Aminosäuren – Struktur und Eigenschaften
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Grundlagen zum Thema Aminosäuren – Struktur und Eigenschaften
Herzlich Willkommen! Aminosäuren sind Carbonsäuren und Amine zugleich. Viele von ihnen sind Bausteine der Proteine. In reiner Form liegen sie als Zwitterionen vor. Sie bilden Gitter und sind daher fest. In wässriger Lösung reagieren sie wie Säuren oder Basen. Sie haben daher Puffereigenschaften. Die Art der Ionen in Lösung wird durch den pH-Wert bestimmt. Es gibt Aminosäuren mit unpolaren Resten sowie saure und basische Verbindungen. Alle haben etwas unterschiedliche Eigenschaften. Aminosäuren sind optisch aktiv. Von den beiden Isomeren L und D benötigen die Menschen die L-Form. Viel Spaß!
Transkript Aminosäuren – Struktur und Eigenschaften
Hallo und ganz herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Aminosäuren - Struktur und Eigenschaften. Eine Aminosäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl Carbonsäure als auch Amin ist. Ein Amin ist abgeleitet vom Molekül des Ammoniaks. Es ist gekennzeichnet durch die Aminogruppe NH2. Eine Carbonsäure enthält die Carboxygruppe COOH. α, β und γ. Die Aminogruppe NH2 kann sich an verschiedenen Positionen einer Kohlenstoffkette befinden, bei α, β, γ und so weiter. Die wichtigsten natürlichen Aminosäuren sind die α-Aminosäuren. α-Aminosäuren. Etwa 20 dieser Aminosäuren sind die Bausteine von Proteinen. Daher besitzen sie eine große biochemische Bedeutung. Man nennt sie auch proteinogene Aminosäuren. In diesem Video werden wir nur α-Aminosäuren betrachten. Aminosäuren, die nicht vom Körper produziert werden können und mit der Nahrung aufgenommen werden müssen, nennt man essentielle Aminosäuren. Der feste Zustand. Alle Aminosäuren sind weiße Feststoffe, das ist nicht ungewöhnlich. Auch die Oxalsäure ist fest. Ungewöhnlich ist die hohe Schmelztemperatur der Aminosäure Alanin von fast 300 °C. Oxalsäure schmilzt bei etwa 100 °C. Dabei haben beide Verbindungen fast gleiche Molekülmassen. Schauen wir uns das Molekül eine Aminosäure einmal an. Die Carboxygruppe COOH gibt ein Proton ab, die Aminogruppe NH2 nimmt ein Proton auf. Es findet ein Protonenübergang statt. Im Ergebnis entsteht ein sogenanntes Zwitterion, ein Teilchen mit positiver wie negativer elektrischer Ladung. Die Zwitterionen bilden ein Ionengitter, ähnlich wie Natriumchlorid, daher schmelzen Aminosäuren relativ hoch. Ampholyte. Aminosäuren in wässriger Lösung sind amphoter. Die protonierte Aminogruppe NH3+ kann mit Hydroxidionen OH- reagieren, die Carboxylatgruppe COO- mit Protonen H+. Diese Fähigkeiten verleihen den Aminosäuren die Eigenschaft von Puffern, sie können in einem begrenzten Bereich den pH-Wert fast konstant halten. Der pH-Wert einer wässrigen Lösung bestimmt, welche Ionen eine Aminosäure bildet. Im stark sauren Bereich ist die Carboxylgruppe COOH undissoziiert, die Aminogruppe hingegen wird zu NH3+ protoniert. Es liegen hauptsächlich Kationen vor. Im stark basischen Bereich dissoziiert die Carbonsäuregruppe zu COO-. Die Aminogruppe NH2 ist nicht protoniert. In der Lösung liegen hauptsächlich Anionen vor. In einem mittleren pH-Bereich von etwa sieben trifft man in der Lösung vor allem Zwitterionen an. Die elektrische Leitfähigkeit ist hier am geringsten. Systematik. Mitunter unterteilt man die α-Aminosäuren. Gemeint ist damit der Rest R, nicht das gesamte Molekül. Unpolar und hydrophob: Alkylreste einmal über Schwefel verbrückt und aromatische Fragmente. Polarität im Rest R wird hierdurch alkoholische beziehungsweise phenolische Fragmente erzeugt außerdem als Thiol oder Amid. Basisch: zusätzliche Gruppen, die basische Stickstoffatome enthalten. Sauer: zusätzliche Carboxylgruppen. Die Systematik der Aminosäuren ist hilfreich bei der Voraussage der Wechselwirkungen zwischen Aminosäurebausteinen im Protein. Unpolar und hydrophob: Van-der-Waals-Kräfte. Polar und neutral: Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Basisch: Wechselwirkung mit sauren Aminosäuren. Sauer: Wechselwirkung mit basischen Aminosäuren. Alle Aminosäuren sind wasserlöslich. Unpolare Gruppen R bewirken in der Regel nur eine mäßige Löslichkeit. Bei polarem Rest R lösen sich die Aminosäuren besser. Man kann hier das allgemeine Lösungsprinzip Gleiches löst sich in Gleichem erkennen. Die Aminosäuren mit sauren und basischen Resten sind nur wenig bis mäßig löslich. Einzige Ausnahme ist das gut lösliche Arginin mit einer stark basischen Gruppe. Chromatographie. Bei der Papierchromatographie wird ein Fleck mit Aminosäuren in Nähe des Filterpapierrandes aufgebracht. Daneben trägt man Vergleichsflecke auf. Ein Fließmittel führt die Aminosäuren verschieden stark mit. Sie können so nachgewiesen und getrennt werden. Statt Papier kann man auch porösen Stoff auf einer Platte verwenden. Man sagt dann Dünnschichtchromatographie. Die Moleküle haben am α-Kohlenstoffatomen vier verschiedene Substituenten. Ausnahme: Glycin. Bild und Spiegelbild unterscheiden sich. Am Beispiel des Alanins kann ich euch das schön demonstrieren. Diese Isomere nennt man linksdrehend, man sagt L, oder rechtsdrehend, entsprechend D. L und D drehen die Schwingungsebene von polarisiertem Licht in entgegengesetzte Richtungen. Daher spricht man von optischer Aktivität. Die Menschen benötigen linksdrehende, also L-Aminosäuren. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss, euer André.
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Die Begriffe "linksdrehend" und "rechtsdrehend" werden leider in zweifacher Hinsicht verwendet:
1, Absolute Konfiguration: L und D (Anachronismen) bzw. S und R (Cahn - Ingold - Prelog = CIP)
2. Drehung der Schwingungsebene von polarisiertem Licht (man schaut von VORNE - im Uhrzeigersinn und gegen den Uhrzeigersinn)
Beide Begriffe stehen zueinander in keinerlei theoretisch kausalem noch empirischem Zusammenhang.
Das und nichts anderes habe ich jemals behauptet.
Alles Gute -
Stimmt das wirklich, dass L-Aminosäuren immer linksdrehend bzw D-Aminosäuren immer rechtsdrehend sind? :) Der optische Drehsinn der Aminosäuren ist doch - genau wie bei den Saccariden - unabhängig von der Zugehörigkeit zur D- oder L- Reihe. Weinsäure beispielsweise ist als D-Enantiomer links- und das L-Enantiomer rechtsdrehend.
Aminosäuren – Struktur und Eigenschaften Übung
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Entscheide, ob es sich bei den Strukturen um eine Aminosäure handelt.
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Bestimme die Eigenschaften von Aminosäuren.
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Erläutere, wie Threonin in den verschiedenen pH-Bereichen vorliegt.
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Bestimme in den Gleichungen die Säuren und Basen nach Brönsted.
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Erkläre, warum Aminosäuren eine sehr hohe Schmelztemperatur haben.
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Benenne die Aminosäure systematisch mithilfe der Nomenklatur.
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