Aminosäuren – Struktur und Eigenschaften

Aminosäuren – Struktur und Eigenschaften Übung

• Entscheide, ob es sich bei den Strukturen um eine Aminosäure handelt.

  Tipps

  Überlege, welche funktionellen Gruppen sich in einer Aminosäuren wiederfinden lassen.

  Überlege, worin der Unterschied zwischen einer Carbonsäure und einer Aminosäure liegt.

  Lösung

  Aminosäuren gehören zur Klasse der organischen Verbindungen. Sie besitzen mindestens eine Carboxygruppe ($COOH$) und mindestens eine Aminogruppe ($NH_2$). Ist nur eines von beidem vorhanden, handelt es sich um keine Aminosäure. Die Reste der Aminosäuren unterscheiden sich immer. Weil Aminosäuren optisch aktiv sind (außer Glycin), gibt es jeweils eine links- als auch eine rechtsdrehende Struktur derselben Aminosäure.

• Bestimme die Eigenschaften von Aminosäuren.

  Tipps

  Aminosäuren haben dieselbe Farbe wie alle anderen festen Säuren.

  Überlege, für was das Wort Protein ein Synonym ist.

  Lösung

  Aminosäuren sind bei Normaltemperatur fest und farblos. Sie verfügen über mindestens eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe.

  Reagieren zwei Aminosäuren miteinander, so bilden sich Dipeptide aus. Dieser Vorgang kann beliebig oft wiederholt werden und dann erhält man Polypeptide, also Proteine. Somit sind Aminosäuren Bausteine für Eiweiße.

  Weiterhin haben Aminosäuren die Eigenschaft, dass sie als Zwitterion vorliegen. Dies beruht auf der Protonenwanderung innerhalb des Moleküls. Dadurch entstehen sowohl eine positive als auch eine negative elektrische Ladung im Molekül. Im neutralen pH-Bereich liegt das Zwitterion vor. Das Zwitterion besitzt die geringste Leitfähigkeit.

  Eine weitere Eigenschaft der Aminosäuren ist, dass sie amphoter sind. Sie können also sowohl als Base als auch als Säure reagieren, wodurch sie sehr gute Puffereigenschaften besitzen.

• Erläutere, wie Threonin in den verschiedenen pH-Bereichen vorliegt.

  Tipps

  Überlege zunächst, ob Anionen positiv oder negativ geladen sind.

  Im stark sauren Bereich ist die Carboxygruppe undissoziiert.

  Lösung

  Im neutralen Bereich, also bei einem pH-Wert von etwa 7, liegt die Aminosäure als Zwitterion vor. Das bedeutet, dass sowohl eine negative als auch eine positive elektrische Ladung im Molekül vorkommen. In diesem Beispiel ist es die Struktur rechts außen. Im stark sauren Bereich liegt die Aminosäure als Kation vor, also mit einer positiven Ladung. Das liegt daran, dass die Säure aus der sauren Umgebung Protonen aufnimmt und diese sich an die Carboxygruppe anlagern. Im stark basischen Bereich liegt die Aminosäure als Anion vor, also mit einer negativen Ladung. Das liegt daran, dass die Aminosäure ein Proton abgibt und das positiv geladene Ammonium-Ion wieder zur Aminogruppe wird.

• Bestimme in den Gleichungen die Säuren und Basen nach Brönsted.

  Tipps

  Brönsted-Säuren sind Protonendonatoren. Sie geben Protonen ab.

  Brönsted-Basen sind Protonenakzeptoren. Sie nehmen Protonen auf.

  In den Reaktionen gibt es immer korrespondierende Säure-Basen-Paare.

  Lösung

  Nach Brönsted sind Säuren Stoffe, die Protonen abgeben und Basen sind Stoffe, die Protonen aufnehmen. Diese Beispiele von Iso-Leucin und Leucin sollen verdeutlichen, dass Aminosäuren sowohl als Base als auch als Säure reagieren können. Im ersten Beispiel reagiert Iso-Leucin mit Natronlauge. Die Natronlauge ist in dem Fall die Base, denn sie nimmt das Proton von der Aminosäure auf, die somit die Säure in dieser Reaktion darstellt. Da zu jeder Base eine korrespondierende Säure gehört, entsteht aus der Aminosäure die korrespondierende Base - das entsprechende Natrium-Salz der Säure - und Wasser als korrespondierende Säure zur Natronlauge. Im zweiten Beispiel reagiert Leucin mit Salzsäure. In diesem Fall ist die Aminosäure die Base, denn sie nimmt das Proton der Salzsäure auf.

• Erkläre, warum Aminosäuren eine sehr hohe Schmelztemperatur haben.

  Tipps

  Innerhalb des Molekül werden Wasserstoffionen ausgetauscht. Sind diese positiv oder negativ geladen?

  Schaue dir die Struktur bezüglich der Ladungen genau an.

  Lösung

  Glycin hat einen Schmelzpunkt von ca 236°C. Iso-Leucin besitzt eine Schmelztemperatur von ca 284 °C. Woran liegt es, dass Aminosäuren eine so hohe Schmelztemperatur haben? Die Antwort liegt hier wieder mal in der Struktur. Innerhalb des Moleküls kommt es zu einer Protonenwanderung. Das Proton der Carboxygruppe wandert zur Aminogruppe. Es bilden sich die negativ geladene Carboxylatgruppe und die positiv geladene Ammoniumgruppe. Es ist ein Zwitterion entstanden. Dieses kann, ähnlich wie Natriumchlorid, Ionengitter bilden, die schwer auseinander zu brechen sind. Deshalb ist die Schmelztemperatur der Aminosäuren so hoch.

• Benenne die Aminosäure systematisch mithilfe der Nomenklatur.

  Tipps

  In der Struktur befinden sich zwei Carboxygruppen.

  Achte auf die funktionellen Gruppen.

  Lösung

  Bei dieser Aminosäure handelt es sich um die Glutaminsäure. Dies ist der Trivialname. Der chemische Name ist jedoch 2-Amino-Pentandisäure.

  Es muss sich um eine Pentansäure handeln, weil das Molekül über 5 Kohlenstoffatome verfügt. Es ist eine Disäure, weil es über zwei Carboxygruppen verfügt. Die 2 am Anfang des Namens steht dafür, dass die Aminogruppe am zweiten C-Atom in der Kette steht. Es kann nicht 4-Amino-Pentandisäure sein, weil die Zahlen möglichst klein bei der Benennung gehalten werden sollen.