Alkene – Einführung

Alkene in der Chemie

Warum ist die Banane gelb? Reifen Bananen, so ändert sich ihre Farbe von grün nach gelb. Dieser Prozess kann künstlich durch Begasung der unreifen, grünen Bananen mit Ethen erfolgen. Aber auch in deiner Obstschale zu Hause werden Bananen schnell überreif, wenn sie neben Äpfeln lagern. Denn diese geben besonders viel Ethen ab. Ethen gehört zu den Kohlenwasserstoffen, genauer gesagt zu der Gruppe der Alkene. Die Alkane hast du bereits kennengelernt. Was Alkene sind und welcher Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen besteht, wird dir im Folgenden beantwortet.

Alkene – Definition

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung zwischen den $\ce{C}$‑Atomen besitzen.

Allgemeine Summenformel der Alkene

Das kleinste Alken ist Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$. Da die Bedingung für Alkene ist, dass es mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei $\ce{C}$‑Atomen gibt, kann es kein Methen geben. In der nachfolgenden Tabelle sind die ersten sechs Vertreter der Alkene mit je einer Doppelbindung aufgelistet. Schau dir einmal die Summenformeln an. Wie bei den Alkanen gibt es auch zwischen aufeinanderfolgenden Alkenen immer eine Differenz von $\ce{–CH2}$, was als Methylen-Gruppe bezeichnet wird. Die so gebildete Reihe heißt, analog zu den Alkanen, homologe Reihe der Alkene, die sich entsprechend der allgemeinen Summenformel $\ce{C}_n \ce{H}_{2n}$ aufbaut, mit $n=1,2,3, ...$

Strukturformeln der Alkene

In der obigen Tabelle haben wir schon die rationale Schreibweise der Valenzstrichformeln kennengelernt. Aber wie sieht eine räumliche Darstellung der Moleküle aus?

• Die Bindungswinkel der Doppelbindung betragen etwa 120°. Damit ist die Bindungsgeometrie um die zur Doppelbindung gehörenden Kohlenstoffatome planar. Das kann man beim Ethen-Molekül besonders gut erkennen, wie in der Abbildung dargestellt.
• Kohlenstoffatome, die nicht an der Doppelbindung beteiligt sind, folgen den Strukturmerkmalen der Alkane.

Benennung von Alkenen

In der Chemie erfolgt die Benennung von Molekülen festen Regeln, der sogenannten Nomenklatur. Die Nomenklatur der Alkene leitet sich direkt von der Nomenklatur der Alkane ab. Alkane und Alkene haben demnach die gleichen Vorsilben: Eth-, Prop, But- usw. Allerdings enden Alkene auf der Endung -en: Ethen, Propen, Buten usw. Möchte man verzweigte Alkene benennen, hilft die IUPAC‑Nomenklatur bei der systematischen Benennung. Es gelten folgende Regeln:

• Kohlenstoff-Stammkette: Bisher lautete die Regel, dass die längste Kohlenstoffkette in einem Molekül die Stammkette und somit Grundlage für die Benennung ist. Bei den Alkenen ist das etwas anders. Hier wird die Stammkette durch die Doppelbindungen definiert. Das heißt, die Stammkette muss die Doppelbindungen enthalten.
• Nummerierung: Die Kohlenstoffatome der Stammkette werden nummeriert, beginnend am $\ce{C}$‑Atom, welches einer Doppelbindung am nächsten ist.
• Position der Doppelbindungen: Die Positionen der Doppelbindungen im Alken werden als Zahl angegeben. So gibt es einen Unterschied zwischen But‑$1$‑en $\left( \ce{H2C=CH–CH2–CH3} \right)$ und But‑$2$‑en $\left( \ce{H3C–CH=CH–CH3} \right)$.
• Alkylreste und funktionelle Gruppen: Im letzten Schritt werden die Alkylreste und funktionellen Gruppen an der Stammkette bestimmt. Die Benennung erfolgt nach den Regeln der Nomenklatur, wie du sie bereits von den Alkanen kennst.

Nun hast du aus der homologen Reihe der Alkene einige Beispiele kennengelernt. Du weißt, wie man Alkene benennt und die Strukturformeln aufstellt. Weitere Alkene der homologen Reihen kannst du jetzt für dich üben.

Alkene – Eigenschaften

Wir sehen uns nun die wichtigsten Eigenschaften der Alkene an und ziehen am Ende auch einen Vergleich zu den Alkanen.

Aggregatzustände von Alkenen

Die ersten Vertreter der Alkene mit $1$ bis $4$ Kohlenstoffatomen sind gasförmig und haben einen spezifischen Geruch. Alkene mit $5$ bis $15$ Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperatur flüssig. Ab $16$ Kohlenstoffatomen sind Alkene fest unter Normalbedingungen.

Siedetemperatur der Alkene

Wie man schon an den Aggregatzuständen bei Normalbedingungen feststellen kann, nimmt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge zu. Grund dafür sind zwischenmolekulare Wechselwirkungen, die Van-der-Waals-Kräfte. Diese sind umso stärker, je größer ein Molekül ist.

Löslichkeit der Alkene

Alkene selbst sind unpolare Moleküle, daher sind sie nur schwer löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser. In unpolaren oder schwach polaren Lösungsmitteln sind sie jedoch relativ gut löslich. Ein Beispiel hierfür ist Benzin.

Reaktivität von Alkenen

Bisher haben sich die Alkene hinsichtlich ihrer Eigenschaften nicht sonderlich von den Alkanen unterschieden. Genau wie Alkane reagieren sie auch gut mit Sauerstoff, sind also gut brennbar. Allerdings sind Alkene generell deutlich reaktionsfreudiger als Alkane, was an der Doppelbindung liegt. Bei vielen chemischen Reaktionen mit Alkenen wird die Doppelbindung aufgetrennt, wodurch eine Einfachbindung zu einem weiteren Atom ausgebildet werden kann. Das ist ein wesentlicher Unterschied zu den Alkanen.

Alkene – Vorkommen und Verwendung

Wir haben gelernt, dass Alkene aufgrund ihrer Doppelbindung reaktiv sind. Diese Eigenschaft der Alkene findet in der chemischen Industrie Verwendung. Alkene sind Ausgangsstoffe zur Herstellung vieler Chemikalien, beispielsweise für Treibstoffe, Waschmittel und Alkohole. In der Natur kommen Alkene meist in cyclischen Systemen vor, als sogenannte Cycloalkene. Bekannte Stoffklassen sind die Terpene (Duft- und Geschmacksstoffe) und Steroide (Hormone). Aber auch Polyalkene wie das Vitamin A sind von großer Bedeutung. Außerdem können Alkene durch verschiedene chemische Verfahren aus anderen organischen Verbindungen hergestellt werden, beispielsweise durch die pyrolytische Dehydrierung und Spaltung von Alkanen, die auch Cracking genannt wird.

Ausblick – das lernst du nach Alkene – Einführung

Vertiefe dein Wissen über Alkene mit der Homologen Reihe der Alkene und der Nomenklatur und Isomerie der Alkene. Komm mit auf eine chemische Reise, die deine Kenntnisse über Alkene erweitern und dich auf weitere Themen vorbereiten wird!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkene