Penicillin

Penicillin Übung

• Benenne die funktionellen Elemente im Molekül.

  Tipps

  1. Aromatische Systeme sind immer zyklisch.
  2. Aromatische Ringe enthalten immer Doppelbindungen.
  3. Alles was nicht aromatisch ist, ist aliphatisch.

  Die Amid-Bindung entsteht durch eine Reaktion von einer Carbonsäure mit einem Amin. Dabei wird Wasser abgespalten.

  Als Lactone werden Ringe bezeichnet, die eine Ester-Bindung enthalten.

  Funktionelle Gruppen, die Schwefel enthalten, werden mit Thio- benannt. Dabei wird meist der Grundname der Gruppe verwendet und ein „Thio-“ vorangestellt.

  Lösung

  Aromaten sind zyklische Systeme, die Doppelbindungen enthalten. Nicht alle Systeme, die diese Voraussetzung erfüllen, sind Aromaten. Um zu bestimmen, ob ein Ringsystem wirklich ein Aromat ist, muss die Hückel-Regel angewendet werden. Alles, was nicht aromatisch ist, ist aliphatisch.

  Amid-Bindungen entstehen aus eine Carbonsäure und einem Amin unter Abspaltung von Wasser. Es ist also analog zu einer Esterverbindung, bei der das verbindende Sauerstoff durch ein Stickstoff ausgetauscht wurde. Die Amid-Bindung wird oft auch als Peptid-Bindung bezeichnet. Mehrere Aminosäuren, die über Peptid-Bindungen verknüpft sind, werden Peptid genannt.

  Das Lactam ist vom Lacton abgeleitet. Ein Lacton ist ein Ring, der eine Ester-Bindung enthält. Ein Lactam ist ein Lacton, bei dem das verbindende Sauerstoff- durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde. Also ein Ring mit einer Amid-Bindung. Die Endung -am weist auf den Stickstoff hin.

  Funktionelle Gruppen, die Schwefel enthalten, werden mit Thio- benannt. Dabei wird meist der Grundname der Gruppe verwendet und ein „Thio-“ vorangestellt. Ein Thioether ist also ein Ether, bei dem das Sauerstoff- durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.

  Die Carbonsäuregruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, an dem zwei Sauerstoffatome gebunden sind. Das Proton kann an andere Verbindungen, wie zum Beispiel Wasser, abgegeben werden und ist der Grund, weshalb die Gruppe als Säure bezeichnet wird.

• Gib die Unterschiede zwischen Ampicillin und Penicillin an.

  Tipps

  Die zusätzliche Aminogruppe in Ampicillin kann Protonen abfangen, die sonst den Lactamring oder das Amid spalten würden.

  Lösung

  Das Ampicillin besitzt eine zusätzliche Aminogruppe. Diese macht das Molekül säureresistent, da die Aminogruppe ein Proton aufnehmen kann. Dadurch ist das Molekül positiv geladen. Die Aminogruppe dient als „Säurefänger“ und bildet eine Ammoniumgruppe aus. Durch diese Resistenz ist es möglich, Ampicillin im Gegensatz zu Penicillin oral zu verabreichen, da es das extrem saure Milieu im Magen übersteht.

• Erkläre, wie sich der Mensch und die Bakterien gegen Penicillin schützen.

  Tipps

  Eine Substanz wird nur dann als Medikament verabreicht, wenn sie dem Körper mehr Nutzen bringt, als sie Schaden verursacht.

  Lösung

  Die Resistenzen von Bakterien gegen Antibiotika ist ein zunehmendes Problem in der heutigen Zeit. Dies liegt unter anderem daran, dass Antibiotika viel zu oft unnötig verabreicht werden. Dies führt dazu, dass alle Bakterien getötet werden, die keine Resistenz haben. Die wenigen mit Resistenz überleben und können sich ungestört vermehren, da jedwede Konkurrenz durch andere Bakterien getötet wurde. So wird aus einer eigentlich harmlosen Gruppe Bakterien, die fast keine Resistenz hat, eine fast komplett resistente Gruppe von Bakterien, die nicht mehr bekämpft werden kann. Diese können ihre Resistenz an andere gefährliche Bakterien weitergeben. Besonders in Krankenhäusern mit unzureichenden Hygienevorkehrungen ist dies ein Problem, das bis zur endgültigen Schließung führen kann.

• Bestimme die Chiralitätszentren in Ampicillin.

  Tipps

  Ein Kohlenstoffatom ist chiral, wenn die vier Bindungen mit verschiedenen Partnern eingegangen wurden. Dabei zählt nicht nur das nächste Nachbaratom, sondern der gesamte gebundene Rest.

  Sollte eine Bindung durch ein Dreieck oder eine gestrichelte Linie dargestellt sein, ist das Ausgangsatom immer chiral.

  Lösung

  Ein Kohlenstoffatom ist chiral, wenn es vier verschiedene Bindungspartner besitzt. Es gibt zwei Möglichkeiten, diese vier Partner anzuordnen. Die beiden entstandenen Moleküle nennt man Enantiomere. Es handelt sich um zwei unterschiedliche Moleküle mit zum Teil gravierenden Unterschieden in ihren Eigenschaften. Daher sind Chiralitätszentren und deren Konfiguration extrem wichtig in der organischen Chemie, besonders bei Medikamenten. Am Ende der 1950er Jahre wurde ein Schlafmittel unter dem Namen Contergan auf den Markt gebracht. Dies bestand aus einer Mischung der zwei Enantionmere. Allerdings hatte nur eines der beiden Enantiomere die Wirkung als Schlafmittel. Das andere Enantiomer verursachte schwere Fehlbildungen bei Embryonen, wenn es während der Schwangerschaft eingenommen wurde.

• Nenne die biologische Wirkung des Penicillin-Moleküls.

  Tipps

  Der Begriff Antimykotika setzt sich aus dem lateinischem anti, was gegen heißt, und mykes, was Pilz heißt, zusammen. Dies sind Mittel gegen Pilzkrankheiten wie Fußpilz oder Herpes.

  Anitallergika sind Stoffe, die die Symptome von allergischen Reaktionen beseitigen oder zumindest vermindern.

  Antidiabetika sind Stoffe, die die Ursachen von Diabetes bekämpfen.

  Lösung

  Der Begriff Antibiotikum setzt sich aus dem lateinischem anti, was gegen heißt, und bios, was Leben heißt, zusammen. Es sind Verbindungen, die gegen mikrobielles Leben (Bakterien) gerichtet sind. Der Begriff Antimykotika setzt sich aus dem lateinischem anti, was gegen heißt, und mykes, was Pilz heißt, zusammen. Dies sind Mittel gegen Pilzkrankheiten wie Fußpilz oder Herpes. Anitallergika sind Stoffe, die die Symptome von allergischen Reaktionen beseitigen oder zumindest vermindern und Antidiabetika sind Stoffe, die die Ursachen von Diabetes bekämpfen.

• Erkläre, warum Penicillin nur auf gram-positive Bakterien wirkt.

  Tipps

  Die Farbpigmente werden auf der Zellwandoberfläche gebunden.

  Gram-negative Bakterien haben eine schützende Membranschicht über ihrer Zellwand.

  Lösung

  Mit Penicillin kann nur ein Teil der Bakterien bekämpft werden. Penicillin greift in die Synthese der Zellwand der Bakterien ein. Genauer gesagt behindert es die Quervernetzungen der Peptide in der Mureinschicht. Daher werden nur die gram-positiven Bakterien (1) angegriffen, die eine sehr große Mureinschicht (3) besitzen. Die gram-negativen Bakterien (2) schützen ihre Zellwände mit einer Membran. Dies ist in der Grafik auf der rechten Seite durch die zusätzliche äußere Membran (7) zu erkennen. Diese Schicht schützt die Bakterien sowohl vor der Anfärbung als auch vor Penicillin. Daher werden medizinisch sogenannte Breitband-Antibiotika verabreicht. Diese bestehen aus einer Mischung aus Antibiotika, die die verschiedenen Arten abdeckt. Die weiteren Bestandteile der Bakterien sind:

  • Plasmamembran (4)
  • Zytoplasma (5)
  • Periplasma (6)