Arten der Isomerie

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Arten der Isomerie. Um das Video erfolgreich anschauen zu können, solltest du einige Vorkenntnisse besitzen: Was ist eine Summenformel? Was ist eine Strukturformel? Wobei handelt es sich bei Isomerie? Bist du mit dem Begriff der Konstitutionsisomerie vertraut? Was sind Stereoisomere? Was ist Stereoisomerie? Kennst du die Begriffe Konformere, Konfigurationsisomerie, Enantiomere, Diastereomere? Das Ziel des Videos besteht darin, dir eine Übersicht über die wichtigsten Arten der Isomerie in der organischen Chemie zu vermitteln. Gliederung des Videos: 1. Isomere 2. Konstitutionsisomere 3. Stereoisomerie 4. Konformationsisomerie 5. Geoemetrische Isomerie 6. Optische Isomerie 7. Zusammenfassung   1. Ismoere Betrachten wir einmal die Strukturformel des Kohlenwasserstoffes n-Butan. Dieser Strukturformel stellen wir die Strukturformel des Isobutans gegenüber. Die Summenformeln für beide Verbindungen sind C4H10. Die Strukturformel hingegen sind verschieden. Sind die Summenformeln zweier chemischer Verbindungen gleich, aber ihre Strukturformeln verschieden, dann spricht man von Isomerie. N-Butan und Isobutan sind Isomere. 2. Konstitutionsisomere Wir haben es mit der Summenformel einer chemischen Verbindung zu tun: C2H6O. Betrachten wir eine Struktur, die dieser Summenformel entspricht. H3CCH2OH, Ethanol. Die Struktur der Isomerenverbindung H3COCH3 entspricht dem Dimethylether. Beide Verbindungen weisen verschiedene Verbindungsmuster auf. In einem solchen Fall spricht man von Konstitutionsisomerie. Ethanol und Dimethylether sind Konstitutionsisomere. 3. Stereoisomerie Nehmen wir an, dass keine Konstitutionsisomerie vorliegt. Wir betrachten 2 ungesättigte Verbindungen, bei denen an der Doppelbindung jeweils 2 Methylgruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen sitzen. In einem solchen Fall spricht man von Stereoisomerie. Beide Verbindungen sind Stereoisomere. Sie weisen ein gleiches Bindungsmuster auf. 4. Konformationsisomerie Die Konformationsisomerie ist eine Art der Stereoisomerie, die ich am Beispiel des n-Butan Moleküls veranschaulichen möchte. Am besten wird Konformationsisomerie durch die Newman-Projektionen veranschaulicht. Im ersten Fall befinden sich die beiden Methylgruppen gegenüber. Man nennt diese Anordnung gestaffelt. Konkreter: Es ist die gestaffelte Antikonformation. Die zweite Anordnung ist die gestaffelte gauche Konformation. Die dritte Konformation ist die ekliptische Anordnung. Alle drei Anordnung stehen Konformere des n-Butan Moleküls dar. Charakteristisch für die Konformationsisomerie ist, dass die Konformere durch Drehung entlang der Bindung ineinander übergehen. 5. Geometrische Isomerie Die geometrische Isomerie ist ebenfalls eine Art der Stereoisomerie. Ich veranschauliche sie am Beispiel des But-2en, welches wir bereits bei der Einführung in die Stereochemie kennengelernt haben. Geometrische Isomerie wird auch als cis-trans-Isomerie bezeichnet. Das linke Isomer trägt die Vorsilbe cis, das rechte die Vorsilbe trans. Wir haben es hier mit 2 geometrischen Isomeren zu tun. Im Unterschied zu den Konformeren ist bei den cis-trans-Isomeren eine einfache Drehung entlang der Doppelbindungsachse nicht möglich. Eine Isomerisierung ist durch einfache Drehung nicht zu erreichen. 6. Optische Isomerie Diese Form der Isomerie wird auch als Spiegelbildisomerie bezeichnet. Die optische Isomerie hat die größte Bedeutung für die organische Chemie. Ich möchte sie am Beispiel des Threonins noch einmal veranschaulichen und für manche in Erinnerung rufen. Die 4 Isomere der Aminsäure Threonin möchte ich hier in Fischer-Projektion darstellen. Oben befindet sich das Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidationszahl, das heißt, die Carboxylgruppe. Die Substituenten, die Aminogruppe und die Hydroxygruppe müssen nun variiert werden. Von links nach rechts. Aminogruppe. Links, rechts, links, rechts. Und nun die Hydroxygruppe. Rechts, links, links, rechts. Die Fischer-Projektionen werden durch die Methylgruppen am Molekülende vervollständigt. Bei den beiden Verbindungen links handelt es sich um ein Enantiomerenpaar. Die beiden Verbindungen rechts stellen ebenfalls ein Enantiomerenpaar dar. Die Verbindungen werden nun von 1 bis 4 nummeriert, um die Diastereomerenpaare zu notieren. Diastereomerenpaare sind 1,3, 1,4, 2,3 und 2,4. Wir haben es hier mit 4 Konfigurationsisomeren zu tun, die paarweise Enantiomere und Diastereomere darstellen. 7. Zusammenfassung Die Isomere organischer Verbindungen kann man einteilen in Konstitutionsisomere und Stereoisomere. Konstitutionsisomere sind Isomere, die ein unterschiedliches Bindungsmuster aufweisen. Alle anderen Isomere werden als Stereoisomere bezeichnet. Stereoisomere werden unterteilt in Konformere und Konfigurationsisomere. Bei den Konformeren ist der Übergang eines Isomers in ein anderes durch eine Drehung entlang einer chemischen Bindung ohne größere Probleme möglich. Anders verhält es sich bei den Konfigurationsisomeren. Konfigurationsisomere können geometrische Isomerie (auch cis-trans-Isomerie) aufweisen oder können, als zweite Möglichkeit, optische Isomere sein. Optische Isomerie wird auch als Spiegelbildisomerie bezeichnet. Optische Isomerie steht im Zusammenhang mit Chiralitätszentren eines Moleküls, den Enantiomeren und Distereomeren. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.