Kaffee und Koffein
Entdecke die chemische Wirkung des Kaffees und erfahre mehr über Koffein, sein Vorkommen und seine Eigenschaften. Wir erklären die Synthese und Gewinnung von Koffein und wie es auf unseren Körper wirkt. Interessiert? Das und vieles mehr im folgenden Text!
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Grundlagen zum Thema Kaffee und Koffein
Kaffee und Koffein – Chemie
Kaffee ist eines der beliebtesten Getränke und wird aus gerösteten Kaffeebohnen gewonnen. Kaffeebohnen sind übrigens die Samen der Kaffeepflanze und zunächst grün. Wenn sie sich rot färben, werden sie geerntet und geröstet. Erst dann erhalten sie ihre typische braune Farbe. Heute wollen wir die Frage klären, ob Kaffee eine „chemische“ Wirkung hat und, wenn ja, worauf diese genau beruht.
Was ist Kaffee?
Kaffee ist, im Sinne der Chemie, ein Stoffgemisch. Er besteht hauptsächlich aus Wasser und gelösten Substanzen der Kaffeebohne. Von einem Bestandteil des Kaffees lernen wir heute die chemische Formel kennen – Koffein.
Was ist Koffein?
Koffein ist der Grund, warum manche Kaffeetrinker nach einem Kaffee putzmunter werden. Man spricht auch von einer anregenden Wirkung. Koffein ist auch unter dem Namen Teein bekannt und in größeren Mengen in schwarzem Tee enthalten.
Betrachtet man die Struktur von Koffein, erkennt man Ähnlichkeiten zu den DNA-Basen Guanin und Adenin. Alle drei chemischen Verbindungen gehören nämlich zur Molekülklasse der Purine. Einfach erklärt besteht Koffein aus einem Doppelring mit mehreren Substituenten.
Koffein – Synthese und Gewinnung
Koffein lässt sich aus natürlichen Ressourcen, wie den Kaffeebohnen, durch Extraktion gewinnen. Bei diesem Prozess wird mithilfe einer sogenannten „Soxlet-Apparatur“ und eines Extraktionsmittels Koffein aus dem Gemisch isoliert. In der Industrie fällt Koffein als Nebenprodukt bei der Entkoffeinierung von Kaffee ab.
Man kann Koffein aber auch synthetisieren. Dieser Prozess setzt sich aus vielen einzelnen Reaktionsschritten zusammen.
1. Zunächst reagieren Dimethylharnstoff () und Cyanessigsäure () in einer Kondensationsreaktion miteinander.
2. Anschließend kommt es zur Ringbildung des Reaktionsprodukts, auch Cyclisierung genannt.
3. Nach Zugabe von salpetriger Säure () erhält man eine Nitroseverbindung.
4. Diese wird zum Amin hydriert.
5. Nun wird mit Ameisensäure (Methylsäure, ) ein Formamid gebildet.
6. In basischer Umgebung bildet dieses ein Salz aus.
7. Durch die Zugabe von Chlormethan () wird letztendlich Koffein freigesetzt.
Wie du vielleicht schon bemerkt hast, ist die Synthese von Koffein sehr aufwendig und daher auch teuer. Doch egal ob Synthese oder Extraktion, in jedem Fall erhält man ein weißes Pulver. Und damit kommen wir zu den Eigenschaften von Koffein.
Koffein – Eigenschaften
In der folgenden Tabelle sind die wichtigsten Eigenschaften von Koffein aufgeführt.
| Eigenschaft | Beschreibung |
|---|---|
| Farbe | weiß |
| Geruch | geruchlos |
| Geschmack | bitter |
| Aggregatzustand | fest (Pulver) |
| Löslichkeit | wasserlöslich, löslich in organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Chloroform) |
| Schmelztemperatur () | |
| Sublimationstemperatur () |
Koffein hat außerdem vielseitige physiologische Auswirkungen. So hat Koffein eine allgemeine gefäßerweiternde Wirkung. Nur die Blutgefäße des Gehirns verengen sich nach Koffeingenuss. Auch der Puls wird gesteigert, die Lungenbläschen werden geweitet und unsere Verdauung wird beeinflusst – die Darmtätigkeit wird aktiviert. Zudem gehört Koffein zu den Alkaloiden wie auch Kokain oder Heroin. Jedoch hat es ein viel geringeres Suchtpotenzial als Alkohol.
Koffein – Vorkommen und Verwendung
Aufgrund der eben genannten Auswirkungen findet Koffein auch in der Medizin Anwendung, beispielsweise bei Atemstillstand (Apnoe) in der Frühgeborenenpflege.
In der Landwirtschaft wird Koffein als Pestizid eingesetzt.
Wie schon eingangs erwähnt kommt Koffein in Kaffeebohnen und Teeblättern vor. Aber auch viele Getränke sind mit Koffein angereichert wie beispielsweise Cola und Energydrinks.
Koffein – Zusammenfassung
- Koffein ist ein Bestandteil von Kaffee und Tee.
- Es ist ein weißes, geruchloses, bitter schmeckendes Pulver.
- Ab geht Koffein vom festen in einen gasförmigen Zustand über – es sublimiert.
- Die Grundstruktur ist die einer Purinbase.
- Die Synthese von Koffein ist aufwendiger und teurer als die Extraktion aus biologischem Material.
- Koffein hat eine „chemische“ Wirkung auf unseren Körper – Weitung von Blutgefäßen, Pulssteigerung, Anregung der Darmtätigkeit.
- Koffein ist ein Alkaloid mit sehr geringem Suchtpotenzial.
Das Video zum Thema Koffein gliedert sich in mehrere Teile: So lernst du etwas über Anwendung und Vorkommen von Koffein, dessen Herstellung und Synthese sowie dessen Struktur. Im Anschluss kannst du dein neu gewonnenes Wissen mit Übungsaufgaben testen.
Transkript Kaffee und Koffein
Hallo und ganz herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Kaffee und Coffein. Kaffee schmeckt. Er ist das beliebteste nicht alkoholische Getränk. Aber nicht nur deswegen wird er getrunken. Ist man müde und trinkt Kaffee, dann wird man putzmunter. Die anregende Wirkung kommt durch eine chemische Verbindung zustande, die wir Coffein nennen. Der Grundkörper des Moleküls ist die organische Base Purin. Vom Coffein abgeleitet sind so bekannte Verbindungen, wie der DANN-Baustein Guanin und der steinbildenden Harnsäure. Und selbst Barbitursäure, deren Derivate Schlafmittel sind, zeigt einen Teil der Coffeinstruktur. Der Stoff Coffein ist ein weißes Pulver. Es ist wasserlöslich. Außerdem wird es von organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform gelöst. Beim Genuss von Kaffee werden Herz und Hirn angeregt. Coffein beeinflusst die Verdauung und regt den Stuhl an. Es führt zur Erweiterung der Lunge. Daher wird Coffein bei Apnoe, das ist Atemstillstand, in der Frühgeborenenpflege verwendet. Bei Zugabe zu Acetylsalicylsäure wird dessen medizinische Wirkung erhöht. Auch als Pestizid kommt Coffein zum Einsatz. Coffein ist ein Alkaloid wie Kokain oder Heroin. Es hat jedoch ein viel geringeres Suchtpotenzial als Alkohol. Kommen wir nun zum Vorkommen. Coffein gibt es im Kaffee. Geröstete Bohnen enthalten bis zwei Prozent. Noch mehr davon enthält die Teepflanze. Im schwarzen Tee sind bis über drei Prozent Coffein enthalten. Coffein trifft man in verschiedenen Getränken. Die Angaben hier sind in Milligramm pro Liter. Im Kaffee, 250 bis 750. Im Tee, 160 bis 400. In Cola, 60 bis 360. Der Coffeingehalt von Energydrinks kann mitunter sehr hoch sein und erreicht weit mehr als 1000. Eine interessante Frage ist die Synthese von Coffein. Die beiden ersten Schritte sind die Kondensation von Dimethylharnstoff mit Cyanessigsäure. Und anschließender „Cyclisierung“. Mit salpetriger Säure erhält man eine Nitroseverbindung, die zum Amin hydriert wird. Mit Ameisensäure entsteht ein Formamid, das im stark basischen ein Salz bildet. Das Salz gibt mit Chloroform Coffein.Und nun schaut einmal, wir haben tatsächlich Coffein erhalten. Gewinnung von Coffein: Die Synthese von Coffein ist aufwendig und teuer. Es ist günstiger das Coffein aus Kaffee und Tee zu extrahieren. Viele Male hintereinander extrahiert man mit einer sogenannte „Soxlet-Apparatur“. Der Soxlet-Prozess läuft so ab. Bestimmung von Coffein: Das basische Coffein bildet mit Schwefelsäure und Iod einen gelben Komplex. Dieser Komplex wird in Methanol aufgenommen und dann mit blauem Licht, das ist die Komplementärfarbe zu gelb „photometrisch quantitativ“ bestimmt. Zum Schluss noch etwas über die größten Kaffeeproduzenten. Der größte Kaffeeproduzent mit großem Vorsprung ist Brasilien. Auf den nächsten Plätzen folgen Vietnam, Indonesien, Kolumbien und Äthiopien. Übrigens, die Kaffeebohnen sind nicht braun. Das werden sie erst nach dem Rösten. Und Kaffeebohnen sind erst grün und dann rot. Und nur die roten Bohnen liefern nach der Röstung guten Kaffee. Ich hoffe es war nicht langweilig. Das war ein weiterer Film von André Otto. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss.
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Das ist erschreckend.
Kaffee und Koffein Übung
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Nenne die Eigenschaften des Coffeins.
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Beschreibe die Synthese von Coffein.
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Erkläre, aufgrund welcher Eigenschaften Coffein in der Medizin eingesetzt wird.
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Erkläre die Extraktion von Coffein beim Kaffeekochen.
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Bestimme den Coffeingehalt folgender Getränke.
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Bestimmte die funktionellen Gruppen im Coffeinmolekül.
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