Alkene – Reaktionen
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Grundlagen zum Thema Alkene – Reaktionen
In diesem Video wird dir eine kurzer Überblick über die wichtigsten Reaktionen von Alkenen gegeben. Dabei handelt es sich um die Additionsreaktion bei der sich niedrigmolekulare Verbindungen an das Alken anlagern indem die Doppelbindung aufgespalten wird und sich das Molekül an die offenen Bindungsstellen bindet. Die zweite Reaktion, die vorstellt wird, ist die Polymerisation bei der durch Energiezufuhr von außen die Doppelbindung gespalten wird und sich ein Biradikal bildet, dass sich mit weiteren Alkenen verbindet und ein Polyalken darstellt. Wie diese Reaktionen genau ablaufen und wie die Produkte aussehen, wird dir in diesem Video erklärt.
Transkript Alkene – Reaktionen
Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Alkene - Reaktionen.
Erinnert Ihr Euch noch an dieses Molekül? Richtig, es ist Ethen. Das "en" in der Endung deutet auf eine Doppelbindung im Molekül hin. Ich habe Euch schon erzählt, dass Alkene, deren Moleküle über eine Doppelbindung verfügen, als ungesättigt bezeichnet werden. Der Begriff ungesättigt deutet daraufhin, dass bei chemischen Reaktionen Alkene andere, kleinere Moleküle "verspeisen". Man sagt auch, sie addieren diese an ihre Doppelbindung. Die dabei ablaufende chemische Reaktion wird als Addition bezeichnet. Betrachten wir zunächst die Addition von Wasserstoff. Wasserstoff wird an Ethen addiert, dabei wird eine Doppelbindung aufgebrochen und es entsteht ein Molekül, dass nur noch Einfachbindungen enthält. Ethen + Wasserstoff reagieren zu Ethan. Eine zweite Möglichkeit der Addition ist die Addition von Halogenen. In der organischen Chemie werden hauptsächlich Chlor und Brom addiert. An das Ethenmolekül wird Brom addiert und es entsteht eine chemische Verbindung, die nur noch Einfachbindungen erhält. Ethen + Brom reagieren zu 1,2-Dibromethan. Betrachten wir 3. Die Addition von Halogenwasserstoffen. In der organischen Chemie werden hauptsächlich Chlorwasserstoff und Bromwasserstoff an die Doppelbindung addiert. Ethen reagiert mit Chlorwasserstoff zu einer Verbindung, die nur Einfachbindungen enthält. Ethen + Chlorwasserstoff reagieren zu Monochlorethan. Als Viertes und letztes betrachten wir die Addition von Wasser. An das Ethenmolekül wird ein Wassermolekül angelagert. Wasser habe ich etwas ungewöhnlich als Molekül dargestellt, H-Bindung-OH. Ich erhalte eine chemische Verbindung, in deren Molekül nur noch Einfachbindungen auftauchen. Ethen + Wasser reagieren zu Ethanol. Neben der Addition gibt es noch einen zweiten wichtigen Reaktionstyp für Alkene. Dieser beruht darauf, dass die Doppelbindung aufgebrochen werden kann. Durch Energiezufuhr wird eine der beiden Bindungen aufgespalten und es entsteht ein Teilchen, das 2 ungepaarte Elektronen besitzt. Ich stelle sie beide rot dar. Es sind die beiden roten Punkte, jeweils an einem Kohlenstoffatom. Ungepaarte Elektronen sind wie Bindungshändchen. Sie wollen wieder eine chemische Bindung mit anderen ungepaarten Elektronen eingehen. Modellhaft kann man sich das so vorstellen, als ob viele Menschen ihre Hände ausstrecken, um eine lange Kette zu bilden. Das Gleiche geschieht mit vielen Ethenmolekülen. Auch sie sind in der Lage eine lange Kette zu bilden. Diesen Prozess bezeichnet man als Polymerisation. Formaler, chemischer gesprochen, bedeutet das, dass n-Ethenmoleküle, wobei n eine ziemlich große natürliche Zahl sein soll, durch Energieeinwirkung zu n Teilchen aufgespalten werden, die jeweils 2 ungepaarte Elektronen erhalten. Diese wiederum bilden eine lange Kette, die aus n ursprünglichen Ethenmolekülen besteht. Das heißt, im Ganzen haben wir jetzt eine Kette, die aus zweimal n Kohlenstoffatomen besteht. Wir haben so aus ursprünglich vielen kleinen Ethenmolekülen ein einziges langkettiges, großes Molekül hergestellt. Die neu entstandene Verbindung heißt Polyethylen. Das heißt vielmals Ethylen. Ethylen ist ein anderer Name für Ethen. Aus Polyethylen werden Plastiktüten und Verpackungen hergestellt.
Fassen wir zusammen: Alkene können auf verschiedene Arten reagieren. Grundlage dafür ist die Existenz ihrer Doppelbindung. Das Aufbrechen der zweiten Bindung führt dazu, dass Alkene zur Addition befähigt sind. Die Addition bezeichnet man auch als Additionsreaktion. Die zweite typische Reaktion der Alkene ist die Polymerisation. Aus vielen einzelnen Alkenmolekülen bildet sich ein langes großes Molekül, das Polymer. Ich wünsche Euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen!
Alkene – Reaktionen Übung
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Charakterisiere ein Alken.
TippsDoppelbindungen „verspeisen“ gern kleine Moleküle.
Bei der Addition verschwinden Mehrfachbindungen.
Denke an das Material, aus dem Einkaufstüten hergestellt werden.
Jede Bindung besteht aus einem Elektronenpaar. Ein Bindungsbruch liefert einzelne Elektronen.
LösungVerbindungen mit Doppelbindungen haben „Hunger“. Werden Moleküle addiert, entstehen Einfachbindungen. Das Wort „poly“ bedeutet „viel“. Das betrifft sowohl die Reaktion als auch das Reaktionsprodukt. Eine chemische Bindung besteht aus einem Elektronenpaar. Bricht die Bindung, entstehen ungepaarte Elektronen.
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Bestimme die Reaktionsprodukte bei der Addition an Ethen.
TippsDie Atome des Edukts liegen vollständig im Molekül des Produkts vor.
Die Atome des Edukts lagern sich an beiden Atomen der Doppelbindung an.
LösungDas Ethenmolekül geht mit den Reaktionspartnern eine Additionsreaktion ein. Dabei wird der Reaktionspartner vollständig an das Ethen addiert. Möglich macht das die Doppelbindung im Molekül. Diese wird bei der Addition geöffnet, sodass zwei neue Bindungen eingegangen werden können.
Addiert sich also Wasser, dann bindet ein Wasserstoffatom des Wassers an ein Kohlenstoffatom und die OH-Gruppe bindet an das andere Kohlenstoffatom.
Schreibe dir als Hilfe die Formelgleichungen auf ein Blatt Papier und prüfe, ob auf beiden Seiten des Reaktionspfeils die gleiche Zahl an Teilchen vorliegt.
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Beschreibe den Ablauf der Polymerisation von Propen.
TippsStarte mit dem reaktionsfähigen Bestandteil des Propenmoleküls.
Elektronen bilden gerne Paare.
Die Propenmoleküle schließen sich zu langen Ketten zusammen.
LösungDie Doppelbindung macht das Propenmolekül reaktionsfähig. Die Reaktion beginnt mit dem Bruch einer Bindung. Aus Elektronenpaaren bilden sich einzelne Elektronen. Diese paaren sich wieder. Es entsteht eine lange Kette. Den Vorgang nennt man Polymerisation. Dabei entsteht das Molekül Polypropylen.
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Ermittle die Verbindungen, die kleine Moleküle addieren können.
TippsDie Verbindung muss eine Doppelbindung enthalten.
LösungEine Additionsreaktion bedeutet, dass der Reaktionspartner komplett an das Edukt addiert wird und somit aus zwei Edukten ein Produkt entsteht. Eine Addition kann nur bei ungesättigten Verbindungen ablaufen. Es muss also eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen vorliegen. Dies ist bei Vertretern der Alkene der Fall.
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Benenne die Ursache für die Reaktionsfähigkeit eines Alkens.
TippsDenke an den auffälligsten Unterschied zwischen den Molekülen von Ethen und Ethan.
Erinnere dich, was der Begriff „ungesättigt“ bedeutet.
Alkane nennt man auch Paraffine. Das bedeutet so viel wie „die Trägen“.
LösungAlkane und Alkene gehören zu den Kohlenwasserstoffverbindungen. Ihre Moleküle enthalten also die chemischen Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff. Ethan und Ethen unterscheiden sich nur in der Art einer einzigen Bindung. Diese Doppelbindung in den Alkenmolekülen verursacht nun also ihre Reaktivität. Da diese Verbindungen ungesättigt sind, haben sie also noch „Hunger“ auf weitere Reaktionspartner, wie z.B. Wasserstoff oder Halogene. Diese addieren sich an die Doppelbindung. Alkane dagegen sind gesättigt und streben daher kaum Reaktionen an.
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Bestimme die Produkte, die bei der Addition an Propen entstehen können.
TippsÜberlege dir zunächst, welches Molekül addiert werden muss, um das Reaktionsprodukt zu erhalten.
Bedenke, dass das Molekül des Propens im Gegensatz zum Molekül des Ethens asymmetrisch ist.
LösungZerlege gedanklich das zu addierende Molekül in die Teilchen, die addiert werden. Ordne sie nun den Kohlenstoffatomen zu, die an der Doppelbindung sitzen, also dem ersten und dem zweiten Kohlenstoffatom. Die Doppelbindung wird durch eine Einfachbindung ersetzt. Bedenke auch, dass es manchmal zwei verschiedene Reaktionsprodukte gibt. So kann die OH-Gruppe beim Propanol entweder am ersten oder am zweiten Kohlenstoffatom gebunden sein.
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Ganz toll !!!!
Hallo,
ok für die Hydrierung benötigt es Pt als Kat.
Über eine Antwort zu meinen anderen beiden Fragen, wäre ich sehr dankbar auch wenn das Video für Kl. 9 gedacht ist.
mfg
Guten Abend,
das Video ist für die 9.(!) Klasse gedacht.
Alles Gute
Hallo,
1. So weit ich weis erfolgt die Hydrierung an Ethen nicht so ohne weiteres. Es braucht einen Kat. Welcher war das noch gleich?
Erhalte ich Ethanol ausschließlich durch Einleiten des Gases Ethen in Wasser?
3. Bietet man einem Halogenalkan OH- an entsteht ein Alk durch nukleophile Subs. oder es kommt zur Eliminierung. Wann passiert was (Rk- Beding.)?
mfg
Vielen Dank für diese tolle Erklärung! Nun habe ich dieses Thema endlich verstanden.