Beispiele für Aromaten

Hallo, liebe Chemieinteressierte. Hier ist wieder André mit einem Video über Aromaten. Es ist der dritte Teil und wir werden uns heute mit einigen Beispielen für Aromaten befassen. Welche Voraussetzungen solltet ihr mitbringen, um erfolgreich mitarbeiten zu können? Zum einen solltet ihr über die Strukturchemie des Benzols gut Bescheid wissen. Dafür ist das erste Video aus dieser Reihe gut geeignet. Als nächstes solltet ihr gut informiert sein, was es mit der Hückelregel auf sich hat. Dafür habe ich ein zweites Video erstellt, was ich euch, falls ihr nicht Bescheid wisst, empfehlen könnte. Im Zusammenhang damit solltet ihr gut darüber informiert sein, was aromatische und antiaromatische Moleküle und Ionen sind. Das wird im Video "Hückelregel" erklärt. Zunächst etwas über das elektronische Verhalten der Pi-Elektronen im Benzolmolekül. Zur Erinnerung: Die Pi-Elektronen an den einzelnen Kohlenstoffatomen des Benzolmoleküls geraten untereinander in Wechselwirkung. Sie bilden ein Elektronensextett aus. Ich möchte in dem Zusammenhang noch einmal daran erinnern, dass es sich bei Benzol und auch vielen anderen Aromaten um recht gefährliche, giftige Verbindungen handelt und alle Vorsichtsmaßregeln sind beim Arbeiten damit geboten. Zunächst wollen wir Verbindungen besprechen, die uns bereits aus dem Video "Hückelregel" bekannt sind. Es handelt sich dabei um monocyclische Systeme, Moleküle, die nur aus einem einzigen Ring bestehen. Für sie kann die 4n + 2-Regel von Hückel angewendet werden. Alle Moleküle, die über 4n + 2 Pi-Elektronen verfügen, nennt man aromatisch, weil sie eine erhöhte Stabilität besitzen. Welche Beispiele habe ich euch nun dafür ausgesucht? Für n = 0, das heißt, wir verfügen über 2 Pi-Elektronen, gibt es einen interessanten Vertreter, das Cyclopropenyl-Kation. Es wirkt zum Beispiel als Kation in typischen Salzverbindungen. Das entsprechende Perchlorat habe ich euch unter dem Cyclopropenyl-Kation-Molekül skizziert. Für n = 1, also 6 delokalisierte Pi-Elektronen, gibt es mehrere Beispiele. Benzol kennt ihr bereits. Es handelt sich bei Raumtemperatur um eine farblose Verbindung, die den typischen aromatischen Benzolgeruch hat. Sie erstarrt bei 5 °C und siedet bei 80 °C. Ersetzt man eine CH-Einheit des Benzolmoleküls durch ein Stickstoffatom, erhält man eine neue chemische Verbindung, Pyridin. Es handelt sich dabei um eine übel riechende, farblose Flüssigkeit, die einen Siedepunkt von 115 °C aufweist. Sie ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. In der organischen Synthese wir Pyridin als Lösungsmittel und Protonenfänger benutzt. Das Cyclopentadienylion ist nicht nur eine theoretische Idee. Man fand es in einer chemischen Verbindung, Ferrocen. Beim Ferrocen wird ein zweifach geladenes Eisenion von 2 einfach negativ geladenen Cyclopentadienylanionen eingeschlossen. Diese Art von Verbindung bezeichnet man auch als Sandwich-Verbindung. Wir verlassen nun die monocyclischen Verbindungen und kommen zu den polycyclischen Systemen. Das sind Moleküle, die mehrere Ringe besitzen. Die Hückelregel gilt hier nicht. Um welche Verbindungen handelt es sich hier? Beginnen wir zunächst mit dem Benzolmolekül. Wenn wir an das Benzolmolekül 4 weitere Kohlenstoffatome mit den entsprechenden Wasserstoffatomen anfügen, erhalten wir ein Molekül, das aus 2 Ringen besteht, Naphtalin. Naphtalin ist eine relativ flüchtige Verbindung, die bei 80 °C schmilzt. Eine weitere Ringerweiterung zu einem System aus 3 Ringen gibt die Verbindung Anthracen. Entsprechend erhält man für 4 Ringe Tetracen, und 5 Ringe Pentacen. Im Namen beginnt hier die Systematik zu wirken. Alle Vertreter der aufgeführten Reihe bezeichnet man als Acene. Ab 2 Ringen handelt es sich um feste Verbindungen. Interessanterweise fällt ihre Stabilität mit zunehmender Ringzahl. Als Alternative zur völlig geraden Struktur der Acene gibt es auch die Möglichkeit, eine Ringerweiterung nach dem Zickzack-Muster auszuführen. Bei Benzol und Naphtalin hat dies noch keine Auswirkungen. Bei der dritten Verbindung allerdings, bei Acenen wäre das das Anthracen, erhalten wir eine Verbindung, die man als Phenanthren bezeichnet. Bei 4 Ringen erhalten wir das sogenannte Chrysen bei 5 Ringen haben wir es mit Picen zu tun. Alle Verbindungen, bis auf Benzol, haben einen festen Aggregatzustand. Ein wesentlicher Unterschied zwischen den Acenen und den zickzackstrukturierten Aromaten besteht darin, dass bei den zickzackstrukturierten Aromaten auch die großen Moleküle stabil sind. Ich möchte euch nun eine Verbindung vorstellen, die in vieler Hinsicht interessant ist. Es handelt sich dabei um das Perylenmolekül. Das Perylenmolekül ist nicht nur in einer Richtung ausgedehnt, sondern besitzt gewissermaßen eine zweidimensionale, räumliche Struktur. Wie viele Pi-Elektronen besitzt das Perylenmolekül? Es sind im Ganzen 20 Pi-Elektronen. 20 Pi-Elektronen und es handelt sich dabei um eine aromatische Verbindung. Die Hückelregel darf in diesem Fall nicht angewendet werden. Nun wollen wir einmal ein sehr, sehr großes polycyclisches System aufbauen. Es besteht aus vielen, vielen Sechsringen, die eine Ebene bilden. Diese Ebene ist praktisch unendlich in der Länge wie in der Breite. Habt ihr eine Idee, worum es sich dabei handeln könnte? Richtig: Es ist das Molekül Graphit, genauer, eine einzelne Schicht des gesamten Graphitmoleküls. Als letztes möchte ich euch ein Molekül vorstellen, von dem ihr vielleicht schon gehört habt. Es hat die Struktur eines Fußballs. Ihr müsst euch vorstellen, dass an allen Eckpunkten der Fünf-, und Sechsecke Kohlenstoffatome sitzen. Worum handelt es sich hier? Es ist Buckminster-fulleren, die sogenannte dritte Modifikation des Kohlenstoffs. Das völlig konjugierte System besitzt 60 Kohlenstoffatome, verfügt daher auch über 60 Pi-Elektronen. Das System ist aromatisch. Es ist stabil und beständig. Finger weg von der Hückelregel! Sie hat in diesem Zusammenhang nichts zu suchen! Zum Schluss wieder unsere Knobelfrage: Ist das abgebildete Molekül aromatisch? Natürlich entspricht das Molekül nicht der 4n + 2-Regel, aber die hat hier ja auch nichts zu suchen. Man kann sich dieses Molekül, welches man übrigens Biphenyl nennt, als 2, durch eine Einfachbindung miteinander verbundene, Benzolmoleküle vorstellen und die sind ja sehr wohl stabil. Es würde mich freuen, wenn ich euch etwas helfen konnte und vielleicht sehen und hören wir uns auf einem anderen Video bald wieder. Tschüss!