Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen) Übung

• Formuliere die Wortgleichung für die Reaktionen von Alkoholen.

  Tipps

  Häufig kann dir der Name einer Reaktion wichtige Hinweise geben.

  Bei welchen Reaktionen werden Alkohole oxidiert?

  Lösung

  Alkohole reagieren aufgrund ihrer funktionellen Gruppe, der Hydroxygruppe. Dabei entstehen häufig Wasser oder Wasserstoff. Zum einen kann das Kohlenstoffatom, an dem sich die Hydroxygruppe befindet, oxidiert werden. Dann entsteht eine Carboxygruppe oder, bei vollständiger Verbrennung, Kohlenstoffdioxid. Außerdem kann auch das Proton abgespalten werden, was Alkohol wie eine Säure reagieren lässt, oder es kann eine Kondensation mit einer Carboxygruppe stattfinden.

• Bezeichne folgende Reaktionen.

  Tipps

  Welche Reaktion wird auch als teilweise Oxidation von Alkoholen bezeichnet?

  Lösung

  Als Hilfestellung formuliere zunächst die Wortgleichung.

  Beispiel: Propanol + Natrium $\longrightarrow$ Natriumpropanolat + Wasserstoff

  Da hier ein Alkohol mit Natrium zu einem Natriumalkoholat und Wasser reagiert, kannst du diese Reaktion zur Reaktion von Alkohol mit Natrium zuordnen.

  Nun zur Unterscheidung von Oxidation und teilweiser Oxidation:

  Die Verbrennung von Alkoholen wird als vollständige Oxidation bezeichnet. Hier verbindet sich jedes Kohlenstoffatom des Alkohols mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid. Das bedeutet, jedes Kohlenstoffatom wird oxidiert.

  Die Reaktion von Alkoholen zu Carbonsäuren wird als teilweise Oxidation bezeichnet, weil hier nicht jedes Kohlenstoffatom mit Sauerstoff reagiert, sondern nur das Kohlenstoffatom direkt an der Hydroxygruppe.

  Bei der Veresterung muss, wie der Name schon sagt, ein Ester entstehen. Dieses erkennst du an der Estergruppe R-COO-R'.

• Stelle Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Alkoholen auf.

  Tipps

  Ameisensäure hat die Formel $CHOOH$.

  Genau wie bei den Alkanen erkennst du die Anzahl der Kohlenstoffatome an der Vorsilbe des Verbindungsnamens.

  Lösung

  Zuerst solltest du dir überlegen, welche Stoffe bei den Reaktionstypen miteinander reagieren und welche Produkte bei der Reaktion entstehen. Du kannst also zunächst die Wortgleichung aufschreiben:

  z.B.: Pentanol + Sauerstoff $\longrightarrow$ Kohlenstoffdioxid + Wasser

  Als nächstes stellst du die Formeln der Verbindungen auf. Dabei helfen dir die Systematiken, die auch schon bei Alkanen gelten. Die Anzahl der Kohlenstoffatome im Alkohol erhältst du über den Namen. Nach der griechischen Zählung:

  • Meth = 1,
  • Eth = 2
  • Prop = 3
  • But = 4
  • Pent = 5

  Pentanol hat also folgende Formel: $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH$.

  Zuletzt gleichst du nun noch die Reaktionsgleichung aus:

  $2~CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH$+$15~O_2$$\longrightarrow$ $10~CO_2$+ $12~H_2O$

• Erkläre, warum Natrium am besten mit Propanol entsorgt wird.

  Tipps

  Was wird bei der Reaktion von Natrium und einem Alkohol abgespalten? Was sind die Eigenschaften von diesem Nebenprodukt?

  Lösung

  Wie du weißt, bestehen Alkohole aus einer Hydroxygruppe und einem Alkylrest. Reagiert Natrium mit einem Alkohol, wird die Hydroxygruppe deprotoniert. Da diese Reaktion eine exotherme Reaktion ist, entsteht auch sehr viel Wärme. Wenn Natrium mit Wasser reagiert, entzündet sich das entstehende Wasserstoffgas, weil zur gleichen Zeit viel Wärme und viel Gas entstehen. Diese Reaktion ist also sehr gefährlich.

  Je kürzer die Alkylkette eines Alkohols ist, umso stärker ist die Reaktion mit Natrium.

  Innerhalb der Alkylkette wirken Van-der-Waals-Kräfte, die sich auch auf die Bindung zwischen dem Sauerstoff und dem Wasserstoff in der Hydroxygruppe auswirken. Je länger die Alkylkette wird, umso stärker werden Van-der-Waals-Kräfte im Alkoholmolekül. Das bedeutet auch, dass das Proton der Hydroxygruppe immer schwerer vom Natrium abgespalten werden kann. Entsteht weniger Wasserstoff auf einmal, kann es sich auch nicht so stark entzünden.

  Dadurch, dass Wasserstoff also viel langsamer entsteht, ist die Reaktion von Natrium und Propanol weniger stark als die von Natrium und Wasser, aber immer noch stark genug, dass sie überhaupt abläuft.

• Benenne die Reaktionen, die Alkohole eingehen.

  Tipps

  Welche Reaktionen führen zur Oxidation von Alkoholen?

  Lösung

  Reaktionen, die an der funktionellen Gruppe stattfinden

  • Die Hydroxygruppe (-OH) ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und bestimmt die Eigenschaften der Alkohole. Die funktionelle Gruppe ist die reaktive Gruppe. Bei der Reaktion mit Natrium reagiert der Alkohol wie eine Säure, wobei sich unter Protonenabgabe ein Salz bildet. Bei der Veresterung reagiert die Hydroxygruppe mit einer Carboxygruppe unter Kondensation zu einem Ester.

  Oxidation

  • Bei der Reaktion mit Sauerstoff wird der Kohlenstoff, an dem die Hydroxygruppe gebunden ist, oxidiert. Dies erfolgt schrittweise. Zuerst entsteht ein Aldehyd und bei weiterer Oxidation eine Carbonsäure. Eine vollständige Oxidation wird auch Verbrennung genannt. Hier bleibt das Kohlenwasserstoffgerüst nicht erhalten und es entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser.

• Erkläre, warum man Wein nicht zu lange nach dem Öffnen lagern sollte.

  Tipps

  Oxidiert Alkohol auch ohne Verbrennung?

  Lösung

  Wenn Weine zu Essig werden

  Lässt du Alkohol zu lange offen stehen, so oxidiert er mit dem Sauerstoff der Umgebungsluft. Dann wird aus dem Alkohol eine Carbonsäure. So kann aus Wein z. B. Essig werden, wenn er zu lange offen gelagert wird. Bei der Weinherstellung kann auch Essig entstehen, wenn zu viel Sauerstoff an den entstehenden Alkohol gelangt. Das lässt sich mithilfe von Gärröhrchen verhindern, die zusammen mit einem Gummistopfen das Gärgefäß verschließen. Durch das Wasser im Röhrchen können die Gase, die beim Gären entstehen, nach außen gelangen - aber kein Sauerstoff nach innen.