Nutzen und Schaden von Pestiziden

Nutzen und Schaden von Pestiziden Übung

• Nenne die Stoffe, die als Pestizid verwendet werden.

  Tipps

  Ein Insektizid wird aus Trichlorethanal und Chlorbenzol hergestellt.

  Den Namen eines Pestizids könnte man für ein Waschmittel verwenden.

  Auch ein natürlicher biologischer Wirkstoff kann unter Umständen Chlor enthalten.

  Lösung

  Pestizide sind Lindan, Dichlordiphenyltrichlorethan, Chlorpyrifos und Pyrethroide.

  Indan ist kein Pestizid. Es ist ein Kohlenwasserstoff ($C_9H_{10}$), auch Diphenyltrichlorethan ist kein Pestizid. Chloramphenicol ist auch kein Pestizid. Es ist ein Antibiotikum und Pyridin ist ebenfalls kein Pestizid. Es ist ein aromatisches Amin.

• Nenne die Eigenschaften von Lindan.

  Tipps

  Lindan führt zu chronischen Krankheiten.

  Zahnschmerzen rufen energiereiche Verbindungen wie Kohlenhydrate hervor.

  Benzol ($C_6H_6$) ist flüssig.

  Lösung

  langsamer biologischer Abbau: Das ist ein Problem, da in großen Mengen fast jeder Stoff giftig ist.

  gut wasserlöslich: Falsch, denn polychlorierte Kohlenwasserstoffe sind alle praktisch wasserunlöslich.

  Anreicherung in der Nahrungskette: Das ist ein Ergebnis des langsamen biologischen Abbaus.

  steht im Verdacht, Krebs auszulösen: Das trifft auf viele organische Chlorverbindungen zu.

  gasförmig: Falsch, ein Molekül dieser Größe müsste zu einer Verbindung gehören, die mindestens flüssig ist. Lindan ist fest.

  Mitauslöser von Parkinson: Das ist eine traurige Tatsache.

  Desinfektionsmittel: Falsch, organische Chlorverbindungen erfüllen diesen Anspruch nicht.

  führt zur Veränderung der inneren Organe: Das ist eine traurige Tatsache.

  führt zur Veränderung der Blutbildung: Nach all dem bis hierher Gehörten wundert das auch nicht mehr.

  gut brennbar: Falsch, organische Verbindungen mit einem gewissen Chlorgehalt brennen schlecht oder gar nicht.

  führt möglicherweise zu Nervenschädigungen: Das trifft auch auf andere organische Verbindungen zu.

  führt zu Zahnschmerzen: Falsch, man kann Lindan nicht für alles verantwortlich machen.

  ruft möglicherweise multiple Sklerose hervor: Interessant ist, dass man hier als Ursache der Krankheit eine Verbindung verantwortlich machen könnte.

  Bestandteil von Düften: Falsch, chlorierte Kohlenwasserstoffe sind keine Duftstoffe.

• Erkenne die Molekülbestandteile von DDT.

  Tipps

  Zähle die Kohlenstoffatome in der Alkankette des DDT-Moleküls.

  Das Molekül enthält kein Fluor.

  Ein Heterocyclus enthält mindestens ein Heteroatom (N, O, S).

  Nur Aliphate können ungesättigt sein.

  Lösung

  Chlorverbindung: Richtig. Das ist offensichtlich.

  FCKW: Falsch. Es ist kein Fluorchlorkohlenwasserstoff.

  Ethanderivat: Richtig. Das Wort ist im Namen enthalten.

  ungesättigt: Falsch. Ethan ist gesättigt, der Benzolring aromatisch.

  Aromat: Richtig. Immerhin enthält das Molekül zwei Benzolfragmente.

  Heterocyclus: Falsch. Die Benzolringe enthalten keine Heteroatome.

  tertiäres Wasserstoffatom: Richtig. Es handelt sich um das einzige Wasserstoffatom, das die $C_2$-Einheit enthält. In der Formel ist das Atom nicht eingezeichnet. Es sitzt am gleichen Kohlenstoffatom wie die beiden Benzolringe.

  Chlor in para-Stellung: Richtig. Der Benzolring ist in 1, 4-Stellung substituiert.

  Methylgruppe: Falsch. Das Molekül enthält hingegen eine Trichlormethylgruppe $CCl_3-$.

• Erkenne Strukturelemente des Moleküls des Fungizids Dithianon.

  Tipps

  Benzol ist der einfachste Aromat.

  Die Nitrogruppe enthält das chemische Element Sauerstoff.

  Konjugation bedeutet ständiges Abwechseln von Einfach- und Mehrfachbindungen.

  Lösung

  Alkankette: Es gibt keine einzige Methylengruppe $-CH_2-$.

  Aromat: Links ist der Benzolring zu erkennen.

  Nitroverbindung: Die Nitrogruppe $NO_2-$ fehlt.

  Chinon: Der mittlere Ring wird durch das Fragment des 1,4-Chinons gebildet.

  vollständig konjugiert: Einfachbindungen und Doppelbindungen folgen aufeinander ohne Ausnahme. Beide Schwefelatome übernehmen die Rolle von Doppelbindungen.

  Phenol: Es ist keine Hydroxygruppe mit dem Benzolring verbunden.

  Aldehyd: Die typische funktionelle Gruppe $-CHO$ fehlt.

  Nitril: Auf der rechten Seite des Moleküls sieht man die zwei typischen funktionellen Gruppen $-C\!\equiv\!N$. Das Kohlenstoffatom wird in der hiesigen Skelettdarstellung zwischen Dreifachbindung und Einfachbindung nur gedacht.

• Nenne die Namen der Schädlingsbekämpfungsmittel.

  Tipps

  In einem Lösungswort steckt der Name der schlimmsten Epidemie auslösenden Krankheit des Mittelalters.

  In einem Namen steckt die Bezeichnung für eine bestimmte Pizza.

  Ein Lösungswort steckt im Namen einer Sammlung getrockneter und gepresster Pflanzen.

  Lösung

  Schädlingsbekämpfungsmittel

  • Pestizide - Oberbegriff für Schädlingsbekämpfungsmittel

  • Insektizide - dienen der Insektenbekämpfung

  • Fungizide - schützen vor Schimmelpilzbefall

  Unkrautbekämpfungsmittel

  • Herbizide

  Das ist etwas anderes

  • Cyanide - Cyanwasserstoff HCN (Blausäure) und die Salze

  • Alkaloide - stickstoffhaltige biologisch sehr aktive Verbindungen wie Morphin

  • Flavonoide - Pflanzenstoffe, zu denen ein Großteil der Blütenfarbstoffe gehört

  • Nitride - Verbindungen aus einem Metall und Stickstoff wie $Mg_3N_2$

• Beschreibung die Verwendung und Wirkweise von Chlorpyrifos.

  Tipps

  Es geht um die Unterbrechung der Übertragung von Nervenimpulsen.

  Ein Baustein des Pestizids ist eine mittelstarke, ungiftige und organische Säure, die allerdings an einer Stelle.

  Es ist zu überlegen, welche funktionelle Gruppe die Säure aus dem Wirkstoff für eine Veresterung benötigt.

  Lösung

  Chlorpyrifos ist ein Insektizid. Es ist gleichsam sowohl ein Kontaktgift wie ein Fraßgift als auch ein Atemgift. Somit wirkt es auch an schwer zugänglichen Stellen.

  Das Mittel reagiert mit dem Enzym Acetylcholinesterase. Man erkennt am Molekül des Chlorpyrifos das Fragment der Thiophosphorsäure. Übrigens hieß Thiophosphonsäure früher Phosphorige Säure und besitzt im Molekül nur drei Bindungen am Phosphoratom. Thio bedeutet, dass ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.

  Bestimmte Stellen des Enzyms werden durch das Insektizid phosphoryliert. Natürlich nicht sulfoniert, denn dafür bräuchte man Schwefelsäure.

  Acetylcholinesterase wird unwirksam, da die reaktive Hydroxygruppe nun besetzt ist. Acetylcholin verbleibt in größerer Menge im synaptischen Spalt. Es tritt der Tod durch Atemlähmung ein.

  Es wird eine Aminosäure des Enzyms funktionalisiert, die eine Hydroxygruppe enthält. Von den vorgeschlagenen Verbindungen erfüllt lediglich Serin diese Bedingung.