Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd

Eigenschaften und Verwendung von Formaldehyd Übung

• Erkenne die Eigenschaften von Formaldehyd.

  Tipps

  Formaldehyd ist flüchtig und hat einen starken, stechenden Geruch.

  Im Wasser bildet es Wasserstoffbrücken.

  Lösung

  Formaldehyd ist ein, besonders in der organischen Chemie, viel verwendeter Stoff mit zahlreichen Eigenschaften. Zuerst ist reiner Formaldehyd flüchtig und farblos als Gas. Es löst, wie in der Geschichte zu Beginn des Videos beschrieben, Augentränen und Kratzen im Hals aus. Daraus folgt, dass es gesundheitsschädlich und giftig ist. Ebenfalls ist es sehr reaktiv. In Wasser löst sich das Formaldehyd sehr gut, gelöstes Formaldehyd mit Wasser nennt man Formalin. Die beiden Stoffe bilden Wasserstoffbrücken aus.

• Gib die Verwendungszwecke von Formaldehyd an.

  Tipps

  Formaldehyd ist ein gutes Konservierungsmittel.

  Formaldehyd ist in vielen Desinfektionsmitteln zu finden.

  Lösung

  Formaldehyd ist ein sehr wichtiger Stoff in der Industrie und im Labor. Als Erstes der Aldehyde nimmt es eine wichtige Stellung bei der Synthese von vielen Stoffen ein. Aufgrund seiner starken keimtötenden Funktion wird das Formaldehyd oft als Desinfektionsmittel genutzt. Dennoch muss man hier aufpassen, da es auch giftig ist. Ebenfalls funktioniert es als Bindemittel in Spanplatten und wird mit Harnstoff zusammen zu Dünger verarbeitet. Da es stark flüchtig ist, kommt es nicht wie der Rest des Düngers in den Boden. Auch konserviert Formaldehyd biologische Objekte. Wie man also erkennt, ist Formaldehyd ein sehr wichtiger Stoff im täglichen Leben.

• Nenne die Edukte zur Herstellung von Formaldehyd.

  Tipps

  Silber kann als Katalysator in der industriellen Herstellung dienen.

  Der Ausgangsstoff für die Synthese ist in jedem Fall Methanol.

  Die Reaktion verläuft in jedem Fall über Wasserabspaltung.

  Lösung

  Die Herstellung von Formaldehyd ist sehr wichtig, da das Produkt ein wichtiger Stoff sowohl in der Industrie als auch der alltäglichen Verwendung ist. Zuerst kann Formaldehyd im industriellen und großen Maßstab über die katalytische Oxidation von Methanol hergestellt werden:

  ${ CH }_{ 3 }OH\quad +\quad { 0,5O }_{ 2 }\quad \rightarrow \quad { CH }_{ 2 }O\quad +\quad { H }_{ 2 }O$.

  Hierzu benötigt man Methanol, Silber, welches als Katalysator wirkt, und Sauerstoff. Als Produkte erhält man Formaldehyd und Wasser.

  Im zweiten Fall stellt man Formaldehyd im Labor her, indem man ein oxidiertes Kupfernetz (Kupferoxid) in etwas Methanol taucht:

  ${ CH }_{ 3 }OH\quad +\quad CuO\quad \rightarrow \quad { CH }_{ 2 }O\quad +\quad Cu\quad +\quad { H }_{ 2 }O$.

• Bestimme die Schritte der Nachweisreaktion für Formaldehyd.

  Tipps

  Fuchsin bildet in Wasser eine rote Lösung.

  Erhitzen ist wichtig, damit der entstandene Komplex durch das Aldehyd schnell zerstört wird und die charakteristische Farbe entsteht.

  Zuerst ist die Lösung von Fuchsin und Wasser rot, am Ende lila.

  Lösung

  Der Nachweis mittels des Farbstoffs Fuchsin funktioniert für Aldehyde. Allerdings darf dieser Versuch an Schulen nicht mehr stattfinden, da Fuchsin krebserregend ist. Der Name für den Nachweis ist „Schiff´sche Probe". Im ersten Schritt wird etwas Fuchsin in Wasser gegeben. Dies färbt sich charakteristisch rot. Es entsteht ein Komplex, der im zweiten Schritt durch die Zugabe von schwefliger Säure zerstört wird. Nun ist die Lösung durchsichtig. Im nächsten Schritt wird nun das Aldehyd zugegeben und mit der nichtleuchtenden Brennerflamme kurz erhitzt. Die Lösung färbt sich nun wieder violett, da ein neuer Komplex entstanden ist.

• Ermittle die Verbindungen, die zu den Alkanalen gehören.

  Tipps

  Alkanale werden nach derselben Nomenklatur durchnummeriert, die bereits bekannt sein sollte (Methan, Ethan...).

  Alkanale haben eine Aldehydgruppe (-CHO), die sie charakteristisch auszeichnet.

  Lösung

  Formaldehyd ist, wie der Name bereits ausdrückt, der erste und einfachste Aldehyd. Dieser besitzt die chemische Verbindung -CHO, die diese Stoffklasse auszeichnet. Der Nomenklaturname des Formaldehyds ist auch Methanal. Nun wird, der normalen Nomenklatur folgend, einfach weiter nummeriert: Methanal, Ethanal, Propanal (...). Alle diese Stoffe haben die entsprechende Anzahl an Kohlenstoffatomen und jeweils die charakteristische Aldehydgruppe. Die anderen angegebenen Moleküle sind etwa normale Alkohole (-OH-Gruppe) oder eine Carbonsäure (-COOH-Gruppe).

• Beschreibe die Änderung der Siedetemperaturen bei organischen Stoffklassen.

  Tipps

  Überlege, wenn die Kettenlänge gleich sein soll, welche funktionalen Gruppen Alkane, Alkanale und Alkanole haben. Diese wirken sich massiv auf die Siedetemperatur aus.

  Wenn Gruppen untereinander etwa aufgrund eines Dipol-Moments in Wechselwirkung treten, hat dies meist eine höhere Siedetemperatur zur Folge.

  Lösung

  Formaldehyd und andere Alkanale unterscheiden sich durch ihre Siedetemperatur von anderen Kohlenstoffverbindungen, wie etwa den Alkanen oder den Alkanolen. Zuerst einmal steigt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge immer weiter an. Also muss die unterschiedliche Siedetemperatur etwas mit den funktionellen Gruppen zu tun haben. Als Erstes bildet die Aldehydgruppe schwache intramolekulare Bindungen untereinander aus, die man entfernt mit Wasserstoffbrücken vergleichen kann. Wie man weiß, verstärken diese Bindungen die Moleküle untereinander, sodass man mehr Energie zuführen muss, um sie zu trennen. Alkane ohne funktionelle Gruppe haben diese zusätzliche Verstärkung nicht, daher sieden diese schneller. Alkanole dagegen haben schon eine richtige Wasserstoffbrückenbindung, sodass sie noch schwerer zum Sieden zu bringen sind.