Ketone – Reaktionen

Ketone – Reaktionen Übung

• Formuliere die Reaktion für die Reduktion eines Ketons.

  Tipps

  Ausgangsstoffe sind Aceton und Wasserstoff.

  Reaktionsprodukt ist ein Alkohol.

  Lösung

  Aceton ist der einfachste Vertreter der Ketone. Mit diesem Stoff sind viel Reaktionen möglich. So wie die Reduktion, die du gerade aufgestellt hast.

  Das entstandene Produkt ist Isopropanol, auch Propan-2-ol genannt. Dies ist ein einfacher sekundärer Alkohol. Er ist gut dafür geeignet, Fettrückstände von Oberflächen zu entfernen. Bei Kunststoffen muss man allerdings etwas vorsichtig sein, da Isopropanol auch diese anlösen könnte.

• Vervollständige die Reaktionen von Aceton.

  Tipps

  Blausäure enthält unter anderem Kohlenstoff und Stickstoff.

  Die zweite Reaktion ist eine Kondensation. Es entsteht ein Hydrazon.

  Lösung

  Bei der ersten Reaktion entsteht ein Cyanhydrin in einer Additionsreaktion. Es entsteht hier also aus mehreren Edukten nur ein Produkt. Cyanhydrine sind wichtige Ausgangsstoffe für organische Synthesen. Es werden aus Ihnen z.B. $\alpha$-Hydroxycarbonsäuren wie die Milchsäure (siehe Abbildung) gewonnen.

  Hydrazone sind Produkte einer Kondensation von Hydrazin und Aldehyden oder Ketonen. Sie besitzen Bedeutung für die analytische Chemie.

• Benenne die organischen Verbindungen.

  Tipps

  Das einfachste Keton ist Aceton.

  Zähle die Kohlenstoffatome der längsten Kette.

  Welche funktionelle Gruppe beinhaltet das Molekül?

  Lösung

  Wie benennt man ein Molekül nach IUPAC?

  Zuerst suchst du die funktionellen Gruppen des Moleküls. Dafür musst du ihre Namen und Strukturen kennen. Eine $OH$-Gruppe ist eine Hydroxylgruppe, die funktionelle Gruppe der Alkohole. $COOH$ ist eine Carboxylgruppe. Diese Gruppe tragen alle Carbonsäuren. Die Carbonylgruppe $(CO)$ tragen die Ketone.
  Diese Gruppen bestimmen die Endung des Namens, z.B. -on für Ketone und -ol für Alkohole.

  Dann musst du die längste Kette des Moleküls finden und die Kohlenstoffatome zählen. Die Anzahl bestimmt das Zahlwort. Eine kleine Übersicht dieser Zahlwörter siehst du im Bild.

  Kommen noch Seitenketten dazu oder andere funktionelle Gruppen, müssen diese natürlich auch benannt werden. Wichtig ist hierbei, dass immer die Position mit angegeben wird (Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem es gebunden ist). Die Angabe der Seitenketten erfolgt alphabetisch.

• Bestimme die Oxidationszahlen der Kohlenstoffverbindungen.

  Tipps

  Die Moleküle sind alle elektrisch neutral. Die Summe aller Oxidationszahlen muss also null ergeben.

  Bei einer C-H-Bindung teilen sich beide Partner die Elektronen gleichermaßen. H hat hier also die Oxidationszahl null.

  Sauerstoff hat in Verbindungen (fast) immer die Oxidationszahl -2. Ein an Sauerstoff gebundenes Wasserstoffatom hat die Oxidationszahl +1.

  Lösung

  Anhand der Oxidationsstufe kannst du also erkennen, ob eine Oxidation oder eine Reduktion des Ketons stattgefunden hat.

  Zur Bestimmung der Oxidationszahlen (OZ) gibt es Regeln. Diese helfen dir, sie richtig zu ermitteln. Dadurch kannst du z.B. auch komplexe Redoxreaktionen richtig aufstellen.

  1. Elemente haben immer die OZ $\pm 0$ .
  2. Bei Ionen entspricht die OZ der Ladung.
  3. Wasserstoff erhält in Verbindungen meist die OZ $+1$.
  4. Sauerstoff erhält in Verbindungen meist die OZ $-2$.
  5. Halogene erhalten in Verbindungen meist die OZ $-1$.

  Sind Moleküle elektrisch neutral, dann ergibt die Summe aller OZ null. Besitzt die Verbindung eine Ladung, ergibt die Summe aller OZ diese Ladung.

  In einem Keton besitzt das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe die Oxidationszahl +2. Wird es zur Carbonsäure oxidiert, erhöht sich auch die Oxidationszahl auf +3. Wird das Keton dagegen zu einem sekundären Alkohol reduziert, dann sinkt auch die Oxidationszahl auf 0.

• Entscheide, bei welchen Molekülen es sich um Ketone handelt.

  Tipps

  Dies ist die allgemeine Formel einer Carbonsäure.

  Ein Ether weist eine Sauerstoffbrücke auf.

  Ketone besitzen die charakteristische Ketogruppe. Dies ist ein Kohlenstoffatom zwischen zwei organischen Resten, an das ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist.

  Lösung

  Ketone besitzen die charakteristische Ketogruppe, auch Carbonylgruppe genannt. Dies ist ein Kohlenstoffatom zwischen zwei organischen Resten, an das ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist. Verbindungen mit dieser funktionellen Gruppe erhalten die Endung -on.

  Um aus dem Namen auf die Struktur schließen zu können, benötigst du noch Kenntnisse über die allgemeine Nomenklatur in der organischen Chemie. Die Anzahl der Kohlenstoffatome wird durch Zahlwörter verdeutlicht. So steht beispielsweise Meth- für ein C-Atom und Prop- für drei C-Atome.

• Kennzeichne den Reaktionstyp für die gezeigten Reaktionen.

  Tipps

  Bei einer Kondensationsreaktion wird ein niedermolekularer Stoff abgespalten. Oft ist dies Wasser.

  Eine Substitution ist der Austausch von einem Substituenten gegen einen anderen Substituenten.

  Bei einer Additionsreaktion wird aus mehreren Edukten (Ausgangsstoffen) nur ein einziges Produkt.

  Lösung

  Redoxreaktion
  Bei dieser Reaktion kommt es zum Elektronenübergang. Dabei gibt ein Reaktionspartner Elektronen ab, er ist der Donator, und der andere Partner nimmt diese auf, er ist der Akzeptor. Diese Reaktion tritt typischerweise zwischen zwei unterschiedlichen Metallen auf (unedles Metall + edleres Metall-Ion).

  Substitution
  Eine Substitution ist ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen an einem Teilchen. Typischerweise kann man diese bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen beobachten.

  Kondensation
  Bei dieser Reaktion wird ein niedermolekularer Stoff abgespalten. Meist ist dies Wasser, aber es kann z.B. auch Ammoniak sein. Eine typische Kondensationsreaktion ist die Veresterung.

  Addition
  Bei dieser Reaktion reagieren mehrere Edukte zu einem einzigen Produkt. Die Reaktionen zu Polyurethanen und die Reaktionen von Epoxidharzen sind Beispiele für diese Reaktionsart.