines möchte ich kurz etwas über die Ether-Reaktivität sagen. Der 2. Teil beschäftigt sich mit einer wichtigen Ether-Reaktion, der Etherspaltung. Im 3. Abschnitt gebe ich ein Beispiel an, wie Oxonium-Salze hergestellt werden können. Im 4. Teil werden wir kennenlernen, wie sich aus Ethern Peroxide bilden. Im 5. und letzten Teil schließlich werde ich zeigen, wie bei der elektrophilen Substitution an aromatischen Verbindungen eine Ethergruppe den Zweitsubstituenten dirigiert. 1.) Allgemeines Erinnern wir uns, was ein Ether ist. Ein Ether enthält eine funktionelle Gruppe, die nur aus einem einzigen Sauerstoffatom besteht. Das Sauerstoffatom ist mit 2 Alkylgruppen verbunden. Ich habe hierfür 2 Ethylgruppen gewählt. 2 Möglichkeiten einer chemischen Reaktion sind hier gegeben. Die nicht bindenden Elektronenpaare, hier blau gekennzeichnet, machen den Ether zur Lewis-Base, zu einem Nucleophil. Er kann daher mit Teilchen wie dem Wasserstoff-Ion reagieren. Dieses stellt eine Lewis-Säure dar und ist entsprechend ein Elektrophil. Das Wasserstoff-Ion als Elektrophil geht an die Ethergruppe, das Nucleophil. b) Betrachten wir die Elektronegativität, so stellen wir eine interessante Abfolge fest. Das Sauerstoffatom hat eine Elektronegativität von 3,5. Das Kohlenstoffatom in Nachbarschaft zeigt einen Wert von 2,5. Das Wasserstoffatom am Kohlenstoffatom hat einen Elektronegativitätswert von 2,1. Es bildet sich sozusagen ein Sog von Elektronen in Richtung des Sauerstoffatoms heraus. Es kommt zu einer Aktivierung der H-C-Bindung. 2.) Etherspaltung Etherspaltung erfolgt durch starke Mineralsäuren, wie z. B. HI. Um spalten zu können, muss a) die Dissoziation der Mineralsäure, des Iodwasserstoffs, erfolgen. Iodwasserstoff, HI, dissoziiert in wässriger Lösung in 1 positiv geladenes Wasserstoff-Ion und in 1 negativ geladenes Iodid-Ion. Im Schritt b) erfolgt der elektrophile Angriff. An das Sauerstoffatom des Ether-Moleküls greift das Wasserstoff-Ion elektrophil an. Es bildet sich eine neue Bindung heraus, und es entsteht das Oxonium-Ion. Im Schritt c) findet der Angriff des Iodid-Ions statt. Das Oxonium-Ion reagiert mit dem Iodid-Ion. Es bilden sich 2 chemische Verbindungen. Die 1. der beiden Verbindungen heißt Iodmethan. Die 2. heißt Methanol. 3.) Oxonium-Salze Wir haben im Punkt 2) das Oxonium-Ion kennen gelernt. Nun ergibt sich die Frage: Gibt es das Oxonium-Ion und die Oxonium-Salze nur als Zwischenstufen? Ich möchte ein Beispiel für ein stabiles Oxonium-Salz anführen. Diethylether reagiert mit einer sehr starken Säure, deren Wasserstoff-Ion als Elektrophil zur Verfügung steht. Das Wasserstoffatom geht zu den nicht bindenden Elektronenpaaren des Ethermoleküls und bildet eine chemische Bindung aus. Es entsteht ein Oxonium-Ion. Es bildet sich ein stabiles Oxonium-Salz. 4.) Peroxide Hier schreibe ich die Formel von Ether auf, auch Diethylether genannt. Es ist bekannt, dass es sich bei dem Sauerstoffmolekül der Luft um ein Biradikal handelt. Das Sauerstoffmolekül lagert sich an das Kohlenstoffatom neben dem Sauerstoffatom an und das Wasserstoffatom bewegt sich zum anderen Ende des Sauerstoffmoleküls. Es entsteht ein Hydroperoxid. Dann erfolgt die pinkfarben eingezeichnete Bewegung des Wasserstoffatoms. Es entsteht ein organisches Biradikal. Dieses Biradikal polymerisiert, und es entsteht ein Etherperoxid. In reiner Form oder beim Erhitzen kann dieses Peroxid explodieren, daher sind Ether so gefährlich. Man beugt der Peroxidbildung vor, indem man Ether in braunen Flaschen aufbewahrt. 5.) Elektrophile Substitution Eine typische Reaktion des Benzols ist die elektrophile Substitution. Wenn eine Nitrierung, z. B. durch die Gruppe -NO2^+ stattfindet, so ist es egal, an welche Stelle des Benzols der Angriff erfolgt, die Reaktionsprodukte sind jeweils gleich. Anders verhält es sich, wenn das Benzolmolekül substituiert ist, z. B. durch die Gruppe CH3O-, eine Methoxy-Gruppe. Hier sind 3 Reaktionsprodukte möglich: Der Angriff kann in Nachbarschaft zum Substituenten erfolgen, der Angriff kann gegenüber des Substituenten erfolgen oder aber, er findet dazwischen statt. Das Experiment zeigt, dass der Angriff dazwischen nicht stattfindet. Folglich werden nur die ortho-Positionen und die para-Positionen substituiert. Eine Substitution in meta-Stellung findet nicht statt. So sieht das ortho-Substitutionsprodukt aus. Und diese Formel hat das para-Substitutionsprodukt. Die Gruppe CH3O- dirigiert den Zweitsubstituenten entsprechend der Wirkung des M- und des I-Effektes. Wir merken uns: Die Gruppe CH3O- heißt Methoxygruppe. Ich wünsche euch alles Gute. Auf Wiedersehen.
Ether – Reaktionen Übung
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Nenne die Reaktionsschritte bei der Etherspaltung mit Iodwasserstoff.
TippsIodwasserstoff ist eine starke Säure.
Das Wasserstoff-Ion ist ein Elektrophil.
Das Sauerstoffatom des Dimehylethers besitzt nichtbindende Elektronenpaare.
LösungIm ersten Schritt findet die Dissoziation von Iodwasserstoff statt:
- $HI {\rightleftarrows} {H^+} + {I^-}$.
- Dimethylether + Wasserstoff-Ion ${\rightarrow}$ Oxonium-Ion.
- Oxonium-Ion + Iodid-Ion ${\rightarrow}$ Iodmethan + Methanol.
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Beschreibe die Bildung eines stabilen Oxonium-Salzes.
TippsFür organische Verbindungen sind Ionenbindungen nicht charakteristisch.
LösungDurch die freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom kann das Ether-Molekül zusammen mit einem Proton eine kovalente Bindung aufbauen. Die positive Ladung des Protons wird dabei zum Sauerstoffatom verschoben. Es entsteht ein Oxonium-Ion. Die Protonenaufnahme ist energetisch günstig (exotherm). Die große Menge an freigesetzter Energie wird parallel benötigt, um ein Proton aus der Säure zu generieren.
Tetrafluorborsäure ${HBF_4}$ ist eine Supersäure, sie deprotoniert leichter als gewöhnliche starke Mineralsäuren wie Schwefelsäure. Das Anion (Tetrafluoroborat-Ion) ${BF_4}^-$ verfügt über eine sehr hohe Stabilität. Es sind die drei wichtigsten Argumente belegt, die für die Stabilität des Oxonium-Salzes sprechen:
- Hohe Protonenaffinität des Ethers
- Geringe Deprotonierungsenergie der Säure
- Außerordentliche Stabilität des Anions
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Beschreibe die Peroxid-Bildung von Ethern.
TippsVergleiche die angegebenen Summenformeln mit den Summenformeln der genannten einfachen organischen Verbindungen.
Erinnere dich an die relativen Stabilitäten von biradikalischem und nichtradikalischem Sauerstoff.
LösungBei der Peroxid-Bildung von Ether reagiert biradikalischer Sauerstoff. Das mag verwundern, da gerade der Luft-Sauerstoff, den wir atmen, eben diese Radikale bildet. Biradikalischer Sauerstoff (Triplett-Sauerstoff) ist stabiler als nichtradikalischer Sauerstoff (Singulett-Sauerstoff). Verwendet man einfache Molekülorbital-Modelle (MO-Modelle), so kann man die relativen Stabilitäten gut erklären.
Bei der H-Wanderung entstehen zwei Reaktionsprodukte. Ethanol ist eines davon. Die Summenformel des Diethylethers (Ethers) ${C_4}{H_1}{_0}{O}$ besitzen die Moleküle des n-Butanols ebenfalls. Es handelt sich um Isomere. Ebenfalls Isomere sind das Etherperoxid und die Essigsäure mit derselben Summelformel ${C_2}{H_4}{O_2}$.
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Bestimme die Etherverbindungen in folgenden Beispielen.
TippsDie Anwesenheit eines Brücken-Sauerstoff-Atoms im Molekül ist kein ausreichendes Kriterium für das Vorhandensein eines Ethers.
Es ist notwendig, dass im Molekül das Sauerstoffatom von zwei Kohlenstoffatomen eingeschlossen wird.
Mehrere Ether-Sauerstoffatome sind möglich.
LösungAm schnellsten findet man eine Entscheidung, wenn man die funktionelle Ether-Gruppe $-O-$ von anderen funktionellen Gruppen unterscheidet:
- (a) ${-OH}$: Alkohole wie Alkanole
- (b) ${-COOH}$: Carbonsäuren wie Alkansäuren
- (c) ${-COO-}$: Ester
- ${CH_3}-O-{CH_3}$ (Dimethylether)
- ${CH_3}{CH_2}-O-{CH_2}{CH_3}$ (Diethylether)
- ${-CH_2}{CH_2}{CH_2}{CH_2}-O-$ (Ring) (Tetrahydrofuran)
- ${-CH_2}{CH_2}{CH_2}{CH_2}{CH_2}-O-$ (Ring) (Tetrahydropyran)
- ${-CH_2}{CH_2}-O-{CH_2}{CH_2}-O-$ (Ring) (Dioxan)
- ${CH_3}-OH$ (Methanol)
- ${CH_3}{CH_2}-OH$ (Ethanol)
- ${CH_3}COO{CH_3}$ (Methylacetat)
- ${CH_3}COOH$ (Essigsäure)
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Erkläre die Reaktionsfähigkeit von Ethern.
TippsElektrophil: Das Teilchen liebt Elektronen (negativ). Nucleophil: Das Teilchen liebt den Kern (positiv).
Erinnere dich an die Elektronegativitäten und die Wirkungen der am Bau des Ether-Moleküls beteiligten Atome.
Schwächung einer chemischen Bindung bedeutet Erhöhung ihrer Aktivität (Reaktivität).
LösungDie Reaktionsfähigkeit der Ether kann man am Beispiel des Diethylethers sehr schön demonstrieren. Das Sauerstoffatom verfügt über sechs Außenelektronen (Valenzelektronen). Zwei werden für den Aufbau zweier chemischer Bindungen verwendet. Damit bleiben zwei freie Elektronenpaare. Ein Teilchen mit freien Elektronenpaaren wirkt als Nucleophil.
Die Kohlenstoffatome und die Wasserstoffatome im Ether-Molekül besitzen keine freien Elektronenpaare. Räumliche (sterische) Effekte sowie die Beweglichkeit des Moleküls werden bei unserer allgemeinen Betrachtung vernachlässigt.
Die wichtigsten Elektronegativitäten von 3,5 (Sauerstoff), 2,5 (Kohlenstoff) und 2,1 (Wasserstoff) sollte man ständig parat haben. Das bedeutet, dass es zu einem Elektronensog vom Wasserstoffatom über das Kohlenstoffatom zum Sauerstoffatom kommt.
Die H-C-Bindung wird geschwächt und somit aktiviert.
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Erläutere die Orientierung bei der elektrophilen Substitution am Anisol-Molekül.
TippsDie Methoxy-Gruppe ${CH_3}{O-}$ weist sowohl einen I-Effekt als auch einen M-Effekt auf.
Bei der Gesamtwirkung von I-Effekt und M-Effekt ist entscheidend, welcher von beiden der stärkere ist.
Für die Orientierung ist nur jene Art eines Komplexes von Bedeutung, bei der die Nitro-Gruppe mit dem Anisol-Molekül eine kovalente Bindung ausbildet.
Die Orientierung bei der Nitrierung ist nur abhängig vom Erstsubstituenten und nicht vom Elektrophil.
LösungDie Orientierung bei der Nitrierung wird allein durch den Erstsubstituenten, die Methoxy-Gruppe ${CH_3}{O-}$, bestimmt. Die Methoxy-Gruppe ruft zwei Effekte hervor: den +M-Effekt und den -I-Effekt.
Der +M-Effekt erfolgt durch die nichtbindenden Elektronen des Sauerstoffatoms. Es werden Elektronen in den Ring eingespeist. Der -I-Effekt wird durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs hervorgerufen. Es werden Elektronen aus dem Ring abgezogen. Der +M-Effekt reicht weit bis hin zur para-Stellung, während der -I-Effekt eine schnelle Dämpfung erfährt.
Damit ist allein der +M-Effekt für die Orientierung des Zweitsubstituenten in die ortho-Position und in die para-Position verantwortlich. Die ${\pi}$-Komplexe haben keine Auswirkung auf die Orientierung des Zweitsubstituenten. Die Bildung des ortho-Produktes und des para-Produktes erfolgt über die Stufe eines stabilisierten ${\sigma}$-Komplexes. Die Bildung des meta-Produktes erfolgt über die Stufe eines destabilisierten ${\sigma}$-Komplexes.
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