Chiralität und optische Aktivität

Chiralität und optische Aktivität – Chemie

In der Chemie gibt es Moleküle, die eine räumliche Anordnung von Atomen besitzen, bei denen die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt. Dann spricht man von Chiralität. In diesem Lerntext erfährst du, was Chiralität genau bedeutet, wie man ein Chiralitätszentrum erkennen kann und was die optische Aktivität ist.

Was ist Chiralität? – Definition

Wann ist etwas chiral? Chiral bedeutet asymmetrisch. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt. Diese Moleküle können nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden.
Einfach erklärt versteht man unter Chiralität zwei Objekte oder Moleküle, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Was sind chirale Objekte? Beispielsweise sind ein Paar Schuhe oder deine Hände asymmetrisch, also chiral. Dagegen ist ein Löffel ein symmetrischer Gegenstand – sein Bild entspricht dem Spiegelbild. Deswegen ist ein Löffel definitionsgemäß symmetrisch und damit achiral.

Und wie erkenne ich in einem Molekül ein Chiralitätszentrum? Ein Chiralitätszentrum ist ein Atom. Die an dieses Atom gebundenen weiteren Atome (Substituenten) sind so angeordnet, dass die gespiegelte Anordnung mit der ursprünglichen allein durch Verschieben und Drehen im Raum nicht zur Deckung zu bringen ist. Ein Molekül kann dabei auch mehrere Chiralitätszentren besitzen. Organische Verbindungen mit mindestens vier verschiedenen Substituenten an einem Kohlenstoffatom haben ein chirales Zentrum oder chirales C-Atom und heißen asymmetrisch bzw. chiral. Das chirale C-Atom wird mit einem Sternchen am Kohlenstoffatom gekennzeichnet. Chirale Kohlenstoffatome spielen in der organischen Chemie eine große Rolle.

Paare von Molekülen, die sich zueinander spiegelbildlich verhalten, aber nicht deckungsgleich sind, werden Enantiomere genannt. Moleküle, die in zwei enantiomeren Formen vorkommen können, sind chiral.

In der folgenden Abbildung sieht man die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls. Sie unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie die rechte und linke Hand.

Können Doppelbindungen chiral sein?

Obwohl eine Doppelbindung keine freie Drehbarkeit besitzt und es damit kein asymmetrisches Kohlenstoffatom gibt, kann es eine Chiralität besitzen, wenn die Substituenten ungleich in einem Paar vorliegen. Es handelt sich dann um die sogenannte axiale Chiralität. Dies ist ein Spezialfall der Chiralität. Das Molekül weist hier nämlich kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse auf.

Am Beispiel von 1,3-Dichlorpropadien $(\ce{C3H2Cl2})$ kann man das gut sehen. Die Chloratome sind in diesem Molekül schräg gegenüber angeordnet. Die Doppelbindung verhindert eine freie Drehbarkeit um die Bindungsachse. Dadurch lässt sich das erste Bild von dem Molekül durch Drehung nicht in Deckung mit dem zweiten Bild des Moleküls bringen. Es handelt sich also um Enantiomere.

Was sind Konstitutionsisomere, Diastereomere und Enantiomere?

Für ein besseres Verständnis werden in der folgenden Tabelle nochmals einige wichtige Begriffe aus der Stereochemie erklärt.

Sind alle Zucker chiral?

Das schauen wir uns nun am Beispiel der Zuckermoleküle Glucose, Fructose, Galactose und Mannose genauer an.

Warum ist Glucose chiral? Das Glucosemolekül besitzt eine Chiralität und liegt in zwei Enantiomeren vor: in der L- und D-Glucose. Bei der L- und der D-Glucose handelt es sich somit um chirale Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten.
Und ist das Molekül der D-Fructose chiral zu der D-Glucose? Die D-Fructose und die D-Glucose bilden Konstitutionsisomere: Beide besitzen zwar die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, ihre Atome sind aber unterschiedlich miteinander verbunden. Die Zuckermoleküle der D-Galactose und der L-Mannose bilden hingegen Diastereomere der D-Glucose.

Wie lässt sich die Chiralität bestimmen? – optische Aktivität

Bei einer Chiralität sind die physikalischen und chemischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit und Reaktivität bei beiden chiralen Molekülen – also Enantiomeren – gleich. Sie unterscheiden sich lediglich in ihrer optischen Aktivität. Definitionsgemäß bedeutet optische Aktivität einfach erklärt, dass die chiralen Verbindungen unterschiedlich auf polarisiertes Licht reagieren.

Wann ist ein Molekül optisch aktiv? Voraussetzung für die optische Aktivität ist die Chiralität. Chirale Moleküle drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen. Mithilfe eines Polarimeters kann man bestimmen, ob eine Substanz optisch aktiv ist, also polarisiertes Licht dreht.

Was ist ein optisch aktiver Stoff? Du kannst dir die optische Aktivität zum Beispiel so vorstellen: Dreht das eine Enantiomer das polarisierte Licht um $\pu{+ 30 °}$ nach rechts, heißt es rechtsdrehend. Umgekehrt kann ein chirales Molekül polarisiertes Licht um $\pu{- 30 °}$ nach links drehen. Dann sagt man linksdrehend. Bei der optischen Aktivität unterscheidet man also den spezifischen Drehwinkel des polarisierten Lichts. Diese Eigenschaft hat praktische Bedeutung zur Unterscheidung chiraler Moleküle.

Chiralität und Leben

Außerdem unterscheiden sich chirale Moleküle hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität, was eine enorme Bedeutung für unser Leben hat. Aminosäuren besitzen eine Chiralität. Im menschlichen Körper findet man nur eine Sorte Aminosäuren: die L-Aminosäuren. Auch in der Medizin sind chirale Moleküle bedeutsam. Bei Arzneimitteln kann die eine chirale Verbindung heilend sein, während die andere wirkungslos oder tödlich wirken kann.

Dieses Video

In diesem Video geht es um die Chiralität und die optische Aktivität. Dazu wird zunächst erklärt, wann ein Molekül symmetrisch ist und wann es asymmetrisch ist. Du lernst, dass ein chirales Molekül immer asymmetrisch ist, und du siehst, wie ein chirales Kohlenstoffatom aussieht. Dafür werden dir zunächst Gegenstände und dann Beispielmoleküle gezeigt. Danach lernst du Methoden, wie man diese Chiralität messen kann. Zum Abschluss wird dir der Zusammenhang zwischen der Chiralität und dem Leben gezeigt.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu dem Thema Chiralität, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!