Phenol ist kein Alkohol

Hallo liebe Chemieinteressierte, hier ist André mit einem Video zu Chemie. Phenol ist kein Alkohol! Zunächst die Lernvoraussetzungen: Als 1. solltet ihr wissen, worum es sich bei der Verbindung Benzol handelt. Als 2. solltet ihr bereits einige Beispiele für Aromaten kennen. Als 3. solltet ihr auch wissen, worum es sich bei den substituierten Aromaten Toluol, Ethylbenzol und Prophylbenzol handelt. Es gibt bereits Videos über "Friedel-Crafts-Alkylierung", "Friedel-Crafts Acylierung", "Herstellung von Ethylbenzol" sowie "Herstellung von Prophylbenzol" und eine Reihe anderer Videos zur Aromatenchemie. Ich würde euch empfehlen, euch diese auch anzuschauen.

Im Zentrum der Aromatenchemie steht das Benzol, zu dem es ein Video gibt - hier im Zentrum des Bildes. Auf der linken Seite habe ich die methylierte, einfach substituierte Verbindung Toluol dargestellt, man nennt sie auch Methylbenzol. Und auf der rechten Seite findet ihr die neue Verbindung, das Phenol, auch Hydroxybenzol genannt. Die Molmassen aller drei Verbindungen, 92, 78 und 94, habe ich unter die entsprechenden Formeln notiert.

Bei Benzol handelt es sich bei Raumbedingungen um eine flüssige Substanz. Gleichfalls flüssig ist das Tuluol. Umso interessanter ist es, dass Phenol bei Raumbedingungen im festen Aggregatzustand auftritt. Die Mischbarkeit mit Wasser ist bei Tuluol und Benzol schlecht, während Phenol recht gut mit Wasser mischbar ist. In wässriger Lösung zeigen Tuluol und Benzol neutrales Verhalten, hier durch gelbe Punkte dargestellt. Phenol ist in wässriger Lösung sauer, symbolisiert durch einen orangefarbenen Punkt. Warum zeigen diese Substanzen ein derart unterschiedliches Verhalten? Können wir darauf eine Antwort geben?

Warum ist Phenol eine Säure? Für eine Erklärung ist es sinnvoll, die elektronische Struktur zu betrachten. Erinnern wir uns, dass Sauerstoff über 2 sogenannte, nicht bindende, einsame Elektronenpaare verfügt. Nach Formulierung einer mesomeren Grenzstruktur kann man die mögliche Elektronenmigration innerhalb des Phenolmoleküls, wie rechts daneben dargestellt, aufschreiben. Im Ergebnis wird das Sauerstoffatom 3-bändig; erhält eine positive Ladung, während im Kern eine negative Ladung auftaucht. 2 delokalisierte Elektronenpaare im aromatischen Kern bleiben konjugiert erhalten. Rechts daneben wurden 2 weitere, mesomere Grenzstrukturen formuliert, die mit der 1. in Wechselwirkung treten. Diese Wechselwirkung ist modellistisch-symbolisch gemeint. Die tatsächliche Struktur sieht ungefähr so aus, wie sie rechts unten dargestellt wurde. Der Beitrag dieser Mesomerie durfte nicht sehr groß sein, da es hier zu einer Ladungstrennung, Ladungsseparation, kommt. Diese ist natürlich aus Gründen der coulombschen Anziehung nicht sehr effektiv. Trotzdem kann man sagen, dass das System eine gewisse Neigung zur Protonabspaltung zeigt. Um die Frage zu beantworten, warum Phenol eine Säure ist, muss man auch das mögliche Ion untersuchen, welches nach der Deprontonierung entsteht. Man nennt es Phenolat-Ion, ich habe es links unten dargestellt. Die negative Ladung befindet sich zunächst nur am Sauerstoffatom. Sie kann aber in den 6-Ring hineinmigrieren, so wie es dargestellt wurde in der Bildmitte und mit roten Pfeilen angedeutet wird. Das Ergebnis sind 3 mesomere Grenzstrukturen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Sauerstoffatom zum entsprechenden Kohlenstoffatom eine Doppelbindung ausgebildet hat. Er selber verfügt über 8 Elektronen, erfüllt somit die Oktettregel. Die negative Ladung und 2 delokalisierte Pi-Elektronenpaare, stehen zueinander in Konjugation. Das durch Mesomerie - auch Resonanz genannt - stabilisierte An-Ion ist rechts außen abgebildet.

Wir resümieren: Das Phenolmolekül neigt zur Deprotonierung. Das Phenolat-Ion ist mesomeriestabilisiert. Somit können wir die entsprechende Dissoziationsgleichung für das Phenolmolekül formulieren: Ein Molekül Phenol reagiert mit einem Molekül Wasser und es entstehen 1 Phenolat-Ion und 1 Hydronium-Ion oder Oxonium-Ion. Phenol ist schwach sauer. Für Interessenten: Es hat einen pKs Wert von etwa 10. Nun wollen wir Phenol und einen typischen Alkohol - Hexanol - miteinander nach wichtigen Merkmalen vergleichen. Die molekulare Masse des Alkohols von 102 ist etwas größer als der entsprechende Wert des Phenols von 94. Ungeachtet dessen ist Phenol bei Raumbedingungen fest, während Hexanol flüssig ist. Phenol ist mit Wasser recht gut mischbar, während Hexanol im Wasser nur eine geringe Löslichkeit aufweist. Phenol ist sauer, während Hexanol eine neutrale Verbindung ist. Das Hauptargument für diese Unterschiede ist das unterschiedliche Verhalten beziehungsweise die unterschiedliche Stabilität des Anions. Während das Phenolat-Anion mesomeriestabilisiert ist, weist das entsprechende Anion des Hexanols eine solche Stabilisierung nicht auf. Zum Abschluss können wir feststellen: Obwohl formal wie ein Alkohol aussehend, handelt es sich beim Phenol um eine andere chemische Verbindung. Ich möchte euch noch darauf hinweisen, dass Phenol eine giftige Verbindung ist und in der Schule damit nicht experimentiert werden sollte. So, das wär's schon wieder für heute. Es freut mich, wenn ihr bis hier mitgehört habt, wünsche euch alles Gute, und vielleicht konnte ich euch etwas helfen. Vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Tschüss!