Fette und Öle
Fette und Öle sind in vielen Lebensmitteln wie Milch, Butter und Nüssen enthalten. Sie bestehen aus komplexen Glycerinestern und unterscheiden sich in gesättigten und ungesättigten Fettsäuren. Interessiert? Erfahre mehr im folgenden Text!
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Ist jedes Fett gleich?
Vorkommen
Fette sind in vielen Lebensmitteln wie Milch, Butter und Schmalz sowie in Nüssen und Früchten oder Oliven und Avocados enthalten. Fette werden aber auch in Kosmetika wie Cremes, Salben und Lotionen verarbeitet.
Sie kommen in der Natur vor und sind entweder tierischen oder pflanzlichen Ursprungs.
In der Chemie unterscheidet man Fette in Fette, die bei Raumtemperatur fest sind, und in fette Öle, die bei Raumtemperatur flüssig sind.
Aufbau
Fette sind Stoffgemische aus verschiedenen Fettmolekülen.
Alle Fettmoleküle sind Glycerinester. Glycerinester entstehen, wenn Glycerin durch bis zu drei Fettsäuren verestert wird. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol, besitzt also drei Hydroxygruppen, und Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren mit einer Carboxygruppe.
Bei Fettmolekülen ist das Glycerin dreifach durch Fettsäuren verestert. Deshalb werden Fettmoleküle auch als Triester oder noch genauer als Triglyceride bezeichnet. Die Vorsilbe Tri- ist griechisch und bedeutet übersetzt drei.
Die verschiedenen Fettmoleküle unterscheiden sich also in ihren Fettsäureresten ${R^{1}}$, ${R^{2}}$ und ${R^{3}}$, da das Rückgrat bei allen Fettmolekülen Glycerin ist.
Wenn alle Fettsäurereste gleich sind, dann spricht man von einfachen Triglyceriden. Wenn das Fettmolekül verschiedene Fettsäurereste besitzt, dann spricht man von gemischten Triglyceriden.
Herstellung
Bei der Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren werden drei Wassermoleküle abgespalten.
Die allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren lautet:
Dabei sind ${R^{1}}$, ${R^{2}}$ und ${R^{3}}$ verschiedene Fettsäurereste.
Wie unterscheiden sich die Fette?
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Die Fettsäurereste der Fettmoleküle können sich in ihrer Kettenlänge unterscheiden, aber auch in der Anzahl der Doppelbindungen in den Molekülen.
Besitzen die Fettsäuren gar keine Doppelbindungen, sondern nur Einfachbindungen, dann spricht man von gesättigten Fettsäuren.
Gesättigte Fettsäuren sind Alkansäuren.
Die Tabelle listet einige wichtige gesättigte Fettsäuren auf.
Anzahl der Kohlenstoffatome | Bezeichnung | Vorkommen | Verwendung |
---|---|---|---|
8 | Caprylsäure | u. a. Äpfel, Bananen, Erdbeeren | Insektizid, Seifen |
10 | Caprinsäure | u. a. Rosmarin, Thymian | Kosmetikzusätze |
12 | Laurinsäure | u. a. Bestandteil in Kokosfett und Palmöl | Aromastoff |
14 | Myristinsäure | Muskatnuss | Aromastoff, Seifen |
16 | Palmitinsäure | Palmöl | Kosmetikzusätze |
18 | Stearinsäure | pflanzliche und tierische Fette | Kerzen, Lebensmittelzusatzstoff, Waschmittel |
Wenn die Fettsäuren neben Einfachbindungen auch Doppelbindungen enthalten, dann spricht man von ungesättigten Fettsäuren.
Ungesättigte Fettsäuren sind Alkensäuren.
In der Tabelle stehen die wichtigsten ungesättigten Fettsäuren.
Anzahl der Kohlenstoffatome (Anzahl der Doppelbindungen) | Bezeichnung | Vorkommen | Verwendung |
---|---|---|---|
18 (1) | Ölsäure | v. a. pflanzliche Öle | Seifen, Tenside |
18 (2) | Linolsäure | pflanzliche Öle | Lacke |
18 (3) | Linolensäure | v. a. pflanzliche Öle | Lacke |
Der Aggregatzustand eines Fetts ist abhängig von der Art der Fettsäuren, aus der es gebildet wird.
Die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren sorgen für Knicke in den Kohlenstoffketten, sodass sich die Ketten nicht ideal aneinanderlagern können. Dadurch wirken die Van-der-Waals-Kräfte weniger stark. Deshalb haben Fette, die größtenteils aus ungesättigten Fettsäuren bestehen, einen niedrigeren Schmelzbereich als Fette, die eher aus gesättigten Fettsäuren aufgebaut sind.
Feste Fette bestehen aus einem hohen Anteil an Triglyceriden mit Fettsäureresten, die keine Doppelbindungen aufweisen. Daher können die Fettmoleküle eine räumlich geordnete Struktur bilden. Daraus resultiert, dass Fette bei Raumtemperatur und niedrigeren Temperaturen fest sind.
Fette Öle hingegen weisen in ihren Fettmolekülen einen hohen Anteil an Fettsäureresten mit Doppelbindungen auf. Dadurch verteilen sich die Fettmoleküle ungeordnet. Das hat zur Folge, dass Öle bei Raumtemperatur flüssig sind.
Tierische Fette bestehen größtenteils aus gesättigten Fettsäuren, während pflanzliche Fette hauptsächlich aus ungesättigten Fettsäuren aufgebaut sind. Ungesättigte Fettsäuren spielen für unseren Organismus eine besondere Bedeutung. Linolensäure ist beispielsweise eine essenzielle Fettsäure, die für die Bekämpfung von Entzündungsprozessen in unserem Körper wichtig ist.
Physikalische Eigenschaften
Die physikalischen Eigenschaften der Fettmoleküle können von den Eigenschaften der Ester und Alkane sowie Alkene abgeleitet werden.
Fette haben wie Alkane, Alkene und Ester eine niedrigere Dichte als Wasser, also bei Raumtemperatur eine Dichte kleiner als 1 g/cm³.
Die Moleküle sind wenig bis gar nicht polar und somit nicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich. Die Löslichkeit von Fetten in einem Lösungsmittel nimmt zu, je weniger polar das Lösungsmittel ist. Am besten lösen sich Fette daher in unpolaren Lösungsmitteln wie zum Beispiel Benzin.
Allerdings können Fette mithilfe von Emulgatoren wasserlöslich gemacht werden.
Da Fette Stoffgemische aus verschiedenen Fettmolekülen sind, haben sie keine spezifische Schmelztemperatur, sondern schmelzen über einen Schmelzbereich. Dieser Schmelzbereich liegt allerdings bei maximal 50 °C. Ab 50 °C liegen die meisten Fette flüssig vor.
Bei Raumtemperatur sind Fette meist weiche Feststoffe oder sogar flüssig.
Fette sind weiß bis gelb und besitzen einen charakteristischen Geruch.
Chemische Eigenschaften
Auch die chemischen Eigenschaften können, wie die physikalischen, von den Eigenschaften der Ester und Alkane sowie Alkene abgeleitet werden.
Fette sind brennbar. In einer exothermen Verbrennungsreaktion mit Sauerstoff $\ce{(O2)}$ reagieren Triglyceride zu Kohlenstoffdioxid $\ce{(CO2)}$ und Wasser $\ce{(H2O)}$ .
Wie alle Ester können auch Triglyceride eine Verseifungsreaktion eingehen. Durch die alkalische Hydrolyse mittels Natronlauge $\ce{(NaOH)}$ entstehen dabei Glycerin und die Natriumsalze der Fettsäuren. Die Natriumsalze der Fettsäuren kennt man als Seifen, die zum Waschen verwendet werden.
Durch Umesterung können die verschiedenen Fettsäurereste ihre Positionen wechseln.
Triglyceride mit Resten von ungesättigten Fettsäuren können durch Hydrierung in gesättigte Fettsäurereste umgewandelt werden. Dabei reagieren die Doppelbindungen mit molekularem Wasserstoff $\ce{(H2)}$, sodass sich Einfachbindungen ausbilden. So kann übrigens aus flüssigem Öl festes Fett gewonnen werden. Die Hydrierung wird vor allem zur Herstellung von Margarine genutzt.
Außer der alkalischen Hydrolyse ist bei hohen Temperaturen auch eine Hydrolyse in neutraler Umgebung möglich. Das passiert zum Beispiel in der Pfanne beim Braten von fettigen Lebensmitteln. Dabei zersetzt sich das Triglycerid durch Reaktion mit Wasser $\ce{(H2O)}$ in Glycerin und seine Fettsäuren. Hier besteht die Gefahr, dass das Glycerin unter Abspaltung weiterer zwei Wassermoleküle sich weiter zum sehr giftigen Acrolein zersetzt.
Ungesättigte Fette sind wegen der Doppelbindungen in den Fettsäureresten besonders anfällig für zahlreiche Reaktionen. Die Doppelbindungen können nicht nur mit Wasserstoff $\ce{(H2)}$ (Hydrierung) reagieren, sondern auch mit Sauerstoff $\ce{(O2)}$. Durch die Reaktion der Doppelbindungen mit Sauerstoff $\ce{(O2)}$ entstehen Hydroperoxide, die sich wiederum zu giftigen Verbindungen zersetzen können. Die Reaktion findet beim Ranzigwerden von Fetten statt. Sie ist auch als Fettverderb bekannt.
Bei hohen Temperaturen kann es zu Dimerisierungen oder sogar Polymerisierungen kommen. Dabei reagieren die Kohlenstoffatome zwischen den Doppelbindungen zweier Fettsäurereste verschiedener Fettmoleküle miteinander. Durch die so starke Vernetzung vieler Fettmoleküle kommt es zur Verharzung.
Zusammenfassung – Fette und Öle
- Bei Raumtemperatur sind fette Fette fest und fette Öle flüssig.
- Fette sind Stoffgemische aus verschiedenen Fettmolekülen.
- Fettmoleküle sind dreifach mit Fettsäuren veresterte Glycerinmoleküle. Daher heißen sie auch Triglyceride.
- Gesättigte Fettsäuren besitzen nur Einfachbindungen. Ungesättigte Fettsäuren enthalten neben Einfachbindungen auch Doppelbindungen.
- Fette mit einem hohen Anteil an gesättigten Fettsäuren sind bei Raumtemperatur fest. Fette mit einem hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren sind bei Raumtemperatur flüssig.
- Fette haben eine niedrige Dichte, sind in polaren Lösungsmitteln nicht löslich und schmelzen über einen Schmelzbereich.
- Fette können durch Oxidation ranzig werden (Fettverderb). Durch Reaktion mit einer Lauge bilden sich die Salze der entsprechenden Fettsäuren, die Hauptbestandteil von Seifen sind (Verseifung).
Häufig gestellte Fragen zum Thema Fette und Öle
In der Chemie sind Fette Stoffgemische aus verschiedenen Fettmolekülen.
Fettmoleküle bestehen aus Glycerin und drei Fettsäureresten. Die Fettsäurereste können gesättigt oder ungesättigt sein.
Gesättigte Fettsäuren weisen in ihren Alkanketten keine Doppelbindungen auf, während ungesättigte Fettsäuren Doppelbindungen besitzen.
Öle sind flüssige Fette. Sie weisen einen hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren auf.
Tierische Fette weisen einen hohen Anteil an gesättigten Fettsäuren auf, während pflanzliche Fette einen hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren haben.
Fette haben eine niedrige Dichte und sind nicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich. Fette sind weiß oder gelb und besitzen einen charakteristischen Geruch.
Fette sind unpolare Stoffe und somit nicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich. Fette sind aber in polaren Lösungsmitteln wie Benzin löslich. Mithilfe von Emulgatoren kann man Fette mit Wasser mischen.
Durch Reaktion mit Natronlauge können Fette verseift werden. Dadurch erhält man die Natriumsalze der Fettsäuren, also den Hauptbestandteil von Seifen.
Wenn Fette bestehend aus ungesättigten Fettsäuren an der Luft gelagert werden, dann reagieren die Doppelbindungen mit Luftsauerstoff, sodass Hydroperoxide entstehen. In weiteren Reaktionen zersetzen sich die Moleküle dann in Aldehyde oder Ketone.
Durch Hydrierung der Doppelbindungen in den Fettmolekülen von Ölen können diese in Einfachbindungen umgewandelt werden. Durch die Umwandlung der ungesättigten Fettsäuren in gesättigte Fettsäuren erhält man aus flüssigen Ölen bei Raumtemperatur feste Fette wie Margarine.
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Erkenne die Moleküle, die für den Aufbau von Fettmolekülen geeignet sind.
TippsEin Baustein ist ein mehrfacher Alkohol.
Man findet in Fetten längerkettige Alkansäuren.
Ungesättigte Fettsäuren sind möglich.
Mehrbasische und aromatische Carbonsäuren sind ungeeignet.
Einfache Alkohole sind keine Fettbausteine.
LösungEs gibt viele verschiedene Fette, die jedoch trotz ihrer Vielfalt gemeinsame Eigenschaften besitzen.
Der Grundbaustein, an den sich die Fettsäuren unter Bildung von Ester-Brücken anbinden, ist das Glycerin, ein Dreifachalkohol. Alle Fettsäuren sind immer aliphatisch und nie zu kurz. Damit scheiden sowohl alle Einfachalkohole, wie Ethanol, als auch Benzoesäure und Essigsäure als Fettsäuren aus.
Man unterscheidet die Fettsäuren in zwei Gruppen: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Die gesättigten Fettsäuren weisen nur Einfachbindungen auf, die ungesättigten Fettsäuren zudem Mehrfachbindungen.
Mehrbasische Carbonsäuren wie die Oxalsäure gehen nicht in den Bau von Fett-Molekülen ein.
Neben den Fetten werden auch Fettsäuren für die Bildung von Wachs genutzt. Hierzu dienen jedoch meist langkettige Alkohole als Baustein. Diese bilden mit Fettsäuren Ester. Sie sind kein Fettbaustein.
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Benenne gesättigte Fettsäuren.
TippsKürzere Ketten treten seltener auf.
Die Namen der Fettsäuren mit etwas längeren Ketten beginnen mit „Capr“, abgeleitet von „Ziege“, wonach sie riechen.
Fettsäuren mit noch längeren Ketten sind im Lorbeer (Laurus nobilis) und der Muskatnuss (Myristica fragrans) enthalten.
Eine der beiden Fettsäuren mit den längsten Ketten entstammt dem Palmöl.
LösungDie Fettsäuremoleküle Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure weisen in ihren Molekülen 8, 10, 12, 14, 16 und 18 Kohlenstoff-Atome auf.
Damit du sie an der Länge ihrer C-Ketten unterscheiden kannst, helfen dir vielleicht folgende Gedächtnisstützen:
- Die Ziege (capra) ist an der kurzen Leine: Caprylsäure (${C_8}$) und Caprinsäure (${C_1}{_0}$).
- Lorbeer riecht man weiter als eine Ziege: Laurinsäure (${C_1}{_2}$).
- Der Duft der Muskatnuss ist noch intensiver: Myristinsäure (${C_1}{_4}$).
- Die Palme duftet nicht stärker, sie ist aber länger: Palminsäure (${C_1}{_6}$).
- Stearinkerzen können selbst eine Palme überragen: (${C_1}{_8}$).
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Entscheide mithilfe der Struktur, ob die Fettsäure fest oder flüssig ist.
TippsUngesättigte Fettsäuren sind flüssig.
Gesättigte Fettsäuren mit langkettigen Molekülen sind fest.
Gesättigte Fettsäuren mit kurzkettigen Molekülen oder mit Molekülen von mittlerer Länge sind flüssig..
LösungDie gesättigten Fettsäuren (keine Doppelbindungen in der Kette) sind fest: Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure. Die ungesättigten Fettsäuren (eine Doppelbindung oder mehrere Doppelbindungen in der Kette) sind flüssig. Caprylsäure ist eine gesättigte Säure. Die Kohlenstoff-Kette der Moleküle ist aber relativ kurz. Daher handelt es sich um eine Flüssigkeit.
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Begründe den Aggregatzustand eines Fettes.
TippsStearinsäure ist eine gesättigte Verbindung.
Ölsäure ist eine ungesättigte Verbindung.
Doppelbindungen führen zu Molekülen mit größerem Platzbedarf.
Je geringer der Platzbedarf ähnlicher Moleküle ist, um so höher ist die Schmelztemperatur der Verbindung.
LösungDie unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften der Fette werden durch die Fettsäure-Moleküle bestimmt. Besonders die Schmelztemperatur und damit der Aggregatzustand des Fettes werden damit bestimmt.
- Dienen drei langkettige Stearinsäure-Moleküle als Fett-Bausteine, schmilzt die Verbindung bei über 50 °C.
- Sind es stattdessen drei Ölsäure-Moleküle, ist die Schmelztemperatur des Fetts mit 5 °C klar niedriger.
Aus gesättigten Fettsäuren gebildete Fette sind fest, ungesättigte Fettsäuren ergeben flüssige Fette.
Gesättigte Fettsäure-Moleküle sind fähig, eine regelmäßige Struktur auszubilden. Dadurch ordnen sich die Molekül-Ketten platzsparend an. Die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen müssen beim Schmelzprozess überwunden werden. Das Fett ist fest.
Ungesättigten Fettsäure-Moleküle bedürfen durch die sperrige Struktur viel Platz. Die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Teilchen werden behindert. Durch die Erleichterung des Schmelzprozesses ist das Fett flüssig.
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Beschreibe den allgemeinen Aufbau eines Fettsäure-Moleküls.
TippsEine strukturbeschreibende Bezeichnung für eine Stoffgruppe hat etwas mit dem Namen eines seiner Bausteine zu tun.
Eine weitere strukturbeschreibende Bezeichnung für eine Stoffgruppe ist die Anzahl der funktionellen Gruppen und ihre Art.
LösungNatürlich sind Fette keine Alkohole, Amine, Ether oder Nitrate. Sie bestehen aus Glycerin, es sind Triglyceride. Da das Glycerin-Molekül über drei alkoholische Hydroxy-Gruppen verfügt, die meist allesamt verestert sind, handelt es sich um Triester.
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Argumentiere, warum Glycerintriheptanoat wohl kein „natürliches“ Fettmolekül ist.
TippsFettsäuren können ungesättigt und gesättigt sein.
Triglyceride können aus einer oder aus mehreren Fettsäuren gebildet werden.
Manchmal dienen Alkansäuren mit kürzerer Kette als Fettsäuren.
LösungGlycerintriheptanoat wird zur Makierung von Risikofleisch verwendet, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist.
Doch es ist kein natürliches Fettmolekül und dies erkennt man an vielen Faktoren:
- Fettsäuren können sowohl ungesättigt als auch gesättigt sein. Daher besitzt auch dieses Argument wenig Aussagekraft.
- Auch die Zahl verschiedener Fettsäuren im Triglycerid-Molekül ist nicht vorgegeben. Jedoch tritt der Effekt gleicher Ketten in der Natur seltener auf als bei künstlichen Fetten.
- Auch wenn Fettsäure-Moleküle meist langkettig sind, gibt es auch kürzere Vertreter. Doch auch in der Natur sind diese Ketten meist länger.
- Das einzige wirklich stichhaltige Argument zu Ungunsten von Glycerintriheptanoat als natürliches Fett-Molekül ist die gerade Anzahl der Kohlenstoffatome im Heptansäure-Molekül.
ungerade Anzahl von C-Atomen im Fettsäure-Molekül > kurze C-Kette der Fettsäure > eine Sorte von Substituenten am Glycerin-Molekül > gesättigte Carbonsäure im Triglycerid-Molekül
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Fettsäuren
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