Umsatz und Ausbeute

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Umsatz und Ausbeute. An Vorkenntnissen solltest du Grundwissen in Mathematik und Chemie mitbringen. Ich möchte, dass du das Wesen der Begriffe und ihre Anwendung verstehst. Der Film besteht aus 9 Abschnitten. 1. Bekannte Begriffe 2. In Forschung und Technik 3. In der chemischen Reaktionstechnik 4. In der chemischen Laboratoriumstechnik 5. Umsatz und chemisches Gleichgewicht 6. Verlässliche Angaben für die Ausbeute 7. Ausbeuten einer mehrstufigen Synthese 8. Ausbeuten bei vielen Synthesestufen 9. Zusammenfassung   1. Bekannte Begriffe Wer sich etwas mit Wirtschaft beschäftigt hat, hat den Begriff Umsatz bestimmt schon gehört. Wenn man beim Pilzesuchen viel Erfolg hat, wird häufig gesagt, man hat eine große Ausbeute. So ist es aber nicht gemeint.   2. In Forschung und Technik Umsatz und Ausbeute sind in Forschung und Technik 2 wichtige Begriffe. Wir finden sie in der chemischen Reaktionstechnik, aber auch in der chemischen Laboratoriumstechnik. In beiden Einsatzgebieten haben sie, ich sage es einmal vorsichtig, ähnliche Bedeutung.   3. In der chemischen Reaktionstechnik Was ist der Umsatz? Bezeichnet wird er mit dem Symbol X. X ist die umgesetzte Menge durch die eingesetzte Menge. Was ist die Ausbeute? Die Ausbeute hat das Symbol Y. Y ist die gebildete Menge durch die eingesetzte Menge. Unter Menge versteht man jeweils die Stoffmenge. Die Stoffmengen werden in mol angegeben.   4. In der chemischen Laboratoriumstechnik Ihr seht das die Definitionen, für Umsatz und Ausbeute, hier erhalten bleiben. Der Umsatz spielt im Labor nicht die entscheidende Rolle. Hier steht die Ausbeute im Vordergrund. Zur Definition aus der Reaktionstechnik kommt hier noch eine weitere, analog lautende hinzu. Y ist isolierte Menge durch theoretische Menge. Gewöhnlich werden diese Mengen im Labor, in Gramm angegeben.Y gibt man fast immer in Prozent an. Ihr merkt schon, wir befinden uns hier mitten in der Stöchiometrie. Manchmal versteht man unter Ausbeute etwas anderes. Man meint damit, denkt an die eingangs gezeigten Pilze, die isolierte Menge an Reaktionsprodukt. Fälschlicherweise wird hin und wieder, von theoretischer Ausbeute gesprochen. Gemeint ist dann aber nicht 100% sondern der Literaturwert. Das kann z. B. 65% sein.   5. Umsatz und chemisches Gleichgewicht Tragen wir einmal bei einem chemischen Gleichgewicht, die Konzentration C des Produktes gegen die Zeit t ab und nehmen wir an, dass die Reaktion nicht vollständig abläuft. Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Veresterung. Ich nehme einmal an, dass bei Erreichen des Gleichgewichtes, sich 80% des möglichen Reaktionsproduktes gebildet haben. Entscheidend hierbei ist, die Reaktion läuft nicht vollständig ab. Bedeutet das nun, dass damit der Umsatz beschränkt ist? Nein, durchaus nicht. Man kann hier nämlich 2 Tricks anwenden, von denen ihr bestimmt schon gehört habt. Als 1. ist es möglich, die Konzentration eines der Edukte, nämlich der Carbonsäure, zu erhöhen, die Carbonsäure im Überschuss vorzulegen. Alternativ dazu kann man die Konzentration des Esters, als Produktionsprodukt herabsetzen. Wenn möglich, den Ester einfach abdestillieren. Dadurch wird es möglich, den Umsatz zu erhöhen und damit auch die Ausbeute der chemischen Reaktion.   6. Verlässliche Angaben für die Ausbeute Ich habe in der Literatur einmal so etwas gefunden: Eine Ausbeute von 103%. Na klar muss man da ein Fragezeichen dranschreiben. Aber was bedeutet das? Das bedeutet folgendes: Dieses Produkt enthält Verunreinigungen. Um ein sauberes Produkt zu erhalten, müssen wir es reinigen. Dafür gibt es verschiedene Möglichkeiten, z. B. durch Umkristallisieren oder durch Destillation. Säulenchromatografie ist möglich und Trocknung im Trockenschrank. Und fast immer wird die Ausbeute kleiner als 100% sein. Es ist fast nicht zu vermeiden, dass man durch Laborarbeiten Substanz verliert. Rückstände bleiben an den Laborgeräten haften. An den Reaktionsgefäßen, am Filter beim Filtrieren, an der Fritte beim Absaugen oder am Kühler bei der Destillation. Ausbeuten dürfen nur für reine und trockene Reaktionsprodukte angegeben werden. Im Dünnschichtchromatogramm dürfen die Stoffe nur jeweils einen Fleck aufweisen. Ein reiner Stoff schmilzt und siedet scharf in einem Intervall von 1 °C.   7. Ausbeuten einer mehrstufigen Synthese Ich habe einmal verkürzt, ein kleines, aber reales Reaktionsschema entwickelt. Benzol wird nach Friedel-Crafts acyliert. Das Keton wird nach Wolff-Kizner zum Butylbenzol reduziert. Der 3. Schritt ist Acetylierung in Parastellung, wieder nach Friedel-Crafts. Das Keton wird nach Einhorn zur Säure oxidiert. Mit Thionylchlorid gewinnt man das Säurechlorid. Umsetzung mit Anilin nach Schotten-Baumann ergibt ein Amid. Die Ausbeuten habe ich der Literatur entnommen. In einem Fall bin ich von eigenen Erfahrungen ausgegangen. 70%, 80-95%, 70%, 80-90%, 80% und wieder 80%. Die Gesamtausbeute ergibt sich als Produkt der Teilausbeuten. Die minimale Gesamtausbeute beträgt 20% und auch der maximale Wert, ist mit 27% nicht hoch. Das ist nicht sehr schön.   8. Ausbeuten bei vielen Synthesestufen 1982 gelang der Forschungsgruppe um Leo Paquette eine grandiose Synthese. Sie stellten Dodecahedran her. Dieser Kohlenwasserstoff hat die Struktur eines Dodecaeders. Die Reaktion besteht ungefähr aus 25 Stufen. Die Gesamtausbeute ist dann Y=Y¯²⁵. Y¯ soll einmal vereinfacht, die mittlere Ausbeute darstellen. Betrachten wir einmal mittlere Ausbeuten von 90, 80 und 70%. Für 90% erhält man als Gesamtausbeute 7%. Bei 80% mittlerer Ausbeute, immerhin für Y, noch 0,4%. Aber jämmerliche 0,01% bei einer mittleren Ausbeute von immerhin 70%. Nehmen wir einmal an, in der 1. Stufe liegt das Edukt mit 132g vor. Wir wollen bei der Synthese 1g Endprodukt erhalten. Die dafür notwendige mittlere Ausbeute habe ich ausgerechnet. Sie muss immerhin 80% betragen. Und das ist durchaus nicht wenig.   9. Zusammenfassung Umsatz ist umgesetzte Menge durch eingesetzte Menge. Ausbeute ist gebildete Menge durch eingesetzte Menge. Ausbeute ist immer ≤ Umsatz ≤ 100%. In der Laboratoriumstechnik definiert man die Ausbeute manchmal auch anders. Bei Mehrstufensynthesen ergibt sich die Gesamtausbeute als Potenz der einzelnen Teilausbeuten. Sie ist sehr klein, wenn die Anzahl der Syntheseschritte groß ist. Das wäre es schon wieder für heute. Ich hoffe, ihr hattet ein wenig Spaß. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg, tschüss.